N-phenyl-N-(4-piperidinyl)butanamide | 1432-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(4-piperidinyl)butanamide
• 英文别名: nor-butyrylfentanyl；N-phenyl-N-piperidin-4-yl-butyramide；Butyryl norfentanyl；N-phenyl-N-piperidin-4-ylbutanamide
• CAS: 1432-03-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: GOXLPDTZAWMNTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(4-piperidinyl)butanamide 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[1-[2-(2-oxo-3-prop-1-en-2-ylbenzimidazol-1-yl)ethyl]piperidin-4-yl]-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological profile of a novel series of NK1 antagonists. In vitro and in vivo potency of benzimidazolone derivatives

  摘要：

  By low throughput examination of our chemical library, compound 7 was selected as a lead NK, antagonist with a K-i of 7.1 nM. Modifications of its structure led to the finding that the in vitro potency could be markedly enhanced by disubstituting the anilino phenyl ring as in compounds 13 or 22. Human binding data correlated rather well with results obtained with in vitro animal mice; compound 13 was the most active with ED50 of 0.001 and 0.3 mg/kg after iv and po administration respectively. Furthermore, antagonist 71 was found to be a potent inhibitor of SP-induced bronchoconstriction in guinea-pigs with an ED50 between 0.1 and 0.03 mg/kg iv. Furthermore, upon oral administration, 71 was observed to be active in a model of SP-induced bronchial hypersensitivity in mice, with an ID50 of around 3 mg/kg.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)82771-7
• 作为产物：
  描述：

  4-苯胺-1-苯甲基哌啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-phenyl-N-(4-piperidinyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological profile of a novel series of NK1 antagonists. In vitro and in vivo potency of benzimidazolone derivatives

  摘要：

  By low throughput examination of our chemical library, compound 7 was selected as a lead NK, antagonist with a K-i of 7.1 nM. Modifications of its structure led to the finding that the in vitro potency could be markedly enhanced by disubstituting the anilino phenyl ring as in compounds 13 or 22. Human binding data correlated rather well with results obtained with in vitro animal mice; compound 13 was the most active with ED50 of 0.001 and 0.3 mg/kg after iv and po administration respectively. Furthermore, antagonist 71 was found to be a potent inhibitor of SP-induced bronchoconstriction in guinea-pigs with an ED50 between 0.1 and 0.03 mg/kg iv. Furthermore, upon oral administration, 71 was observed to be active in a model of SP-induced bronchial hypersensitivity in mice, with an ID50 of around 3 mg/kg.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)82771-7

文献信息

• N-ARYL-N-PIPERIDIN-4-YLMETHYL-AMIDE DERIVATIVES AND THIER USE AS MONOAMINE NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20100298380A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  This invention relates to novel N-aryl-N-piperidin-4-ylmethyl amide derivatives useful as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy, and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新颖的N-芳基-N-哌啶-4-基甲酰胺衍生物，其可用作单胺神经递质再摄取抑制剂。在其他方面，本发明涉及使用这些化合物进行治疗的方法，以及包含本发明化合物的制药组合物。
• 1-PHENETHYLPIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS OPIOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20100234427A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  This invention relates to novel 1-phenethylpiperidine derivatives useful as opioid receptor ligands. More specifically, the invention provides compounds useful as μ opioid receptor ligands. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy, such as for the treatment of pain, and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新型的1-苯乙基哌啶衍生物，其可用作阿片受体配体。更具体地，本发明提供了一种有用的μ阿片受体配体化合物。在其他方面，本发明涉及使用这些化合物的治疗方法，例如用于治疗疼痛，并涉及包含本发明化合物的制药组合物。
• Nouveaux dérivés de pipéridine utiles comme antagonistes des récepteurs des neurokinines
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0708101A1

  公开（公告）日：1996-04-24

  Composés de formule (I) : dans laquelle : R₁ représente un groupement alkyle, phényle, naphtyle, pyridyle ou thiényle, chaque groupement phényle, naphtyle, pyridyle ou thiényle étant éventuellement substitué, R₂ représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle substitué ou non, phényle substitué ou non, cycloalkyle, pipéridino ou amino substitué ou non, X représente un groupement CO ou SO₂, R₃ représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, R₄ représente un groupement alkyle, un groupement phényle substitué ou non ou un groupement trihalogénométhyle, ou bien, R₃ et R₄ forment ensemble avec les atomes de carbone qui les portent un groupement cycloalkényl(C₃-C₇), A représente un cycle phényle, naphtyle, pyridyle, chaque cycle phényle, naphtyle, pyridyle étant éventuellement substitué, leurs isomères, les sels d'ammonium quaternaire de la pipéridine correspondants ainsi que leurs sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 R₁ 代表烷基、苯基、萘基、吡啶基或噻吩基，每个苯基、萘基、吡啶基或噻吩基均任选被取代、 R₂ 代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的苯基、环烷基、哌啶基或取代或未取代的氨基、 X 代表 CO 或 SO₂ 基团、 R₃ 代表氢原子或烷基、 R₄ 代表烷基、取代或未取代的苯基或三卤甲基、 或 R₃ 和 R₄ 与携带它们的碳原子一起形成环烯基 (C₃-C₇)、 A 代表苯基、萘基或吡啶基环，每个苯基、萘基或吡啶基环均被任选取代、 它们的异构体、相应的哌啶季铵盐及其与药学上可接受的酸的加成盐。 药用产品。
• Dérivés de pipéridine utiles comme antagonistes des récepteurs des neurokinines
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0708101B1

  公开（公告）日：1998-12-09
• US5652246A
  申请人：——

  公开号：US5652246A

  公开（公告）日：1997-07-29