methyl 3-bromo-4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate | 1150112-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-bromo-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate；methyl 3-bromo-4-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
• CAS: 1150112-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂Si
• 分子量: 311.25
• InChiKey: AZKZUFZGDJWQPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 bis(benzonitrile)palladium(ll) chloride 、 三叔丁基膦 、 IPrAuCl 、 AgOTf 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dimethyl 2-(4-methoxybenzyl)-4-propyl-2,3-dihydro-1H-benzo[g]indazole-1,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel class of CK2 inhibitors: application of copper- and gold-catalysed cascade reactions for fused nitrogen heterocycles

  摘要：

  在以往结构-活性关系（SAR）研究的基础上，我们设计了两类融合氮杂环作为候选的 CK2 抑制剂。利用过渡金属催化的级联反应和/或多组分反应制备了各种二吡咯并[3,2-b:2′,3′-e]吡啶和苯并[g]吲唑衍生物。对这些候选化合物进行的生物学评估显示，苯并[g]吲唑是一种很有前途的强效 CK2 抑制剂支架。本文还介绍了这些强效 CK2 抑制剂对细胞增殖的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25298h
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯甲酸 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 methyl 3-bromo-4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel class of CK2 inhibitors: application of copper- and gold-catalysed cascade reactions for fused nitrogen heterocycles

  摘要：

  在以往结构-活性关系（SAR）研究的基础上，我们设计了两类融合氮杂环作为候选的 CK2 抑制剂。利用过渡金属催化的级联反应和/或多组分反应制备了各种二吡咯并[3,2-b:2′,3′-e]吡啶和苯并[g]吲唑衍生物。对这些候选化合物进行的生物学评估显示，苯并[g]吲唑是一种很有前途的强效 CK2 抑制剂支架。本文还介绍了这些强效 CK2 抑制剂对细胞增殖的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25298h

文献信息

• Invisible Silver Guests Boost Order in a Framework That Cyclizes and Deposits Ag₃Sb Nanodots
  作者：Shengxian Cheng、Yinger Xin、Jieying Hu、Weijin Feng、Dohyun Ahn、Matthias Zeller、Jun He、Zhengtao Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00012

  日期：2021.4.19

  curiously remain highly disordered and absent in the strucutral model. The enhanced order of the framework can be generally ascribed to interaction of the silver guests with the host alkyne and thioether functions, while the invisible heavy-atom guest represents a new phenomenon in the metalation of open framework materials. (2) The AgSbF6 guests also participate in the thermocyclization of the vicinal alkyne

  将金属客体注入（金属化）金属有机框架（MOF）的多孔介质中是实现广泛功能化目的的一种局部方法。我们报告了AgSbF 6来宾与MOF主持人Zr L1 [Zr 6 O 4（OH）7（L1）4.5（H 2 O）4 ]的显着相互作用。（1）AgSbF 6的重原子客体在MOF主体中诱导顺序，以允许可移动的炔烃侧臂通过X射线衍射完全定位，但是奇怪的是，它们本身在结构模型中仍然高度混乱且不存在。骨架的有序化通常可以归因于银客体与主体炔烃和硫醚官能团的相互作用，而无形的重原子客体代表了开放骨架材料金属化中的一种新现象。（2）AgSbF 6来宾还参与了L1接头的邻位炔烃单元的热循环（在450°C时），并形成了稀有的Ag 3纳米颗粒。锑负载在随之形成的纳米石墨烯网络上。所得复合材料显示出高电导率（1.0 S / cm）以及有用的，减弱的催化活性，可用于选择性地将硝基芳烃转化为工业上重要的偶氮化合物，即不过度形
• An Extremely Simple Dibenzopentalene Synthesis from 2-Bromo-1-ethynylbenzenes Using Nickel(0) Complexes: Construction of Its Derivatives with Various Functionalities
  作者：Takeshi Kawase、Akihito Konishi、Yasukazu Hirao、Kouzou Matsumoto、Hiroyuki Kurata、Takashi Kubo

  DOI：10.1002/chem.200802471

  日期：2009.3.2

  Nice and easy: A very simple synthesis for dibenzopentalenes, which starts from 1‐bromo‐2‐ethynylbenzenes, has been developed. It uses Ni0 complexes (see scheme), from which a relatively stable NiII complex as an important intermediate has been isolated. Dibenzopentalenes with various functional groups can be prepared by the procedure, and their electronic properties are consistent with theoretical

