1-phenylethyl-4-(phenylamino)piperidine-4-carbonitrile | 61085-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl-4-(phenylamino)piperidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinenitrile；1-phenethyl-4-(phenylamino)piperidine-4-carbonitrile；4-anilino-1-(2-phenylethyl)piperidine-4-carbonitrile；4-anilino-1-phenethyl-piperidine-4-carbonitrile；4-anilino-4-cyano-1-(2-phenylethyl)-piperidine；4-anilino-4-cyano-1-(2-phenylethyl)piperidine；4-Anilino-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarbonitrile
• CAS: 61085-36-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃
• 分子量: 305.423
• InChiKey: VWCPMNASPOCMNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethyl-4-(phenylamino)piperidine-4-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-Anilino-1-(2-phenylethyl)piperidin-4-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides

  摘要：

  新型具有非常强的镇痛活性的N-(4-哌啶基)-N-苯基酰胺和-碳酸酯，其制备方法及有用的中间体。

  公开号：

  US04179569A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 苯胺 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-phenylethyl-4-(phenylamino)piperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides

  摘要：

  新型具有非常强的镇痛活性的N-(4-哌啶基)-N-苯基酰胺和-碳酸酯，其制备方法及有用的中间体。

  公开号：

  US04179569A1

文献信息

• Synthesis of intermediate anilino methyl esters used in the production of synthetic opioid analgesics
  申请人：U.S. Army Edgewood Chemical Biological Center

  公开号：US08742111B1

  公开（公告）日：2014-06-03

  An improved process or method of synthesis of carfentanil and other potent opioid analgesics of the N-alkyl 4-substituted 4-piperidinylamide class which can be used as morphine substitutes.

  一种改进的合成卡芬太尼和其他N-烷基4-取代4-哌啶酰胺类强效阿片类镇痛剂的方法或过程，可用作吗啡替代品。
• N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides and -carbamates
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US03998834A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  Novel N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides and -carbamates having very potent analgesic activity, methods of preparing same and useful intermediates therefor.

  新型具有非常强的镇痛活性的N-(4-哌啶基)-N-苯基酰胺和-氨基甲酸酯，其制备方法及有用的中间体。
• Efficientin-loop synthesis of high specific radioactivity [11C]carfentanil
  作者：Andrei R. Studenov、Salma Jivan、Kenneth R. Buckley、Michael J. Adam

  DOI：10.1002/jlcr.722

  日期：2003.8

  The synthesis of the precursor for [11C]carfentanil and the precursor labelling with 11C have both been improved. The problem ‘bottleneck’ step in the carfentanil precursor synthesis, due to low chemical yield (14%) of intermediates nitrile into amide conversion, has been solved. Application of a H2O2/K2CO3/DMSO reaction method significantly increased the yield of this chemical transformation (up to

  [11C]卡芬太尼前体的合成和11C前体标记均得到改进。由于中间体腈转化为酰胺的化学产率低 (14%)，卡芬太尼前体合成中的“瓶颈”步骤问题已得到解决。H2O2/K2CO3/DMSO 反应方法的应用显着提高了这种化学转化的产率（高达 84%）。[11C] 卡芬太尼的简单直接合成是通过 [11C]CH3I 对前体氨盐的环内甲基化（使用四丁基氢氧化铵作为碱）与先前开发的使用 C2 的产物纯化程序相结合来实现的。提取盘。[11C]卡芬太尼相对于[11C]CH3I的衰减校正产率为64±12%（n=6），合成时间为21分钟。放射化学纯度>98%。[11C]卡芬太尼相对较高的比放射性[11.2±4.8 Ci/μmol (EOS, n=5)]部分归因于使用[11C]甲烷目标气体生产碳11甲基碘。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• Discovery of a novel series of potent carbonic anhydrase inhibitors with selective affinity for μ Opioid receptor for Safer and long-lasting analgesia
  作者：Andrea Angeli、Laura Micheli、Rita Turnaturi、Lorella Pasquinucci、Carmela Parenti、Vincenzo Alterio、Anna Di Fiore、Giuseppina De Simone、Simona Maria Monti、Fabrizio Carta、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115783

  日期：2023.11

  development of dual-targeted ligands that bind to both μ-opioid receptor (MOR) and carbonic anhydrase (CA) enzymes, using fentanyl structure as a template. We synthesized and evaluated 21 novel compounds with dual-targeted affinity identifying the lead candidate compound 8, showing selective affinity for MOR and potent inhibition of several cytosolic CA isoforms. By means of repeated treatment of 3 daily

  在这项研究中，我们以芬太尼结构为模板，研究了与μ阿片受体（MOR）和碳酸酐酶（CA）结合的双靶向配体的开发。我们合成并评估了 21 种具有双靶向亲和力的新型化合物，确定了主要候选化合物8 ，该化合物显示出对 MOR 的选择性亲和力以及对几种胞质 CA 亚型的有效抑制作用。通过连续 17 天每天 3 次重复给药，芬太尼（0.1 mg/kg，皮下注射）导致 CD-1 小鼠出现耐受性、疼痛阈值改变和戒断症状，​​以及背角星形胶质细胞和小胶质细胞的激活腰部脊髓。相比之下，化合物8 （0.32 mg/kg sc）在测试的较高剂量下在几天内保持稳定的镇痛效果，并且戒断症状、异常性疼痛发生和神经胶质细胞激活较少。我们的结果表明，针对 MOR 和 CA 酶可以开发出副作用更少并减少耐受性的新型强效镇痛剂。需要进一步的研究来探索这些作用的潜在机制，并进一步优化这些化合物的治疗潜力。
• Preparation of substituted alkali metal piperidine-4-carboxylates
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：EP0433048A1

  公开（公告）日：1991-06-19

  A method of preparing certain substituted alkali metal 4-carboxy-piperidine salts (I) by alkaline hydrolysis of certain novel substituted 1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2, 4-diones (IV) which in turn are obtained from certain novel substituted chlorosulphonylamido piperidines (III).

  一种通过碱性水解某些新型取代的 1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮(IV)制备某些取代的碱金属 4-羧基哌啶盐(I)的方法，这些新型取代的 1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮又是从某些新型取代的氯磺酰氨基哌啶(III)中得到的。