3-((4-methoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one | 70565-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-methoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 70565-01-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: RFANNKJERAAHMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-甲氧基二氮苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis and Hydrazinolysis of Isatin-Based Ald- and Ketazines

  摘要：

  异色酮醛肼4a-d的水解反应产生了意外的3,3'-(肼基-1,2-二亚甲基)双吲哚酮(5)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，通过对4a-d的双重水解反应形成。提出了一种解释5和6a-d形成的机理。此外，异色酮酮肼5的肼解反应产生了预期的3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，而不是肼酮17a-d，而异色酮醛肼4a-d的肼解反应也产生了3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d。这些结果表明了标题化合物进行不寻常的水解和肼解反应的能力。

  DOI：

  10.1155/2015/826489
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 3-((4-methoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛红腙席夫碱共轭有机硅化合物的快速微波制备：探索其抗菌、抗真菌和抗氧化潜力

  摘要：

  在目前的研究中，通过靛红腙与醛基的缩合反应合成了五种靛红腙席夫碱连接的乙酰基支架。为了鉴定制备的腙衍生物的结构特征，进行了IR、1 H和13 C NMR光谱、元素分析和X射线晶体学。衍生物对六种细菌菌株（金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、大肠杆菌、霍乱弧菌、单核细胞增生李斯特菌和流感嗜血杆菌）和七种真菌菌株（光滑念珠菌、近平滑念珠菌、近平滑念珠菌、 C. krusei、C. albicans、C.tropicalis、C. keyfer 和 C. neoformans) 进行了评估。所有化合物均显示出有效的抗菌活性，IC 50 ≈ 7.81 µM 对流感嗜血杆菌，而对真菌菌株的活性较低。化合物 a 和 c对化脓性链球菌的IC 50 ≈ 7.81 µM 。此外，腙衍生物的总抗氧化活性的结果，以每毫克样品的抗坏血酸 (mM) 当量表示，表明它们具有优越的生物活性。这些研究表明，腙腙功能化的炔属衍生

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122051

文献信息

• New hydrazonoindolin-2-ones: Synthesis, exploration of the possible anti-proliferative mechanism of action and encapsulation into PLGA microspheres
  作者：Mohamed I. Attia、Wagdy M. Eldehna、Samar A. Afifi、Adam B. Keeton、Gary A. Piazza、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1371/journal.pone.0181241

  日期：——

  The synthesis and molecular characterization of new isatin-based hydrazonoindolin-2-ones 4a-o and 7a-e are reported. The in vitro anti-proliferative potential of the synthesized compounds 4a-o and 7a-e was examined against HT-29 (colon), ZR-75 (breast) and A549 (lung) human cancer cell lines. Compounds 7b, 7d and 7e were the most active congeners against the tested human cancer cell lines with average IC50 values of 4.77, 3.39 and 2.37 μM, respectively, as compared with the reference isatin-based drug, sunitinib, which exhibited an average IC50 value of 8.11 μM. Compound 7e was selected for further pharmacological evaluation in order to gain insight into its possible mechanism of action. It increased caspase 3/7 activity by 2.4- and 1.85-fold between 4 and 8 h of treatment, respectively, at 10 μM and it caused a decrease in the percentage of cells in the G1 phase of the cell cycle with a corresponding increase in the S-phase. In addition, compound 7e increased phosphorylated tyrosine (p-Tyr) levels nearly two-fold with an apparent IC50 value of 3.8 μM. The 7e-loaded PLGA microspheres were prepared using a modified emulsion-solvent diffusion method. The average encapsulation efficiency of the 7e-loaded PLGA microspheres was 85% ± 1.3. While, the in vitro release profile of the 7e-loaded microspheres was characterized by slow and continuous release of compound 7e during 21 days and the release curve was fitted to zero order kinetics. Incorporation of 7e into PLGA microspheres improved its in vitro anti-proliferative activity toward the human cancer cell line A549 after 120 h incubation period with an IC50 value less than 0.8 μM.

