8-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one | 33167-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
• 英文别名: 8-methylbenzimidazo[2,1-b]-quinazolin-12(6H)one；8-methyl-6H-benzimidazolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 33167-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: OWNCEJOWMVXPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-methylphenyl)-1-cyanoindazol-3-one 以82%的产率得到8-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  The thermal rearrangement of 2-aryl-1-cyanoindazol-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86904-0

文献信息

• Potassium Periodate Mediated Oxidative Cyclodesulfurization toward Benzofused Nitrogen Heterocycles
  作者：Mookda Pattarawarapan、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0039-1690855

  日期：2020.7

  A convenient oxidative cyclodesulfurization method toward the synthesis of benzofused nitrogen heterocycles using inexpensive and readily available potassium periodate as an oxidant was developed. Upon treating isothiocyanates with ortho-substituted anilines bearing N,N-, N,O-, and N,S-bis-nucleophiles, followed by an intramolecular cyclization of the in situ generated monothioureas, substituted 2-aminobenzazole

  开发了一种方便的氧化环脱硫方法，该方法使用廉价且容易获得的高碘酸钾作为氧化剂合成苯并稠合的氮杂环。用带有N，N-，N，O-和N，S的邻位取代苯胺处理异硫氰酸酯时-双亲核试剂，然后分子内环化原位生成的单硫脲，取代的2-氨基苯并唑系列，其收率很高，收率很高。该方案可在两种底物上容纳各种取代基，同时相对于其他氧化偶联反应，可实现更高效，更绿色，操作更简单的过程。四环喹唑啉酮衍生物还可以在单​​一制备步骤中以高收率获得，并且无需色谱分离。
• Carbonylation Chemistry Applied to the Synthesis of Benzimidazo[2,1‐ <i>b</i> ]quinazolin‐12‐ones
  作者：Sarah Vangrunderbeeck、Tim Balcaen、Cedrick Veryser、Gert Steurs、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1002/ejoc.202101136

  日期：2022.1.17

  A new synthetic route towards benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones has been developed, which relies on the Pd-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of N-(2-bromophenyl)-1H-benzimidazol-2-amines. Using near stoichiometric amounts of 13CO, isotopically labelled benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones were synthesized.

  开发了一种新的苯并咪唑[2,1- b ]喹唑啉-12-酮合成路线，该路线依赖于Pd催化的N- (2-溴苯基) -1H-苯并咪唑-2-胺的分子内氨基羰基化。使用接近化学计量的13 CO，合成了同位素标记的苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-酮。
• Immunosuppressants
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04000275A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)ones, immunosuppressives and agents for treatment of auto-immune diseases, are prepared via (1) reacting a 2-chlorobenzimidazole with an anthranilic acid or ester; (2) reacting a 2-aminobenzimidazole with an anthranilic acid or ester in the presence of trifluoroacetic acid or (3) reacting a 2-methylmercaptobenzimidazole with an anthraniloyl halide hydrohalide.

  Benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)ones是一种免疫抑制剂和治疗自身免疫疾病的药物，制备方法如下：(1)将2-氯苯并咪唑与吗啉酸或酯反应；(2)在三氟乙酸存在下，将2-氨基苯并咪唑与吗啉酸或酯反应；(3)将2-甲基硫代苯并咪唑与吗啉酰卤化物水合物反应。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Benzimidazo[2,1-b]quin- azolin-12(6H)-ones Using Cyanamide as a Building Block
  作者：Daoshan Yang、Yuyuan Wang、Haijun Yang、Tao Liu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201100580

  日期：2012.2

  A convenient copper-catalyzed domino method for the synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-ones has been developed via reactions of readily available substituted 2-bromo-N-(2-halophenyl)benzamides with cyanamide, in which cyanamide acts as a useful building block.

  通过容易获得的取代的2-溴-N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺与苯的反应，开发了一种方便的铜催化多米诺骨牌合成苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12（6 H）-酮的方法。氰酰胺，其中氰酰胺可作为有用的结构单元。
• Regioselective synthesis and biological evaluation of<i>N</i>-substituted 2-aminoquinazolin-4-ones
  作者：Zhen-Yuan Liao、Wen-Hsiung Yeh、Pen-Yuan Liao、Yu-Ting Liu、Ying-Cheng Chen、Yi-Hung Chen、Tsung-Han Hsieh、Chia-Chi Lin、Ming-Hsuan Lu、Yi-Song Chen、Ming-Chih Hsu、Tsai-Kun Li、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1039/c8ob00624e

  日期：——

  the Dimroth rearrangement in aqueous ethanolic sodium hydroxide gave exclusively the regioisomers, 2-(N-arylamino)quinazolin-4-ones. The regioselective synthesis of N-aryl-substituted 2-aminoquinazolin-4-ones can be further applied to the synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones.

  在对-TsOH存在下，在t- BuOH中，在回流下，邻氨基苯甲酸甲酯与N-芳基氰酰胺的反应主要得到3-芳基喹唑啉-4-酮。相比之下，相同的反应物与TMSCl在60°C的t- BuOH中反应，然后在乙醇氢氧化钠水溶液中进行Dimroth重排，仅得到区域异构体2-（N-芳基氨基）喹唑啉-4-酮。N-芳基取代的2-氨基喹唑啉-4-酮的区域选择性合成可以进一步应用于苯并咪唑并[2，1- b ]喹唑啉-12-酮的合成。