tributyl(phenethyl)stannane | 14775-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl(phenethyl)stannane
• 英文别名: β-Phenylaethyl-tri-n-butylstannan；(2-phenylethyl)tributylstannane
• CAS: 14775-15-6
• 化学式: C₂₀H₃₆Sn
• 分子量: 395.216
• InChiKey: PORRFHSWHVGVCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-185 °C(Press: 2.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 tributyl(phenethyl)stannane 在 菲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1-phenylpentyl)malononitrile 、 2-(1,3-diphenylpropyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  A novel photoalkylation of electron-deficient alkenes by use of organotin compounds via photoinduced electron transfer

  摘要：

  在丙腈中照射1-芳基-2,2-二氰乙烯和四烷基锡化合物，在芴的存在下， regioselectively地得到1-烷基-1-芳基-2,2-二氰乙烯，产率较高。

  DOI：

  10.1039/c39910000344
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 乙基溴苯 在 Mg 、 NH₄Cl aqueous soln. 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到tributyl(phenethyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Assistance of Electron Transfer. Oxidative Cleavage of the Carbon−Tin Bond of Tetraalkylstannanes

  摘要：

  Experimental and theoretical studies of intramolecular assistance by carbonyl groups and heteroatoms in the electron transfer driven cleavage of the carbon-tin bond of tetraalkylstannanes has been carried out. Carbonyl groups and heteroatoms (oxygen and nitrogen) in an appropriate position of tetraalkylstannane facilitate the electron transfer and selective cleavage of the carbon-tin bond. Although the coordination of the carbonyl groups and heteroatoms to tin was not detected in the neutral molecules, molecular orbital calculations indicate that the coordination of such groups to tin in the cation radical intermediate stabilizes the system and weakens the carbon-tin bond. These results offer striking examples of the intramolecular assistance of electron transfer driven reactions.

  DOI：

  10.1021/ja970899t

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Hydrometalation and Carbometalation of Unactivated Alkynes
  作者：Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.1071

  日期：2000.5

  carbostannation of unactivated alkynes with organosilanes, or organostannanes proceed effectively in the presence of catalytic amounts of Lewis acids to produce the corresponding vinylsilyl or vinylstannyl compounds in a highly regio- and stereoselective way. Although it is well known that transition metal catalyzed hydrometalations and carbometalations, in general, proceed in a cis-manner, the Lewis acid-catalyzed

  在催化量的路易斯酸存在下，未活化的炔烃与有机硅烷或有机锡烷的氢化硅烷化、氢化锡化、碳硅烷化和碳锡化有效地进行，以高度区域和立体选择性的方式产生相应的乙烯基甲硅烷基或乙烯基甲锡烷基化合物。尽管众所周知过渡金属催化的加氢金属化和碳金属化通常以顺式方式进行，但路易斯酸催化的反应仅以反式方式进行。三键与路易斯酸的配位被认为是路易斯酸催化反应的关键步骤。
• Hydrostannation of C–C multiple bonds with Bu3SnH prepared in situ from Bu3SnCl and Et3SiH in the presence of Lewis acid catalysts
  作者：Vladimir Gevorgyan、Jian-Xiu Liu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/a706187k

  日期：——

  A number of alkynes 5, allene 11 and alkene 13 smoothly underwent hydrostannation with tributyltin hydride 1, prepared in situ from tributylchlorostannane 6 and triethylsilane 7 in the presence of catalytic amounts of Lewis acids.

  多种炔烃5、烯烃11和烯烃13在催化量路易斯酸的存在下，采用与三丁基氢锡1原位制备的三丁基氯锡6和三乙基硅烷7进行水锡化，反应顺利进行。
• Thermolysis of Cp(CO)nM-CH(CH3)C6H5 (n =2, M  Fe, Ru; n = 3, M  Mo, W). Some vertical trends in transition metalalkyl bond dissociation energies
  作者：Curt Mancuso、Jack Halpern

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83242-a

  日期：1992.4

  compounds, CP(CO)nM-CH(CH3)C6H5 (n = 2, M  Fe, Ru; n = 3, M  Mo, W), in benzene, in the absence and presence of free radical traps, yielded the following values of ΔH‡ (kcal/mol) for the homolytic bond dissociation reactions, Cp(CO)nM-CH(CH3)C6H5 → Cp(CO)nM· + ·CH(CH3)C6H5: Fe, 29.6; Ru, 34.6; Mo, 26.6; W, 30.6. The corresponding M-CH(CH3)C6H5 bond dissociation energies were deduced to be 28, 33, 25 and

  阐明了一系列化合物CP（CO）n M-CH（CH 3）C 6 H 5（n = 2，MFe，Ru; n = 3，MMo，W的产物和热分解动力学），在苯中不存在和存在自由基陷阱的情况下，均聚键解离反应的Cp（CO）n M-CH（CH 3）C 6 H的ΔH ‡（kcal / mol）为以下值5 →Cp（CO）n M·+·CH（CH 3）C 6 H 5：Fe，29.6； n，6。茹34.6; 莫26.6; W，30.6。相应的M-CH（CH 3）C6 H 5键解离能分别推导为28、33、25和29 kcal / mol。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.5.4, page 46 - 51
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305
  作者：

  DOI：——

  日期：——