  报道了新型靛红酸苯腙基吲哚啉-2-酮类化合物4a-o和7a-e的合成与分子特性研究。对合成的化合物4a-o和7a-e进行了体外抗增殖潜力测试，针对HT-29（结肠）、ZR-75（乳腺）和A549（肺）人类癌细胞系。与参考药物舒尼替尼相比，化合物7b、7d和7e在测试的人类癌细胞系中显示出最高的活性，其平均IC50值分别为4.77、3.39和2.37 μM，而舒尼替尼的平均IC50值为8.11 μM。选取化合物7e进行进一步的药理学评估，以深入了解其可能的作用机制。在10 μM浓度下，化合物7e分别在4小时和8小时处理后，使caspase 3/7活性增加了2.4倍和1.85倍，并导致细胞周期G1期细胞百分比下降，相应地S期细胞百分比增加。此外，化合物7e使磷酸化酪氨酸（p-Tyr）水平增加了近两倍，其明显的IC50值为3.8 μM。采用改进的乳化-溶剂扩散法制备了负载7e的聚乳酸-羟基乙酸共聚物（PLGA）微球。负载7e的PLGA微球的平均包封效率为85% ± 1.3。同时，负载7e的微球的体外释放曲线以缓慢且持续的方式释放化合物7e长达21天，且释放曲线符合零级动力学。将7e嵌入PLGA微球中提高了其在体外对人类癌细胞系A549的抗增殖活性，经过120小时孵育后，其IC50值小于0.8 μM。
• Synthesis of some new mixed azines, Schiff and Mannich bases of pharmaceutical interest related to isatin
  作者：Elsayed M. Afsah、Saad S. Elmorsy、Soha M. Abdelmageed、Zaki E. Zaki

  DOI：10.1515/znb-2014-0262

  日期：2015.6.1

  bases 14 and 15 were obtained from 10a and 10b. Treatment of 2 with succinic, phthalic and quinolinic anhydride and pyromellitic dianhydride afforded compounds 16, 17a, 17b and 18, respectively. The synthesis of isatin Schiff bases incorporating a benzoylpiperidine, benzoylmorpholine and 1,4-dibezoylpiperazine moiety and their N-Mannich bases was investigated.

  摘要 通过用适当的醛或二醛处理 3-hydrazonoindolin-2-one (2) 得到混合吖嗪 3a-h 和 4。用甲醛或戊二醛和适当的胺处理 3b 或 3c，得到 azine 曼尼希碱 5-7。靛红或其 N-曼尼希碱 8 与 1-氨基哌啶、4-氨基吗啉和 1,4-二氨基哌嗪缩合得到 10a-d、12 和 13。曼尼希碱 14 和 15 由 10a 和 10b 得到。用琥珀酸、邻苯二甲酸和喹啉酸酐和均苯四酸二酐处理 2 分别得到化合物 16、17a、17b 和 18。研究了结合苯甲酰哌啶、苯甲酰吗啉和 1,4-二苯甲酰哌嗪部分的靛红希夫碱及其 N-曼尼希碱的合成。
• Synthesis, Biological Activity, and Docking Study of Novel Isatin Coupled Thiazolidin-4-one Derivatives as Anticonvulsants
  作者：Anna P. Nikalje、Altamash Ansari、Sanjay Bari、Vinod Ugale

  DOI：10.1002/ardp.201500020

  日期：2015.6

  synthesized derivatives were evaluated for CNS depressant activity and anticonvulsant activity in mice using the maximal electroshock seizure (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (sc‐PTZ) induced seizure tests. All the derivatives showed good CNS depressant activity and showed protection in the MES test, indicative of their ability to inhibit the seizure spread. A histopathological study was performed

