benzyl 2-methoxyphenyl sulfide | 219715-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: benzyl 2-methoxyphenyl sulfide
• 英文别名: 2-Methoxyphenyl benzyl sulfide；1-benzylsulfanyl-2-methoxybenzene
• CAS: 219715-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• mdl: MFCD26792641
• 分子量: 230.331
• InChiKey: TZFDIWVKNFJGDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  347.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-methoxyphenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-(benzylsulfinyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  手性钛催化剂存在下对芳基苄硫醚的对映选择性氧化理论与实验研究

  摘要：

  在钛/氢安息香催化剂存在下，叔丁基氢过氧化物对芳基苄基硫醚的对映选择性氧化的实验研究表明，这些硫化物是该催化体系的理想底物，芳基上的取代基对干扰的影响可忽略不计。提出了一种基于DFT计算的反应机理。DFT MPWB1K官能团用于理论研究中，以解决弱氢键和π相互作用的问题。所计算的反应曲线说明了实验观察到的对映选择性，这是由反应第一阶段的热力学确定的。给出了沿着观察到的立体化学路径推动反应的氢键和π相互作用的详细讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.200902110
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 苄硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到benzyl 2-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 @ SiO2铜蔗糖黄药作为绿色的N，O和S芳基化催化剂

  摘要：

  C（sp 2）–X键的形成是利用Fe 3 O 4 @SiO 2－铜（I）蔗糖黄原酸酯纳米颗粒催化剂，借助由该催化剂制备的催化剂中的黄原酸铜（I）部分进行的。传统的Zeise方法通过碱性介质使蔗糖和二硫化碳之间发生反应。各种技术被用于表征这些新颖的纳米颗粒。三种杂原子N，O和S成功地进行了杂原子芳基化反应，分别生成仲胺或叔胺，醚和硫醚。

  DOI：

  10.1002/aoc.4619

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• Dimeric Potassium Amide-Catalyzed α-Alkylation of Benzyl Sulfides and 1,3-Dithianes
  作者：Yu-Feng Liu、Lei Zheng、Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01994

  日期：2019.7.5

  The first catalytic α-alkylation reaction of benzyl sulfides and 1,3-dithianes with styrenes and conjugated dienes was developed under mild conditions by using a readily available Brønsted base potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS) as catalyst. The reaction displayed good functional group tolerance, high efficiency, and excellent chemoselectivity. A series of desired alkylation products were obtained

  苄基硫醚和1,3-二硫杂环丁烷与苯乙烯和共轭二烯的第一个催化α-烷基化反应是在温和条件下通过使用容易获得的布朗斯台德双（三甲基甲硅烷基）酰胺基钾（KHMDS）催化剂开发的。该反应显示出良好的官能团耐受性，高效率和优异的化学选择性。以良好或高收率获得了一系列所需的烷基化产物。初步的机理研究表明，两个酰胺化钾催化剂分子在催化循环中共同起作用。
• Photochemical Functionalization of Heterocycles with EBX Reagents: C−H Alkynylation versus Deconstructive Ring Cleavage**
  作者：Errika Voutyritsa、Marion Garreau、Maroula G. Kokotou、Ierasia Triandafillidi、Jérôme Waser、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202002868

  日期：2020.11.11

  The development of novel methodologies for the functionalization of saturated heterocycles is highly desirable. Herein, we report a cheap and efficient photochemical method for the C−H functionalization of saturated O‐heterocycles, as well as the deconstructive ring‐cleavage of S‐heterocycles, employing hypervalent iodine alkynylation reagents (ethynylbenziodoxolones, EBX). This photochemical alkynylation

  非常需要开发用于饱和杂环官能化的新方法。本文中，我们报告了一种便宜且有效的光化学方法，用于使用饱和的O-炔基化试剂（乙炔基苯并zio恶唑，EBX）对饱和O-杂环的C-H功能化以及S-杂环的解构环裂解。该光化学炔化反应是利用苯基乙醛酸作为光引发剂，在家用荧光灯的照射下以高至高收率得到相应的产物。当使用O-杂环时，发生了预期的α-C-H炔基化反应。相反，在S-杂环上观察到氧化性开环形成硫代炔烃和醛。
• A Facile One-Pot Synthesis of Alkyl Aryl Sulfides from Aryl Bromides
  作者：Jungyeob Ham、Inho Yang、Heonjoong Kang

  DOI：10.1021/jo049758h

  日期：2004.4.1

  one-pot synthetic method for the formation of alkyl aryl sulfides from various alkyl halides and lithium aryl thiolates that are prepared in situ by direct halogen−lithium exchange is reported. In particular, the method overcomes many of the problems encountered in previous reports; it is very quick, catalyst-free, and does not involve use of unstable aryl thiols.

  报道了一种方便的一锅合成方法，该方法由各种烷基卤和芳基硫醇锂通过直接卤素-锂交换原位制备形成烷基芳基硫醚。尤其是，该方法克服了先前报告中遇到的许多问题。它非常快速，无催化剂，并且不涉及使用不稳定的芳基硫醇。