3,4-diisopropyloxyphenol | 96410-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4-diisopropyloxyphenol
• 英文别名: 3,4-diisopropoxyphenol；3,4-di(propan-2-yloxy)phenol
• CAS: 96410-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: JUEDSQGVPYPAGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diisopropyloxyphenol 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.91h， 生成 4,5-Diisopropoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  层状菌素 G 三甲醚和层状菌素 S 的模块化全合成

  摘要：

  报告了标题化合物 2 和 3 的模块化全合成。关键的吡咯结构单元 8 是由容易获得的吡咯 6 通过二碘化/单去碘化序列制备的。化合物 8 与硼酸酯 9 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联得到内酯 10。在 Mitsunobu 条件下，化合物 10 的溴化和 N-烷基化得到完全取代的吡咯 13，它与硼酸进行第二次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应14得到化合物15。最后一个化合物中酯部分的水解得到酸16，其参与脱羧Heck环化过程得到层状菌素G三甲醚(3)。从构件 8 开始并使用异丙氧基取代的芳烃 22 的相关反应序列，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001133
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,4-diisopropyloxyphenol
  参考文献：
  名称：

  烯基苯区域选择性和立体选择性环化全合成海洋天然产物 (+)-Strongylin A 和 Corallidictyal D

  摘要：

  描述了一种快速获取海洋天然产物 (+)-strongylin A 和 corallidictyal D 的方法。TFA/Et 3 SiH 诱导的烯醇I还原异构化为烯基苯II，然后在 HCl 和 BF 3 ·Et 2 O存在下进行选择性控制环化，分别得到苯并呋喃III和苯并吡喃IV。这种 HCl 诱导的环化的适用性通过区域选择性和立体选择性合成 corallidictyal D 展示，而 BF 3 ·Et 2 O 促进的环化在烯基苯重排之后提供了区域选择性不同的苯并吡喃，(+)-strongylin A .

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02440

文献信息

• The First Total Synthesis of Kynapcin-24 by Palladium Catalysis
  作者：Yean-Jang Lee、Ling-Yi Yang、Chia-Fu Chang、Yu-Chao Huang、Chao-Chin Hu、Tsui-Hwa Tseng

  DOI：10.1055/s-0028-1087998

  日期：2009.4

  The synthesis of kynapcin-24, which can be isolated from the Korean mushroom Polyozellus multiflex Murr, is achieved in 12% overall yield from commercially available 3,4-dihydroxybenzaldehyde by a route in which the longest linear sequence is only 14 steps. The key transformations in the synthesis are copper-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions of the iodide 3-iodo-5,6-diisopropoxy-

  可以从最长的线性序列只有14个步骤的途径从可商购的3,4-二羟基苯甲醛中以12％的总收率合成可以从韩国蘑菇Polyozellus multiflex Murr中分离出来的kynapcin-24 。合成过程中的关键转变是碘化物3-iodo-5,6-diisopropoxy-2-[[（tetrahydropyran-2-yloxy）methyl]苯并呋喃与铜的介导和钯催化的偶联反应，相应的锡烷5,6-二异丙氧基-2-[[（四氢吡喃-2-基氧基）甲基] -3-（三丁基锡烷基）苯并呋喃，和（羟基苯基）炔丙基醚的5-内挖-碘环化。 kynapcin-24-铜介导的-钯催化的-偶联-环化
• Synthetic studies on flavone derivatives. XIV. Synthesis of 2',4',5'-trioxygenated flavones.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、KIYOSHI IWASHIMA、SHIN MATSUURA

  DOI：10.1248/cpb.32.4935

  日期：——

  Seven naturally occurring flavones oxygenated at C-2', C-4' and C-5' in ring B were synthesized, together with their isomers, to confirm the proposed structures. The synthesized flavones 1, 2, 3a, 5, 7 and 8 were identical with the corresponding natural flavones, but 4a was not. The spectral properties of these flavones are discussed.

  为了证实所提出的结构，我们合成了 B 环中 C-2'、C-4'和 C-5' 含氧的七种天然黄酮及其异构体。合成的黄酮 1、2、3a、5、7 和 8 与相应的天然黄酮相同，但 4a 不相同。本文讨论了这些黄酮的光谱特性。
• Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Activated Phenols and 4-Oxo-4-arylbutenoates
  作者：Sha Bai、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Weidi Cao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201200341

  日期：2012.8.13

  A highly enantioselective Friedel–Crafts reaction of activated phenols with (E)-4-oxo-4-arylbutenoates has been developed with the N,N′-dioxide-scandium(III) complex as the catalyst. A variety of (E)-4-oxo-4-arylbutenoates were found to be suitable substrates for the reaction. The desired products were obtained in moderate to high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee)

  以N，N'-二氧化物-scan （III）络合物为催化剂，研究了活化酚与（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯的高度对映选择性的Friedel-Crafts反应。发现各种（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯是适合该反应的底物。以中等至高产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达97％ee）获得所需产物。
• Total Synthesis and Structure Revision of (−)-Siphonodictyal B and Its Biomimetic Conversion into (+)-Liphagal
  作者：Adrian W. Markwell-Heys、Kevin K. W. Kuan、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01973

  日期：2015.9.4

  reassigned on the basis of the total synthesis of both possible C-8 epimers. The revised structure of siphonodictyal B was converted into liphagal by acid catalyzed rearrangement of a proposed epoxide intermediate. This biomimetic cascade features a succession of four distinct reactions (epoxidation, o-quinone methide formation, ring expansion, and benzofuran formation) that occur in a one-pot operation

  在两种可能的C-8差向异构体的总合成的基础上，虹吸式乙的结构已被重新分配。通过酸催化重排拟议的环氧中间体，将虹吸管B的结构修改为脂状。这种仿生级联反应的特征是在温和条件下在一锅操作中发生的四个不同的反应（环氧化，邻醌甲基化物形成，环膨胀和苯并呋喃形成）。在这些研究中，我们还分离出了出乎意料的稳定的邻醌甲基化物，该产物支持了我们有关脂类生物合成的机制建议。
• Divergent Synthesis of Marine Natural Products Siphonodictyal B, Corallidictyals C/D, and Liphagal Based on the Early Presence of an Aldehyde Group Instead of a Late-Stage Introduction
  作者：Jun-Li Wang、Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00989

  日期：2018.8.3

  iodobenzaldehyde, without touching the aromatic aldehyde group, facilitated a divergent and expeditious access to bioactive marine natural products siphonodictyal B, corallidictyals C/D, and liphagal based on the early presence of an aldehyde group instead of a late-stage introduction.

  碘促进的阳光诱导的烯烃Z / E异构化反应，以及钯催化的man曼al和碘苯甲醛的直接交叉偶联反应，而又不影响芳族醛基，促进了对生物活性海洋天然产物的快速分散和快速获取虹吸B，珊瑚C / D和脂蛋白是基于醛基的早期存在而不是后期引入。