2-Amino-6-benzylsulfanyl-4-thiophen-2-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile | 332046-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Amino-6-benzylsulfanyl-4-thiophen-2-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-benzylsulfanyl-4-thiophen-2-ylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 332046-12-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄S₂
• 分子量: 348.452
• InChiKey: GMSZMJHZXRMFTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  590.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-benzylsulfanyl-4-thiophen-2-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile 、 1-甲酰吡咯烷 在 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以94%的产率得到2-benzylsulfanyl-6-[(pyrrolidin-1-ylmethylene)-amino]-4-thiophen-2-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由芳香胺，甲酰胺和三氟乙酸酐意外形成N，N-二取代甲di

  摘要：

  在胺与氢化钠和三氟乙酸酐在二甲基甲酰胺中反应时，观察到了对甲am形成的令人感兴趣的选择性。在三氟乙酸酐的影响下，各种芳族胺与一系列N，N-二取代甲酰胺作为溶剂反应，以彻底探究这一行为。讨论了选择性的趋势，并提出了一种建议的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.099
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₁₄N₄S₂ 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Amino-6-benzylsulfanyl-4-thiophen-2-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和评价针对朊病毒病的吡啶二腈重点文库。

  摘要：

  我们报告了一组 55 种吡啶二甲腈作为潜在的朊病毒疾病治疗剂的制备和筛选。使用微波辐照来改进合成通常只会导致产率的小幅提高，但会产生更清洁的反应，从而促进产物的分离。通过表面等离子共振分析该文库与人朊病毒蛋白 (huPrPC) 的结合以及抑制其在小鼠脑细胞 (SMB) 中形成的部分蛋白酶抗性同种型 PrPSc。共有 26 种化合物被发现与 huPrPC 结合，而 12 种显示出可辨别的 PrPSc 形成抑制作用，发现 5 种在 2.5-9microwo 范围内显示 EC(50) 的化合物相对于未处理的对照将 PrPSc 水平降低至 30% 以下50纳米。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.02.018

文献信息

• Adenosine receptor ligands and their use in the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027196A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, anti epileptics, anticonvulsants and cardiaprotective agents.

  这项发明涉及含有至少一个氮原子的环状杂芳化合物，以及它们在制造用于治疗与腺苷受体调节剂相关的疾病的药物中的应用，如阿尔茨海默病、帕金森病、神经保护、精神分裂症、焦虑、疼痛、呼吸功能障碍、抑郁症、哮喘、过敏反应、缺氧、缺血、癫痫、物质滥用、镇静，它们可能作为肌肉松弛剂、抗精神病药、抗癫痫药、抗惊厥药和心脏保护剂而具有活性。
• Library Design, Synthesis, and Screening:  Pyridine Dicarbonitriles as Potential Prion Disease Therapeutics
  作者：Tummala R. K. Reddy、Roger Mutter、William Heal、Kai Guo、Valerie J. Gillet、Steven Pratt、Beining Chen

  DOI：10.1021/jm050610f

  日期：2006.1.1

  spongiform encephalopathies (TSEs) or prion diseases are a family of invariably fatal neurodegenerative disorders, and there are no effective therapeutics currently available. In this paper, we report on the design, synthesis, and screening of a series of pyridine dicarbonitriles as potential novel prion disease therapeutics. A virtual reaction-based library of 1050 compounds was constructed. Docking and evaluation

  传染性海绵状脑病（TSE）或病毒疾病是一类致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。在本文中，我们报告了一系列吡啶二腈作为潜在的新型s病毒疾病治疗剂的设计，合成和筛选。建立了基于虚拟反应的1050种化合物的库。对接和使用GOLD评分进行评估有助于初始选择要合成的化合物。选择更多的化合物来增加结构的多样性。通过一锅三组分偶联反应合成了总共45种化合物。研究了三组分偶联反应的机理，发现最后一步需要化学氧化，形成吡啶环（芳香化）。通过使用表面等离振子共振（SPR）进行体外筛选，总共鉴定出19种化合物与一种或多种形式的病毒蛋白结合。研究了化合物在细胞中的活性，从而发现了一种新的PrP（Sc）抑制剂。
• Application of novel nanostructured dinitropyrazine molten salt catalyst for the synthesis of sulfanylpyridines via anomeric based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Maliheh Safaiee、Bahar Ebrahimghasri、Saeed Baghery、Saied Alaie、Mahya Kiafar、Avat Taherpour、Yadollah Bayat、Asiye Asgari

  DOI：10.1007/s13738-017-1123-z

  日期：2017.9

  trinitromethanide [1,4-pyrazine-NO2][C(NO2)3]2} as a novel nanostructured molten salt (NMS) catalyzed the synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-sulfanylpyridine derivatives via the one-pot three-component condensation reaction between several aromatic aldehyde, malononitrile and benzyl mercaptan at room temperature under solvent-free conditions. The synthesized NMS catalyst was fully characterized by

  1,4-二硝基吡嗪-1,4-二硝基三甲基甲烷[1,4-吡嗪-NO 2 ] [C（NO 2）3 ] 2 }是一种新型的纳米结构熔融盐（NMS），催化2-氨基-的合成在室温下，无溶剂条件下，几种芳族醛，丙二腈和苄基硫醇之间通过一锅式三组分缩合反应生成3,5-二碳腈-6-磺酰胺基吡啶衍生物。FTIR，1 H NMR，13完全表征了合成的NMS催化剂CNMR，质量，热重，X射线衍射图，扫描电子显微镜和透射电子显微镜分析。所描述方法的主要优点是温和，易于分离，收率高和反应时间短。对于2-氨基-3,5-二碳腈-6-磺酰胺基吡啶合成的最后一步，提出了合理的机理。我们认为，拟议的机制有可能在将来纳入研究生教科书中。
• ADENOSINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1261327A2

  公开（公告）日：2002-12-04
• JP2003523380A
  申请人：——

  公开号：JP2003523380A

  公开（公告）日：2003-08-05