2-benzylsulfanyl-1-bromo-4-methoxy-benzene | 334708-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-benzylsulfanyl-1-bromo-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 2-Benzylsulfanyl-1-bromo-4-methoxybenzene
• CAS: 334708-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BrOS
• 分子量: 309.227
• InChiKey: PYKZPGZRBDFGSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylsulfanyl-1-bromo-4-methoxy-benzene 在 甲酸 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到4-甲氧基-2-溴苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-(SULFONYLAMINO) DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PAIN AND INFLAMMATION
  [FR] DÉRIVÉS BIS-(SULFONYLAMINO) DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DE L'INFLAMMATION

  摘要：

  该发明提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、A和m如规范中定义，并且其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。

  公开号：

  WO2010132016A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-benzylsulfanyl-1-bromo-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Palladium-Mediated Coupling Approach to 2,3-Disubstituted Benzo[b]thiophenes and Its Application to the Synthesis of Tubulin Binding Agents

  摘要：

  [GRAPHICS]Flexible, convergent access to 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes has been developed. The most concise approach involves sequential coupling of o-bromoiodobenzenes with benzylmercaptan and zinc acetylides to give benzyl o-ethynylphenyl sulfides which react with iodine to give 3-iodobenzo[b]thiophenes in a 5-endo-dig iodocyclization. These iodides can be further elaborated using palladium-mediated coupling and/or metalation techniques. This method has been applied to the synthesis of some novel tubulin binding agents.

  DOI：

  10.1021/ol0067179

文献信息

• Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy
  申请人：Bylund Johan

  公开号：US20100292279A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention provides compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  本发明提供了式中R1、R2、R3、A和m如规范中所定义的化合物及其光学异构体、外消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；还提供了制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的使用。这些化合物是微粒体前列腺素E合酶-1的抑制剂。