2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde | 500228-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
• CAS: 500228-75-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD04966861
• 分子量: 253.26
• InChiKey: MWSPACLDBIUIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde 、 3,4-二氨基甲苯 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以78.3%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和咪唑并吡啶/咪唑并嘧啶，苯并咪唑缀合物作为潜在抗癌剂的生物评价†

  摘要：

  一系列 咪唑并吡啶/咪唑并嘧啶合成了苯并咪唑共轭物（11a–t）并评估了它们的抗增殖活性。所有这些缀合物均显示出对人宫颈癌（Hela），肺癌（A549），前列腺癌（DU-145）和黑素瘤（B-16）癌细胞的中等至改善的细胞毒活性。其中，缀合物11i和11p对肺癌细胞系A549表现出显着的抗增殖活性，IC 50值分别为1.48和1.92μM。流式细胞仪分析表明，这些缀合物诱导了A549细胞系中G 2 / M期的细胞周期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。微管蛋白聚合测定（IC 50为11i免疫荧光分析显示，这些结合物在分子水平和细胞水平均能有效抑制A549细胞中的微管组装，并且其2.06μM和11p为2.26μM。此外，Hoechst染色，caspase-3活化测定，DNA片段分析和Annexin V-FITC测定也表明这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。此外，分子对接研究表明这些结

  DOI：

  10.1039/c4md00400k
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和咪唑并吡啶/咪唑并嘧啶，苯并咪唑缀合物作为潜在抗癌剂的生物评价†

  摘要：

  一系列 咪唑并吡啶/咪唑并嘧啶合成了苯并咪唑共轭物（11a–t）并评估了它们的抗增殖活性。所有这些缀合物均显示出对人宫颈癌（Hela），肺癌（A549），前列腺癌（DU-145）和黑素瘤（B-16）癌细胞的中等至改善的细胞毒活性。其中，缀合物11i和11p对肺癌细胞系A549表现出显着的抗增殖活性，IC 50值分别为1.48和1.92μM。流式细胞仪分析表明，这些缀合物诱导了A549细胞系中G 2 / M期的细胞周期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。微管蛋白聚合测定（IC 50为11i免疫荧光分析显示，这些结合物在分子水平和细胞水平均能有效抑制A549细胞中的微管组装，并且其2.06μM和11p为2.26μM。此外，Hoechst染色，caspase-3活化测定，DNA片段分析和Annexin V-FITC测定也表明这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。此外，分子对接研究表明这些结

  DOI：

  10.1039/c4md00400k

文献信息

• Convenient and highly efficient microwave-assisted synthesis of 2-Arylimidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehydes in glycerol
  作者：Hani Y. Saeed、Maqdoom Farooqui、Ayesha N. Durrani

  DOI：10.1080/00397911.2022.2158746

  日期：2023.1.17

  Abstract A simple and highly efficient method adopted for the synthesis of 2-Arylimidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde from reaction of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidines, with (Vilsmeier–Haack reagent) in the presence of glycerol as a green reaction medium under microwave irradiation at 400 watt, at 90 °C. Mild reaction conditions, high yield, short reaction time, a clean reaction profile, avoiding

  摘要 2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶与（Vilsmeier-Haack试剂）反应合成2-芳基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛的简单高效方法在 400 瓦、90 °C 的微波辐射下，甘油作为绿色反应介质存在。反应条件温和、收率高、反应时间短、反应曲线干净、避免使用有毒催化剂、有害有机溶剂、废料少是以往采用的方法的优点。