2,2,2-tris(methylthio)-1-(2-naphthyl)ethanol | 170654-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,2-tris(methylthio)-1-(2-naphthyl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-tris(methylsulfanyl)-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 170654-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₈OS₃
• 分子量: 310.505
• InChiKey: CNZUBANRKIXBTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-tris(methylthio)-1-(2-naphthyl)ethanol 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-(2-naphthyl)ethanonyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Orthothioesters through Oxidative Desulfurization–Fluorination

  摘要：

  使用n-Bu_4NH_2F_3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH_2C(SMe)_3类型的原硫酯进行氧化脱硫氟化反应，以良好收率得到了溴二氟化产物RCHBrCF_2SMe。通过氧化和热解，产物被转化为溴二氟烯烃RCBr=CF_2。类似地，RCH(OH)C(SMe)_3或RCH(OAc)C(SMe)_3类型的原硫酯被氟化，分别得到二氟酮RCOCF_2SMe或二氟乙酸酯RCH(OAc)CF_2SMe。二氟乙酸酯通过自由基还原被还原为RCH(OAc)CF_2H。讨论了伴随溴化或氧化的二氟化反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1939
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 、 2-萘甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2,2,2-tris(methylthio)-1-(2-naphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Orthothioesters through Oxidative Desulfurization–Fluorination

  摘要：

  使用n-Bu_4NH_2F_3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH_2C(SMe)_3类型的原硫酯进行氧化脱硫氟化反应，以良好收率得到了溴二氟化产物RCHBrCF_2SMe。通过氧化和热解，产物被转化为溴二氟烯烃RCBr=CF_2。类似地，RCH(OH)C(SMe)_3或RCH(OAc)C(SMe)_3类型的原硫酯被氟化，分别得到二氟酮RCOCF_2SMe或二氟乙酸酯RCH(OAc)CF_2SMe。二氟乙酸酯通过自由基还原被还原为RCH(OAc)CF_2H。讨论了伴随溴化或氧化的二氟化反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1939

文献信息

• Oxidative desulfurization-fluorination of 1-substituted 2,2,2-tris(methylthio)ethanol induces difluorination under oxidation or rearrangement
  作者：Manabu Kuroboshi、Satoru Furuta、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01234-9

  日期：1995.8

  Oxidative desulfurization-fluorination of RCH(OH)C(SMe)3 using n-Bu4NH2F3 and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin gave RC(O)CF2SMe, whereas treatment of the same substrates with Et2NSF3 afforded RCH(SMe)CF2SMe.

  使用n -Bu 4 NH 2 F 3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH（OH）C（SMe）3进行氧化脱硫氟化得到RC（O）CF 2 SMe，而处理相同的底物与Et 2 NSF 3一起得到RCH（SMe）CF 2 SMe。
• Facile Synthesis of<b><i>α</i></b>-Fluoroalkyl Sulfides under the Oxidative Desulfurization–Fluorination Conditions
  作者：Satoru Furuta、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.2687

  日期：1998.11

  sulfides. The fluoro-Pummerer rearrangement, when applied to RCH(SMe)CF2SMe, gave trifluoro sulfides RCF(SMe)CF2SMe. When an HF-pyridine reagent was used as the fluorinating agent, an oxidative desulfurization–fluorination reaction occurred depending on the structure of the substrates.

  用 n-Bu4NH2F3 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲处理后，各种有机硫化物发生普默勒型重排，然后氟化，得到 α-氟硫化物。当应用于 RCH(SMe)CF2SMe 时，氟-Pummerer 重排得到三氟硫化物 RCF(SMe)CF2SMe。当使用 HF-吡啶试剂作为氟化剂时，根据底物的结构发生氧化脱硫-氟化反应。