2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido<4,3-b>indole | 6208-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido<4,3-b>indole
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole；2-phenethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole；2-(2-phenylethyl)-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 6208-44-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: OVZMZCMVCPKOQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido<4,3-b>indole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4aα,9bα)-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-5-(1-oxopropyl)-2-(2-phenylethyl)-1H-pyrido<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  7-苯基-2-丙酰胺基苯并[a]喹啉嗪衍生物的合成和立体化学。芬太尼止痛药的结构探针。

  摘要：

  N-（1,3,4,6,7,11b-六氢-7-苯基-2H-苯并[a]喹啉嗪-2-基）-N-苯基丙酰胺的非对映异构体（7c，7d，9c和9d合成了芬太尼的构象受限的类似物），并分别测试了其对大鼠脑的阿片受体的镇痛活性和亲和力。从NMR光谱分析推导出7c，7d，9c和9d的立体化学分配。构象分析表明，溶液中存在2个α异构体（7d和9d），为顺式和反式构象异构体与ca的混合物。分别为90和45％的顺式形式。还制备了与这些丙酰苯胺有关的其他化合物（12a，12b和14），并进行了化学表征和测试。观察到7d的镇痛作用较弱，并且7d和9d均以约50的I50与阿片受体结合。分别为1100和1500 nM（约0。5％的芬太尼和2％的吗啡）。阿片拮抗剂纳洛酮取消了7d的镇痛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00133a017
• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)-(1-phenethylpiperidin-4-ylidene)amine 在 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  避免高毒性芳基肼合成2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚衍生物的苯炔环化新路线

  摘要：

  基于3-氯苯基亚胺-N-烷基-4-哌啶酮的环化作用，开发了一种新的区域选择性合成2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚衍生物的新途径。 NaNH 2或KNH 2的“复杂碱基” 。该程序是在可变的反应条件下，在惰性无质子溶剂（例如THF，二恶烷，1,2-二甲氧基乙烷，甲苯和二甲苯）中，在20°C至所用溶剂的沸点之间变化的温度下进行的。避免了在经典的Fischer吲哚合成中出现的有毒芳基肼中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.2150

文献信息

• Properties of bis(trifluoroacetoxy)borane as a reducing agent of organic compounds
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Samuel O. Nortey

  DOI：10.1021/jo00315a025

  日期：1981.1
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 2,3,4,5-TÉTRAHYDRO-1H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE
  申请人：USTAV EXPIREMENTALNEJ FARMAKOLOGIE A TOXIKOLOGIE SAV

  公开号：WO2011139242A3

  公开（公告）日：2012-03-15
• New Route of BenzyneCyclization for Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Derivatives Avoiding Highly Toxic Aryl Hydrazines
  作者：Lucia Kovacikova、Milan Stefek

  DOI：10.1002/jhet.2150

  日期：2014.9

  A new route for the regioselective synthesis of 2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐pyrido[4,3‐b]indole derivatives was developed based on cyclization of 3‐chlorophenylimine‐N‐alkyl‐4‐piperidones by “the complex bases” of NaNH2 or KNH2. The procedure was performed under variable reaction conditions in inert proton‐free solvents, such as THF, dioxane, 1,2‐dimethoxyethane, toluene, and xylene, at temperatures varying

  基于3-氯苯基亚胺-N-烷基-4-哌啶酮的环化作用，开发了一种新的区域选择性合成2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚衍生物的新途径。 NaNH 2或KNH 2的“复杂碱基” 。该程序是在可变的反应条件下，在惰性无质子溶剂（例如THF，二恶烷，1,2-二甲氧基乙烷，甲苯和二甲苯）中，在20°C至所用溶剂的沸点之间变化的温度下进行的。避免了在经典的Fischer吲哚合成中出现的有毒芳基肼中间体。
• Synthesis and stereochemistry of 7-phenyl-2-propionanilidobenzo[a]quinolizidine derivatives. Structural probes of fentanyl analgesics
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Russell J. Taylor、Joseph F. Gardocki

  DOI：10.1021/jm00133a017

  日期：1981.1

  of rat brain. Stereochemical assignments for 7c, 7d, 9c, and 9d were deduced from NMR spectral analyses. Conformational analysis revealed that the 2 alpha isomers (7d and 9d) exist in solution as mixtures of cis- and trans-fused conformers with ca. 90 and 45% cis form, respectively. Other compounds (12a, 12b, and 14) related to these propionanilides were also prepared, stereochemically characterized

  N-（1,3,4,6,7,11b-六氢-7-苯基-2H-苯并[a]喹啉嗪-2-基）-N-苯基丙酰胺的非对映异构体（7c，7d，9c和9d合成了芬太尼的构象受限的类似物），并分别测试了其对大鼠脑的阿片受体的镇痛活性和亲和力。从NMR光谱分析推导出7c，7d，9c和9d的立体化学分配。构象分析表明，溶液中存在2个α异构体（7d和9d），为顺式和反式构象异构体与ca的混合物。分别为90和45％的顺式形式。还制备了与这些丙酰苯胺有关的其他化合物（12a，12b和14），并进行了化学表征和测试。观察到7d的镇痛作用较弱，并且7d和9d均以约50的I50与阿片受体结合。分别为1100和1500 nM（约0。5％的芬太尼和2％的吗啡）。阿片拮抗剂纳洛酮取消了7d的镇痛作用。