benzyl(phenethyl)sulfane | 34372-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(phenethyl)sulfane
• 英文别名: benzyl(phenylethyl)sulfane；[2-(Benzylsulfanyl)ethyl]benzene；2-benzylsulfanylethylbenzene
• CAS: 34372-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: QCCMFIZEODIDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(phenethyl)sulfane 在 二氯二茂钛 、 二丁基镁 作用下， 以 正庚烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-苯乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  A mild and practical deprotection method for benzyl thioethers

  摘要：

  A highly effective and mild deprotection method was developed for benzyl thioethers using dibutylmagnesium in the presence of a catalytic amount of titanocene dichloride. This methodology is applicable to both aromatic and aliphatic benzyl thioethers. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.,

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.120
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 [Gd(ADBEB)(DMF)(HCOO)] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl(phenethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  用于选择性合成硫醚的光活性金属-有机骨架：与膦结合以调节硫基自由基的生成

  摘要：

  金属有机骨架 (MOF) 材料是引发自由基介导的化学转化的有趣光催化剂。我们在此报告了一系列同构 MOF 的合成和表征，这些 MOF 具有新颖的结构、广泛的可见光吸收、高化学稳定性和特定的氧化还原电位。研究了制备的 MOF 用于硫醇化合物的光诱导单电子氧化，产生活性硫自由基，通过方便的硫醇 - 烯烃反应提供硫醚。重要的是，我们提供了一种广泛适用的策略，通过将光活性 MOF 与膦结合来调节反应中硫自由基的产生，从而产生硫醚的单一产物，而不会由于硫自由基二聚而形成二硫化物副产物。光催化反应利用了这种策略，显示出极大的普遍性，其中数十种硫醇和烯烃已被研究作为偶联伙伴。此外，该策略也已被证明对其他 MOF 催化的反应有效。机理研究表明，C-S 产物的选择性合成依赖于光诱导在 MOF 上产生硫基自由基和通过膦原位将 S-S 键裂解为 S-H 键。值得注意的是，与经典 MOF 相比，合成的 MOF 显

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00642

文献信息

• Thiol–ene/oxidation tandem reaction under visible light photocatalysis: synthesis of alkyl sulfoxides
  作者：Andrea Guerrero-Corella、Ana María Martinez-Gualda、Fereshteh Ahmadi、Enrique Ming、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1039/c7cc05672a

  日期：——

  The photocatalyzed synthesis of sulfoxides from alkenes and thiols has been carried out using Eosin Y.

  烯烃和硫醇的光催化合成已经使用Eosin Y进行。
• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• Stable and easily available sulfide surrogates allow a stereoselective activation of alcohols
  作者：Jérémy Merad、Ján Matyašovský、Tobias Stopka、Bogdan R. Brutiu、Alexandre Pinto、Martina Drescher、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/d1sc01602d

  日期：——

  Isothiouronium salts are easily accessible and stable compounds. Herein, we report their use as versatile deoxasulfenylating agents enabling a stereoselective, thiol-free protocol for synthesis of thioethers from alcohols. The method is simple, scalable and tolerates a broad range of functional groups otherwise incompatible with other methods. Late-stage modification of several pharmaceuticals provides

  异硫脲鎓盐是容易获得且稳定的化合物。在本文中，我们报道了它们作为通用的脱氧亚磺酰化剂的用途，从而能够从醇类中合成立体选择性，无硫醇的方案。该方法简单，可扩展，并且可以承受广泛的官能团，否则这些官能团将与其他方法不兼容。几种药物的后期修饰可提供生物相关分子的多种类似物。进行的实验深入了解了反应机理。
• Photoinitiated Thiol-Ene “Click” Reaction: An Organocatalytic Alternative
  作者：Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201600977

  日期：2017.1.19

  The thiol‐ene coupling (TEC) reaction has attracted a lot of scientific attention during the last years, particularly in the fields of polymers, materials and more recently in drug design. The combination of organocatalysis and photocatalysis has enabled the development of an efficient synergistic protocol for the addition of various thiols to a plethora of olefins. Utilizing phenylglyoxylic acid as

  近年来，硫醇-烯偶联（TEC）反应引起了很多科学关注，特别是在聚合物，材料领域以及最近的药物设计领域。有机催化和光催化的结合使得能够开发有效的协同方案以将各种硫醇添加到过多的烯烃中。我们使用苯乙醛酸作为催化剂引发剂，并用普通的家用灯泡作为光源，我们报道了有机催化光引发的TEC反应在存在各种功能时表现出优异的耐受性，从而解决了以前尚未解决的问题。
• Zirconium-catalysed direct substitution of alcohols: enhancing the selectivity by kinetic analysis
  作者：Cristiana Margarita、Piret Villo、Hernando Tuñon、Oscar Dalla-Santa、David Camaj、Robin Carlsson、Malin Lill、Anja Ramström、Helena Lundberg

  DOI：10.1039/d1cy01219c

  日期：——

  Kinetic analysis was used as a tool for rational optimization of a catalytic, direct substitution of alcohols to enable the selective formation of unsymmetrical ethers, thioethers, and Friedel–Crafts alkylation products using a moisture-tolerant and commercially available zirconium complex (2 to 8 mol%). Operating in air and in the absence of dehydration techniques, the protocol furnished a variety

  动力学分析被用作合理优化醇的催化直接取代的工具，以使用耐湿且市售的锆配合物（2 至 8 mol %）。在没有脱水技术的情况下在空气中操作，该协议以高产率提供了各种产品，包括糖基化醇和空间位阻醚。此外，动力学研究提供了对反应中发生的平行转化网络的机械洞察，并有助于阐明操作催化剂的性质。