1-(2-phenethyl)-5-(2-pyridin-2-ylethyl)-1,5-diazacyclooctane | 1130599-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenethyl)-5-(2-pyridin-2-ylethyl)-1,5-diazacyclooctane
• 英文别名: 1-(2-phenethyl)-5-[2-(2-pyridyl)ethyl]-1,5-diazacyclooctane；1-Phenethyl-5-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]-1,5-diazocane；1-(2-phenylethyl)-5-(2-pyridin-2-ylethyl)-1,5-diazocane
• CAS: 1130599-91-5
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃
• 分子量: 323.481
• InChiKey: RBBQWIZBORLIAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1-(2-phenethyl)-5-(2-pyridin-2-ylethyl)-1,5-diazacyclooctane 以 乙腈 为溶剂， 生成 [CuI(1-(2-phenylethyl)-5-[2-(2-pyridyl)ethyl]-1,5-diazacyclooctane)](PF6)
  参考文献：
  名称：

  模拟 PHM 和 DβM 活性中心的结构和反应性的单核铜 (II)-超氧配合物

  摘要：

  通过 O(2) 与三齿支撑的铜 (I) 起始材料 1(X) 反应获得具有三重 (S = 1) 基态的单核铜 (II)-超氧配合物 2(X)-OO(*)配体 L(X) [1-(2-pX-苯乙基)-5-(2-吡啶-2-基乙基)-1,5-二氮杂环辛烷；X = CH(3), H, NO(2)] 在各种溶剂中。超氧配合物 2(X)-OO(*) 模拟结构 [具有末端 (eta(1))-结合 O(2)(*-) 的四面体几何结构] 和肽基甘氨酸 α 的脂肪族 CH 键活化化学-羟基化单加氧酶和多巴胺β-单加氧酶。

  DOI：

  10.1021/ja809464e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-pyridine-2-ylethyl)-1,5-diazacyclooctane 、 乙基溴苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-(2-phenethyl)-5-(2-pyridin-2-ylethyl)-1,5-diazacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  模拟 PHM 和 DβM 活性中心的结构和反应性的单核铜 (II)-超氧配合物

  摘要：

  通过 O(2) 与三齿支撑的铜 (I) 起始材料 1(X) 反应获得具有三重 (S = 1) 基态的单核铜 (II)-超氧配合物 2(X)-OO(*)配体 L(X) [1-(2-pX-苯乙基)-5-(2-吡啶-2-基乙基)-1,5-二氮杂环辛烷；X = CH(3), H, NO(2)] 在各种溶剂中。超氧配合物 2(X)-OO(*) 模拟结构 [具有末端 (eta(1))-结合 O(2)(*-) 的四面体几何结构] 和肽基甘氨酸 α 的脂肪族 CH 键活化化学-羟基化单加氧酶和多巴胺β-单加氧酶。

  DOI：

  10.1021/ja809464e

文献信息

• Redox Properties of a Mononuclear Copper(II)-Superoxide Complex
  作者：Tetsuro Tano、Yuri Okubo、Atsushi Kunishita、Minoru Kubo、Hideki Sugimoto、Nobutaka Fujieda、Takashi Ogura、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ic401261z

  日期：2013.9.16

  presumably via an acid–base reaction between the superoxide ligand and the phenols. The reaction of (L)CuII–OO• with a series of triphenylphosphine derivatives gave the corresponding triphenylphosphine oxides via an electrophilic ionic substitution mechanism with a Hammett ρ value as −4.3, whereas the reaction with thioanisole (sulfide) only gave a copper(I) complex. These reactivities of (L)CuII–OO• are different

  氧化还原的单核铜的特性（II）配合物过氧化物，（L）的Cu II -OO •，由三齿配体（L = 1-（2-苯乙基）-5- [2-（2-吡啶基）乙基]支持- 1,5- diazacyclooctane）已经被检查作为推定的活性中间体肽基α羟基化单加氧酶的（PHM的模型化合物）和多巴胺β单加氧酶（DβM）（Kunishita等人J. PM。化学会志2009年，131，2788年至2789年; 。无机化学。2012，51，9465-9480）。根据对一系列单电子还原剂的反应性，（L）Cu II -OO •的还原电位估计为0.19±0.07 V相对于在298K（比照Tahsini等SCE在丙酮Chem.-欧洲药典J. 2012，18，1084至1093年）。在TEMPO-H（2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氢氧化物）的反应中，进行了简单的HAT（氢原子转移）反应，得到了相应的氢过氧化物配合物LCu
• Mononuclear Copper(II)−Superoxo Complexes that Mimic the Structure and Reactivity of the Active Centers of PHM and DβM
  作者：Atsushi Kunishita、Minoru Kubo、Hideki Sugimoto、Takashi Ogura、Kazunobu Sato、Takeji Takui、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ja809464e

  日期：2009.3.4

  Mononuclear copper(II)-superoxo complexes 2(X)-OO(*) having triplet (S = 1) ground states were obtained via reaction of O(2) with the copper(I) starting materials 1(X) supported by tridentate ligands L(X) [1-(2-p-X-phenethyl)-5-(2-pyridin-2-ylethyl)-1,5-diazacyclooctane; X = CH(3), H, NO(2)] in various solvents. The superoxo complexes 2(X)-OO(*) mimic the structure [tetrahedral geometry with an end-on

  通过 O(2) 与三齿支撑的铜 (I) 起始材料 1(X) 反应获得具有三重 (S = 1) 基态的单核铜 (II)-超氧配合物 2(X)-OO(*)配体 L(X) [1-(2-pX-苯乙基)-5-(2-吡啶-2-基乙基)-1,5-二氮杂环辛烷；X = CH(3), H, NO(2)] 在各种溶剂中。超氧配合物 2(X)-OO(*) 模拟结构 [具有末端 (eta(1))-结合 O(2)(*-) 的四面体几何结构] 和肽基甘氨酸 α 的脂肪族 CH 键活化化学-羟基化单加氧酶和多巴胺β-单加氧酶。