2,4-diisopropoxybenzaldehyde | 96501-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-diisopropoxybenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2,4-bis(1-methylethoxy)-；2,4-di(propan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 96501-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• mdl: MFCD08753658
• 分子量: 222.284
• InChiKey: QYJMZNKHTMUIOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diisopropoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4,6-di-iso-propoxy-2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  互补使用弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）和定向远程金属化反应合成受约束的雷洛昔芬类似物。

  摘要：

  雷洛昔芬（1）的新的受限杂环类似物2a，b和3已通过互补的定向远程金属化（DreM）/ Friedel-Crafts环化方法制备。成功地利用了亚苄基-硫代内酯重排来以高收率构建苯并噻吩13a-c。通过络合然后进行三氟甲磺酸酯化作用而导致的13a和13b选择性脱保护，得到18和23，从而使Suzuki-Miyaura与硼烷16进行有效的交叉偶联，得到联芳基19和24。用BCl（3）处理19引起分子内对位Fridel-Crafts环化和伴随的双重脱保护，以提供类似物2a，新的5,6,6,6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））含硫杂环。过量的LDA暴露于25会诱导DreM环化，从而产生邻位取代的5,6,6，6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））杂环类似物26的产率为70％。对13c和27的类似处理得到30，代表新颖的5,5,6,6-（C（4）SC（5）-C（6）-C（6））环系统

  DOI：

  10.1021/jo034325k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烷 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2,4-diisopropoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  9-Dechlorochrysophaentin A 的合成使研究能够揭示枯草芽孢杆菌中的细菌细胞壁生物合成抑制表型

  摘要：

  Chrysophaentin A 是一种从海藻 C. taylori 中以毫克量分离的抗菌天然产物。在结构上，chrysophaentin A 具有一个大环联芳醚核，在其外围结合了两个三取代的氯代烯烃。描述了通过 Z 选择性 RCM 环化和氧到碳环收缩实现的异和 9-脱氯金黄素 A 的简明合成。荧光显微镜研究表明，9-dechlorochrysophaentins 通过分解关键的二分体蛋白（细菌细胞壁生物合成和分裂的基石）来抑制细菌细胞壁的生物合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04917

文献信息

• [EN] KDM INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KDM ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2021050702A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Provided herein are compounds that inhibit histone lysine demethylase (KDM) and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and prodrugs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating or preventing diseases (e.g., proliferative diseases, e.g., cancer). In certain embodiments, the compounds described herein are represented by formulas (I) and (II).

  本文提供了抑制组蛋白赖氨酸去甲基化酶（KDM）的化合物，以及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、多型体、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物和其前药，以及其药物组合物和治疗或预防疾病（例如，增殖性疾病，例如癌症）的方法。在某些实施例中，本文描述的化合物由以下式（I）和（II）表示。
• Synthesis of 6-hydroxyaurone analogues and evaluation of their α-glucosidase inhibitory and glucose consumption-promoting activity: Development of highly active 5,6-disubstituted derivatives
  作者：Hua Sun、Weina Ding、Xiaotong Song、Dong Wang、Mingzhu Chen、Kaili Wang、Yazhou Zhang、Peng Yuan、Ying Ma、Runling Wang、Robert H. Dodd、Yongmin Zhang、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.040

  日期：2017.8

  series of 6-hydroxyaurones and their analogues have been synthesized and evaluated for their in vitro α-glucosidase inhibitory and glucose consumption-promoting activity. These compounds exhibited varying degrees of α-glucosidase inhibitory activity, 11 of them showing higher potency than that of the control standard acarbose (IC50 = 50.30 μM). Surprisingly, analogues devoid of a substituent at C-2 but

  已经合成了一系列6-羟基金龙及其类似物，并对其体外α-葡萄糖苷酶抑制和促进葡萄糖消耗的活性进行了评估。这些化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中11种化合物的药效高于对照标准阿卡波糖（IC 50  = 50.30μM）。令人惊讶地，发现在C-2处没有取代基但在C-5处具有芳基的类似物是高活性的（例如7f，IC 50  ＝9.88μM）。对接分析证实了这些发现。化合物7f的动力学分析，这项研究中最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂表明，它以不可逆和混合竞争的方式抑制α-葡萄糖苷酶。另外，化合物7f和10c在1μM下表现出显着的促进葡萄糖消耗的活性。
• [EN] CHRYSOPHAENTIN ANALOGS AND USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE CHRYSOPHAENTINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2020210539A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Provided are 9-dechlorochrysophaentin analog compounds and the synthesis process thereof. The disclosed compound have remarkable antimicrobial activitivies that are comparable to, or even more potent than, the natural product chrysophaentin A. Also provided are method of inhibiting bacterial growth or treating bacterial infection by administering an effective amount of the disclosed compounds.

  提供了9-去氯黄芬丁类似物化合物及其合成过程。所披露的化合物具有显著的抗微生物活性，与天然产物黄芬丁A相当甚至更强。还提供通过给予所披露的化合物有效量来抑制细菌生长或治疗细菌感染的方法。
• Design, synthesis and in vitro and in vivo antitumour activity of 3-benzylideneindolin-2-one derivatives, a novel class of small-molecule inhibitors of the MDM2–p53 interaction
  作者：Guang-hui Zheng、Jia-jia Shen、Yue-chen Zhan、Hong Yi、Si-tu Xue、Zhen Wang、Xing-yue Ji、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.027

  日期：2014.6

  A novel class of small-molecule inhibitors of MDM2–p53 interaction with a (E)-3-benzylideneindolin-2-one scaffold was identified using an integrated virtual screening strategy that combined both pharmacophore- and structure-based approaches. The hit optimisation identified several compounds with more potent activity than the hit compound and the positive drug nutlin-3a, especially compound 1b, which

  使用结合了药效团和基于结构的方法的集成虚拟筛选策略，鉴定了一类新型的MDM2-p53与（E）-3-苄叉二氮杂-2-酮骨架的小分子抑制剂。命中优化确定了几种比命中化合物和阳性药物nutlin-3a更有效的化合物，尤其是化合物1b，它们对MDM2的结合亲和力最高（K i  = 0.093μM），对HCT116的抗增殖活性最强（野生型p53）细胞（GI 50  = 13.42μM）。另外，1b剂量依赖性抑制携带CT26结肠癌的BALB / c小鼠的肿瘤生长，没有明显的毒性迹象。总而言之，化合物1b代表了一种新的且有前途的先导结构，可用于开发抗癌药物MDM2–p53相互作用破坏剂。
• Ruthenium olefin metathesis catalysts with modified styrene ethers: influence of steric and electronic effects
  作者：Mirko Zaja、Stephen J Connon、Aideen M Dunne、Michael Rivard、Nicole Buschmann、Jan Jiricek、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01029-9

  日期：2003.8

  A series of olefin metathesis catalysts with modified isopropoxybenzylidene ligands were synthesised, and the effects of ligands on the rate of metathesis investigated. Increased steric hinderance ortho to the isopropoxy group enhanced reaction rates. In the case of N-heterocyclic carbene complexes, decreasing electron density at both the chelating oxygen atom and the RuC bond accelerated reaction

  合成了一系列具有修饰的异丙氧基亚苄基配体的烯烃复分解催化剂，并研究了配体对复分解速率的影响。与异丙氧基相邻的位阻增加，反应速率提高。在N-杂环卡宾配合物的情况下，在螯合氧原子和RuC键上电子密度的降低明显地促进了反应速率。含有三环己基膦配体的催化剂在亚苄基亲电性方面遵循相同的趋势，而在氧气下较高的电子密度提高了反应速率。