2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido<4,3-b>indole | 6208-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido<4,3-b>indole
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole；2-phenethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole；2-(2-phenylethyl)-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 6208-44-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: OVZMZCMVCPKOQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido<4,3-b>indole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4aα,9bα)-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-5-(1-oxopropyl)-2-(2-phenylethyl)-1H-pyrido<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  7-苯基-2-丙酰胺基苯并[a]喹啉嗪衍生物的合成和立体化学。芬太尼止痛药的结构探针。

  摘要：

  N-（1,3,4,6,7,11b-六氢-7-苯基-2H-苯并[a]喹啉嗪-2-基）-N-苯基丙酰胺的非对映异构体（7c，7d，9c和9d合成了芬太尼的构象受限的类似物），并分别测试了其对大鼠脑的阿片受体的镇痛活性和亲和力。从NMR光谱分析推导出7c，7d，9c和9d的立体化学分配。构象分析表明，溶液中存在2个α异构体（7d和9d），为顺式和反式构象异构体与ca的混合物。分别为90和45％的顺式形式。还制备了与这些丙酰苯胺有关的其他化合物（12a，12b和14），并进行了化学表征和测试。观察到7d的镇痛作用较弱，并且7d和9d均以约50的I50与阿片受体结合。分别为1100和1500 nM（约0。5％的芬太尼和2％的吗啡）。阿片拮抗剂纳洛酮取消了7d的镇痛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00133a017
• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)-(1-phenethylpiperidin-4-ylidene)amine 在 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  避免高毒性芳基肼合成2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚衍生物的苯炔环化新路线

  摘要：

  基于3-氯苯基亚胺-N-烷基-4-哌啶酮的环化作用，开发了一种新的区域选择性合成2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚衍生物的新途径。 NaNH 2或KNH 2的“复杂碱基” 。该程序是在可变的反应条件下，在惰性无质子溶剂（例如THF，二恶烷，1,2-二甲氧基乙烷，甲苯和二甲苯）中，在20°C至所用溶剂的沸点之间变化的温度下进行的。避免了在经典的Fischer吲哚合成中出现的有毒芳基肼中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.2150

文献信息

• Properties of bis(trifluoroacetoxy)borane as a reducing agent of organic compounds
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Samuel O. Nortey

  DOI：10.1021/jo00315a025

  日期：1981.1
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 2,3,4,5-TÉTRAHYDRO-1H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE
  申请人：USTAV EXPIREMENTALNEJ FARMAKOLOGIE A TOXIKOLOGIE SAV

  公开号：WO2011139242A3

  公开（公告）日：2012-03-15