  简便易用：已经开发了一种非常简单的二苯并戊烯的合成方法，该方法从1溴2乙炔基苯开始。它使用Ni 0络合物（请参阅方案），从中已分离出相对稳定的Ni II络合物作为重要的中间体。可以通过该程序制备具有各种官能团的二苯并戊烯，其电子性质与理论计算相符。
• Gold(I)-Catalyzed Regioselective Inter-/Intramolecular Addition Cascade of Di- and Triynes for Direct Construction of Substituted Naphthalenes
  作者：Saori Naoe、Yamato Suzuki、Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo300771f

  日期：2012.6.1

  intermolecular addition–intramolecular carbocyclization reaction of dialkynylbenzenes was developed. In this reaction, regioselective addition of an external nucleophile toward the terminal alkyne and subsequent 6-endo-dig cyclization proceeded to give the 1,3-disubstituted naphthalenes in good yields. The direct synthesis of disubstituted chrysenes via a gold-catalyzed addition and double cyclization cascade

  开发了金催化的二炔基苯的级联分子间加成-分子内碳环化反应。在该反应中，进行了向末端炔烃的区域亲核试剂的区域选择性加成和随后的6 -endo-dig环化，从而以良好的产率得到了1，3-二取代的萘。还实现了通过使用三炔类底物的金催化加成和双环化级联反应直接合成二取代的chrysenes。
• Accessing indole–isoindole derivatives <i>via</i> palladium-catalyzed [3+2] cyclization of isocyanides with alkynyl imines
  作者：Dianpeng Chen、Jianming Li、Gongle Liu、Xiuhua Zhang、Xin Wang、Yongwei Liu、Xuan Liu、Xinghai Liu、Yongqin Li、Yingying Shan

  DOI：10.1039/d3cc02654j

  日期：——

  proceeds via a palladium-catalyzed [3+2] cyclization of isocyanides with alkynyl imines. In this transformation, the palladium catalyst has a triple role, serving simultaneously as a π acid, a transition-metal catalyst and a hydride ion donor, thus enabling the dual function of isocyanide both as a C1 synthon for cyanation and a C1N1 synthon for imidoylation. Significantly, the reaction is the sole successful

  开发了一种制备吲哚-异吲哚衍生物的简便方案，并通过钯催化的异氰化物与炔基亚胺的[3+2]环化进行。在此转化中，钯催化剂具有三重作用，同时充当π酸、过渡金属催化剂和氢负离子供体，从而使异氰化物具有双重功能，即作为氰化的C1合成子和用于亚氨酰化的C1N1合成子。值得注意的是，该反应是获得吲哚-异吲哚衍生物的唯一成功范例，并将为组装独特的N-杂环框架开辟新途径。此外，该方案的合成价值在生理活性分子的后期修饰和聚集诱导发射化合物的构建中得到了证明。
• A hydrophobic–superoleophilic 2D Zr-based alkyne-rich metal–organic framework for oil/water separation and solar-assisted oil evaporation
  作者：Qian-Ru Luo、Yuan-Hui Zhong、Lai-Hon Chung、Zhixin Jiang、Qia-Chun Lin、Xin-Ke Xu、Xinhe Ye、Wei-Ming Liao、Jun He

  DOI：10.1039/d3ta05241a

  日期：——

  2D layered Zr-based metal–organic framework (MOF), ZrL1, was assembled from Zr(IV) ions and backfolded alkyne-rich dicarboxylate linker (L12−). Structurally robust and chemically stable ZrL1 was dip-coated on polyurethane (PU) to give a composite ZrL1@PU, which exhibited significantly enhanced oil/water separation performance (maximum absorption capacity: 66.19 g g−1, separation efficiency: 99.3%, selectivity:

  二维层状Zr基金属有机骨架（MOF）Zr L1由Zr（ IV）离子和反向折叠的富含炔烃的二羧酸酯连接体（L1 2−）组装而成。将结构坚固且化学稳定的Zr L1浸涂在聚氨酯（PU）上得到复合Zr L1 @PU，其表现出显着增强的油/水分离性能（最大吸收容量：66.19 gg -1，分离效率：99.3％，选择性：完全排除水，渗透性：5340 L m -2 h -1 ) 与原始 PU 相比。更重要的是，Zr L1@PU 即使在 20 个运行周期后仍保持稳定的性能和框架稳定性。鉴于Zr L1 @PU具有光热活性，将其用于油水分离过程中收获的油的太阳能驱动蒸发，并且Zr L1 @PU的蒸发效率（在25-40分钟内完全蒸发）优于原始的蒸发效率PU（在相同光照时间内仍保留 30 wt% 的所选油）。这项研究代表了一个说明性的例子，深入了解疏水/超亲油框架的合理设计，以制造高效耐用的自清洁油/水分离器。