  在微波辐射下，设计并合成了一系列 2-(取代-苯基)-3-(2-oxoindolin-3-ylidene)-thiazolidin-4-one 衍生物，使用环保、高效、微波辅助考虑到药效团的结构要求，合成方案包括在二甲基甲酰胺 (DMF) 中以巯基乙酸为溶剂和无水氯化锌作为催化剂的 3-取代苄基-腙-吲哚-2-one 3a-j 环缩合反应。中间体化合物 3a-j 是通过二氢吲哚-2,3-二酮的腙与芳香醛缩合得到的。使用最大电休克癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑 (sc-PTZ) 诱发癫痫发作试验评估合成衍生物的中枢神经系统抑制活性和抗惊厥活性。所有衍生物都显示出良好的 CNS 抑制活性，并在 MES 测试中显示出保护作用，表明它们具有抑制癫痫扩散的能力。进行组织病理学研究以评估由合成化合物引起的肝毒性。这些化合物是无毒的。进行了计算研究，其中通过实验计算了 log P 值。通过将设计的化合物分子对接到
• Novel thiomorpholine tethered isatin hydrazones as potential inhibitors of resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Sivanandhan Karunanidhi、Balakumar Chandrasekaran、Rajshekhar Karpoormath、Harun M. Patel、Francis Kayamba、Srinivas Reddy Merugu、Vishal Kumar、Sanjeev Dhawan、Babita Kushwaha、Mavela Cleopus Mahlalela

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105133

  日期：2021.10

  resistant-tuberculosis (MDR-TB) are urgently needed at this juncture to save the life of TB-infected patients. In this work, we have synthesized and characterized novel isatin hydrazones 4(a-o) and their thiomorpholine tethered analogues 5(a-o). All the synthesized compounds were initially screened for their anti-mycobacterial activity against the H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis (MTB) under level-I

  目前迫切需要针对耐多药结核病 (MDR-TB) 的新型化疗药物，以挽救 TB 感染患者的生命。在这项工作中，我们合成并表征了新型靛红腙 4(ao) 及其硫代吗啉系链类似物 5(ao)。所有合成的化合物最初都在 I 级测试下筛选了它们对 H 37 Rv结核分枝杆菌(MTB)菌株的抗分枝杆菌活性。值得注意的是，发现五种化合物 4f、4h、4n、5f 和 5m（IC 50  = 1.9 µM 至 9.8 µM）活性最高，其中 4f（IC 50  = 1.9 µM）表明对 H 37 的抑制最高房车 这些化合物在针对异烟肼耐药菌株（INH-R1 和 INH-R2）、利福平耐药菌株（RIF-R1 和 RIF-R2）和氟喹诺酮耐药菌株等五种耐药菌株的 II 级测试中进行了进一步评估MTB 菌株 (FQ-R1)。有趣的是，4f 和 5f 成为最有效的化合物，其对 RIF-R1 MTB 菌株的IC 50为 3
• A quick microwave preparation of isatin hydrazone schiff base conjugated organosilicon compounds: Exploration of their antibacterial, antifungal, and antioxidative potentials
  作者：Gurjaspreet Singh、Pooja Kalra、Akshpreet Singh、Geetika Sharma、Sanchita、Pawan、Mohit、Cristóbal Espinosa-Ruíz、María Angeles Esteban

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122051

  日期：2021.11

  and C. neoformans) have been evaluated. All the compounds showed potent antibacterial activity with IC50 ≈ 7.81 µM against H. influenza while the activity against fungal strains was less. Compounds a and c also had IC50 ≈ 7.81 µM against S. Pyogens. Furthermore, the results of total antioxidant activity of hydrazone derivatives, expressed in terms of the ascorbic acid (mM) equivalents per mg of sample

  在目前的研究中，通过靛红腙与醛基的缩合反应合成了五种靛红腙席夫碱连接的乙酰基支架。为了鉴定制备的腙衍生物的结构特征，进行了IR、1 H和13 C NMR光谱、元素分析和X射线晶体学。衍生物对六种细菌菌株（金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、大肠杆菌、霍乱弧菌、单核细胞增生李斯特菌和流感嗜血杆菌）和七种真菌菌株（光滑念珠菌、近平滑念珠菌、近平滑念珠菌、 C. krusei、C. albicans、C.tropicalis、C. keyfer 和 C. neoformans) 进行了评估。所有化合物均显示出有效的抗菌活性，IC 50 ≈ 7.81 µM 对流感嗜血杆菌，而对真菌菌株的活性较低。化合物 a 和 c对化脓性链球菌的IC 50 ≈ 7.81 µM 。此外，腙衍生物的总抗氧化活性的结果，以每毫克样品的抗坏血酸 (mM) 当量表示，表明它们具有优越的生物活性。这些研究表明，腙腙功能化的炔属衍生