potassium (3-formyl)phenyltrifluoroborate | 1393683-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (3-formyl)phenyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium (3-chloro-4-formylphenyl)trifluoroboranuide；potassium;(3-chloro-4-formylphenyl)-trifluoroboranuide
• CAS: 1393683-63-0
• 化学式: C₇H₄BClF₃O*K
• 分子量: 246.466
• InChiKey: FWNWGXKAEUWLMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (3-formyl)phenyltrifluoroborate 、 3,4-二氨基甲苯 在 二氟化氢钾 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.04h， 以83%的产率得到potassium (3-chloro-4-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  氧化缩合形成苯并咪唑取代的有机三氟硼酸钾

  摘要：

  苯并咪唑取代的有机三氟硼酸钾库是通过各种甲酰基取代的芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾在氧化条件下与芳香族 1,2-二胺缩合制备的。由此形成的产物与各种芳基和杂芳基溴化物的有效 ​​Suzuki-Miyaura 交叉偶联以良好的产率实现。该方法允许从简单的甲酰基取代的芳基或杂芳基三氟硼酸盐分两步轻松制备含苯并咪唑的三芳烃产品。

  DOI：

  10.1021/ol301956p

文献信息

• Arylation and Heteroarylation of Thienylsulfonamides with Organotrifluoroborates
  作者：Mnaza Noreen、Nasir Rasool、Mirna El Khatib、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jo501323z

  日期：2014.8.1

  the Suzuki cross-coupling of unprotected thienylsulfonamides from air- and bench-stable organotrifluoroborates in the absence of a protecting group on the sulfonamide nitrogen. The developed synthetic method can be applied to the preparation of various arylated and heteroarylated thienylsulfonamides under conditions that are tolerant of a broad range of functional groups.

  在磺酰胺氮上没有保护基团的情况下，已经开发了一种温和、实用的方案，用于将未受保护的噻吩磺酰胺与空气和台式稳定的有机三氟硼酸盐进行 Suzuki 交叉偶联。所开发的合成方法可用于在耐受广泛官能团的条件下制备各种芳基化和杂芳基化噻吩磺酰胺。
• Oxidative Condensations To Form Benzimidazole-Substituted Potassium Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Kehinde Ajayi

  DOI：10.1021/ol301956p

  日期：2012.8.17

  benzimidazole-substituted potassium organotrifluoroborates was prepared via the condensation of various potassium formyl-substituted aryl- and heteroaryltrifluoroborates with aromatic 1,2-diamines under oxidative conditions. The efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling of products thus formed to various aryl and heteroaryl bromides was achieved in good yields. The method allows the facile preparation of benzimidazole-containing

  苯并咪唑取代的有机三氟硼酸钾库是通过各种甲酰基取代的芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾在氧化条件下与芳香族 1,2-二胺缩合制备的。由此形成的产物与各种芳基和杂芳基溴化物的有效 ​​Suzuki-Miyaura 交叉偶联以良好的产率实现。该方法允许从简单的甲酰基取代的芳基或杂芳基三氟硼酸盐分两步轻松制备含苯并咪唑的三芳烃产品。