(Z)-1,1,4-trichloro-2,4-dinitrobuta-1,3-diene | 176767-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-1,1,4-trichloro-2,4-dinitrobuta-1,3-diene
• 英文别名: (3Z)-1,1,4-trichloro-2,4-dinitrobuta-1,3-diene
• CAS: 176767-93-4
• 化学式: C₄HCl₃N₂O₄
• 分子量: 247.422
• InChiKey: FLKXTZSOAHMIPV-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  188.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.755±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1,4-trichloro-2,4-dinitrobuta-1,3-diene 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sapolskiii W. A., Potkin W. I., Kaberdin R. W., Weschi AN Belarusi. Ser. khim. n., (1994) N 3, S 82-84, 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1,4,4-trichloro-1,3-butadiene 在 磷酸 、 硝酸 作用下， 生成 (Z)-1,1,4-trichloro-2,4-dinitrobuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  多卤化硝基丁二烯化学，3：(Z)-1,1,4-Trichloro-2,4-dinitrobuta-1,3-diene 的 [4+2] Cycloadditions 和后续反应

  摘要：

  多卤化硝基丁二烯（如 1 和 2）的多方面化学行为启发我们在 (4+2) 环加成反应中测试它们的特性。似乎在合适的二烯存在下，只有 1 的 b-氯-b-硝基乙烯基部分充当有效的亲二烯体。所得环加成产物随后通过合适的 N,O-和 N,N-双亲核试剂在 b,b-二氯位转化，得到苯并恶唑或苯并咪唑衍生物。后一种反应产物证明对作物保护很有价值。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956490

文献信息

• Polyhalonitrobutadienes as Versatile Building Blocks for the Biotargeted Synthesis of Substituted N-Heterocyclic Compounds
  作者：Viktor A. Zapol’skii、Ursula Bilitewski、Sören R. Kupiec、Isabell Ramming、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.3390/molecules25122863

  日期：——

  Substituted nitrogen heterocycles are structural key units in many important pharmaceuticals. A new synthetic approach towards heterocyclic compounds displaying antibacterial activity against Staphylococcus aureus or cytotoxic activity has been developed. The selective synthesis of a series of 64 new N-heterocycles from the three nitrobutadienes 2-nitroperchloro-1,3-butadiene, 4-bromotetrachloro-2-nitro-1

  取代的氮杂环是许多重要药物的结构关键单元。已经开发出一种新的合成方法来合成对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性或细胞毒活性的杂环化合物。由三种硝基丁二烯 2-硝基全氯-1,3-丁二烯、4-溴四氯-2-硝基-1,3-丁二烯和 (Z)-1,1,4- 选择性合成一系列 64 个新的 N-杂环三氯-2,4-二硝基丁-1,3-二烯证明是可行的。它们与 N-、O- 和 S-亲核试剂的反应可以快速获得推挽取代的苯并恶唑啉、苯并咪唑啉、咪唑烷、噻唑烷酮、吡唑、嘧啶、吡啶并嘧啶、苯并喹啉、异噻唑、二氢异恶唑和具有独特取代模式的噻吩。检查了 64 种合成化合物的抗菌活性。此外，七种化合物（噻唑烷酮、硝基嘧啶、吲哚、吡啶并嘧啶和噻吩衍生物）表现出显着的细胞毒性，IC50 值为 1.05 至 20.1 µM。总之，证明多卤代硝基丁二烯作为各种高度官能化的药学活性杂环的结构骨架具有有趣的潜力。
• Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety
  作者：Viktor A Zapol’skii、Jan C Namyslo、Armin de Meijere、Dieter E Kaufmann

  DOI：10.3762/bjoc.8.69

  日期：——

  The nitropolychlorobutadienes 3, 4 are valuable building blocks for various amination and successive heterocyclization products. Nucleophilic substitution reactions of the partially protected, bioactive amines 1, 2 with either vinyl, imidoyl or carbonyl chlorides result in the formation of the enamines 11, 12, 13, 16, 25, the amidine 6, and the amides 20, 21, respectively. In the following, cyclization to the highly functionalized pyrazoles 27, 28, pyrimidine 26 and pyridopyrimidine 24 succeeded. Deprotection of 21, 12 and 28 proved to be only partially feasible.

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。
• Halogenated nitrobutadienes for controlling animal pests
  申请人：Fischer Reiner

  公开号：US20050080272A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to novel halonitrobutadienes, to processes for their preparation and to their use for controlling animal pests.

  本发明涉及新型卤代硝基丁二烯，其制备过程以及用于控制动物害虫的应用。
• Sapolskiii W. A., Potkin W. I., Kaberdin R. W., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 2, S 193-196
  作者：Sapolskiii W. A., Potkin W. I., Kaberdin R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Sapolskiii W. A., Potkin W. I., Kaberdin R. W., Weschi AN Belarusi. Ser. khim. n., (1994) N 3, S 82-84, 126
  作者：Sapolskiii W. A., Potkin W. I., Kaberdin R. W.

  DOI：——

  日期：——