1-(benzylsulfinyl)-2-methoxybenzene | 157065-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylsulfinyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: benzyl 2-methoxyphenyl sulfoxide；1-Benzylsulfinyl-2-methoxybenzene
• CAS: 157065-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: GUTFXXVQLKPZFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 2,2'-联吡啶 、 aluminum oxide 、 Oxone 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(benzylsulfinyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰CH键的非定向铜催化硫氧化

  摘要：

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00615

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• A Combined Theoretical and Experimental Investigation on the Enantioselective Oxidation of Aryl Benzyl Sulfides in the Presence of a Chiral Titanium Catalyst
  作者：Francesco Naso、Maria Annunziata M. Capozzi、Andrea Bottoni、Matteo Calvaresi、Valerio Bertolasi、Francesco Capitelli、Cosimo Cardellicchio

  DOI：10.1002/chem.200902110

  日期：2009.12.14

  An experimental investigation of the enantioselective oxidation of aryl benzyl sulfides by tert‐butyl hydroperoxide in the presence of a titanium/hydrobenzoin catalyst has shown that these sulfides are ideal substrates for this catalytic system, with negligible interference by the substituents on the aryl groups. A reaction mechanism based on DFT computations has been proposed. The DFT MPWB1K functional

  在钛/氢安息香催化剂存在下，叔丁基氢过氧化物对芳基苄基硫醚的对映选择性氧化的实验研究表明，这些硫化物是该催化体系的理想底物，芳基上的取代基对干扰的影响可忽略不计。提出了一种基于DFT计算的反应机理。DFT MPWB1K官能团用于理论研究中，以解决弱氢键和π相互作用的问题。所计算的反应曲线说明了实验观察到的对映选择性，这是由反应第一阶段的热力学确定的。给出了沿着观察到的立体化学路径推动反应的氢键和π相互作用的详细讨论。