5-bromo-1-phenethylpyridin-2(1H)-one | 106475-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-phenethylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-bromo-1-(2-phenylethyl)-1,2-dihydropyridin-2(1H)-one；5-bromo-1-phenethyl-1H-pyridin-2-one；5-Brom-1-phenaethyl-1H-pyridin-2-on；5-Bromo-1-(2-phenylethyl)-2(1H)-pyridinone；5-bromo-1-(2-phenylethyl)pyridin-2-one
• CAS: 106475-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO
• 分子量: 278.148
• InChiKey: MKDOMWGDCGOCJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吲唑 、 5-bromo-1-phenethylpyridin-2(1H)-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(1H-indazol-6-yl)-1-(2-phenylethyl)-1,2-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of indazole-pyridinone derivatives as a novel class of potent and selective MNK1/2 kinase inhibitors that protecting against endotoxin-induced septic shock

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113057
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 5-bromo-1-phenethylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tomisawa, Yakugaku Zasshi, 1959, vol. 79, p. 1167,1169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and Regioselective <i>N</i>-Alkylation of 2-Pyridones in Water
  作者：Xin Hao、Zhongmiao Xu、Hongfu Lu、Xuedong Dai、Ting Yang、Xichen Lin、Feng Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01628

  日期：2015.7.17

  A mild and regioselective N-alkylation reaction of 2-pyridones in water has been developed. Tween 20 (2% w/w) was added to create a micellar system for improved solubility of starting materials, which leads to enhanced reaction rates. The protocol demonstrated a wide substrate scope with good isolated yield's (40-94%) for all of the 24 examples evaluated. High regioselectivity favoring N-alkylation over O-alkylation was observed for benzyl halides (>5:1), primary alkyl halides (>6:1), and bulky and less reactive secondary alkyl halides (>2.4:1).
• Discovery of indazole-pyridinone derivatives as a novel class of potent and selective MNK1/2 kinase inhibitors that protecting against endotoxin-induced septic shock
  作者：Agnieszka Dreas、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Karolina Pyziak、Urszula Kulesza、Ewelina Wincza、Charles-Henry Fabritius、Kinga Michalik、Ewelina Gabor-Worwa、Aniela Gołas、Mariusz Milik、Magdalena Masiejczyk、Eliza Majewska、Kazimiera Pyśniak、Urszula Wójcik-Trechcińska、Zuzanna Sandowska-Markiewicz、Krzysztof Brzózka、Jerzy Ostrowski、Tomasz Rzymski、Michal Mikula

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113057

  日期：2021.3
• Tomisawa, Yakugaku Zasshi, 1959, vol. 79, p. 1167,1169
  作者：Tomisawa

  DOI：——

  日期：——