7,7-bis(phenylsulfonyl)heptanoic acid 5-(3-vinyloxiranyl)pentyl ester | 86471-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,7-bis(phenylsulfonyl)heptanoic acid 5-(3-vinyloxiranyl)pentyl ester
• 英文别名: 5-(3-Ethenyloxiran-2-yl)pentyl 7,7-bis(benzenesulfonyl)heptanoate；5-(3-ethenyloxiran-2-yl)pentyl 7,7-bis(benzenesulfonyl)heptanoate
• CAS: 86471-67-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₇S₂
• 分子量: 548.722
• InChiKey: NZDSZZZIVMJIBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-bis(phenylsulfonyl)heptanoic acid 5-(3-vinyloxiranyl)pentyl ester 在 poly-Pd sodium amalgam 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-8-Benzenesulfonyl-oxacycloheptadec-10-ene-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Macrolide formation via an isomerization reaction. An unusual dependence on nucleophile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00356a051
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 7,7-bis(phenylsulfonyl)heptanoic acid 5-(3-vinyloxiranyl)pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  在固定化催化剂的浓溶液中，钯催化的大环化假稀释作用的起源和合成应用研究。

  摘要：

  固定的Pd复合物可以通过Tsuji-Trost反应在浓缩溶液中进行大环化。系统研究表明，这种假稀释作用的起源既不是膜扩散也不是凝胶扩散，而是中间体构象自由度的降低和分子内亲核试剂的活化。相反，对于Sonogashira-和Suzuki-大环化没有观察到假稀释作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41020j

文献信息

• Investigation of the origin and synthetic application of the pseudodilution effect for Pd-catalyzed macrocyclisations in concentrated solutions with immobilized catalysts
  作者：Elisabeth Brehm、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1039/c3ob41020j

  日期：——

  Immobilized Pd-complexes allowed macrocyclisations via the Tsuji-Trost-reaction in concentrated solutions. Systematic studies suggest that the origin of this pseudodilution effect is neither film diffusion nor gel diffusion, but the reduction in conformational freedom of intermediates and intramolecular prenucleophile activation. In contrast a pseudodilution effect could not be observed for Sonogashira-

  固定的Pd复合物可以通过Tsuji-Trost反应在浓缩溶液中进行大环化。系统研究表明，这种假稀释作用的起源既不是膜扩散也不是凝胶扩散，而是中间体构象自由度的降低和分子内亲核试剂的活化。相反，对于Sonogashira-和Suzuki-大环化没有观察到假稀释作用。
• Macrolide formation via an isomerization reaction. An unusual dependence on nucleophile
  作者：Barry M. Trost、Robert W. Warner

  DOI：10.1021/ja00356a051

  日期：1983.9