5-methyl-2-(S)-pyrrolidin-2-yl-1H-benzoimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(S)-pyrrolidin-2-yl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(S)-pyrrolidin-2-yl-1H-benzimidazole；6-methyl-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• mdl: MFCD13187431
• 分子量: 201.271
• InChiKey: GHTGLFGDGAUKFP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)hexanoic acid 、 5-methyl-2-(S)-pyrrolidin-2-yl-1H-benzoimidazole 在 n-butyl 、 CBz 作用下， 生成 N-hydroxy-N-{(R)-2-[(S)-2-(5-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-hexyl}-formamide
  参考文献：
  名称：

  PDF INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，它们是肽变形酶（PDF）的抑制剂。这些化合物可用作抗微生物和抗生素。本发明的化合物具有选择性地抑制肽变形酶而不是其他金属蛋白酶，如MMPs。还公开了化合物的制备方法和用途。

  公开号：

  US20090318445A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-6-methyl-1H-benzimidazole 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以75%的产率得到5-methyl-2-(S)-pyrrolidin-2-yl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Benzimidazole‐Pyrrolidine Derivatives and their Application in Organocatalytic Aldol and Michael Addition Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701575335

文献信息

• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PONTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV) ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014019344A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本公开化合物之一的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Synthesis of Benzimidazoles from Amino Acids with Solvent-free Melting Method
  作者：Ren-Hong Chen、Jin-Feng Xiong、Pai Peng、Guang-Zhen Mo、Xing-San Tang、Zhao-Yang Wang、Xiu-Fang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16438

  日期：——

  By using low cost and readily available amino acids as the synthetic blocks, a series of 2-aminomethyl-benzimidazole are synthesized with solvent-free melting method. While the condensation of aspartic acid (or asparagine) with o-diaminobenzene gives the fluorescent bisbenzimidazole product without amino group via the further deamination reaction in the melting reaction system. The condensation reactions between most amino acids and o-diaminobenzenes exhibits higher yields of 58 to 86 % (mostly over 66 %), shorter reaction time (5 h) than that previously reported and better tolerance for different functional groups in amino acids. The structures of twenty benzimidazoles with multifunctional groups, including thirteen new compounds, are systematically characterized with FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analysis. These investigations are beneficial to the further researches on their applications in biochemistry, coordination chemistry and organic synthesis intermediates.

  利用低成本且易获取的氨基酸作为合成模块，通过无溶剂熔融法合成了一系列2-氨基甲基苯并咪唑。将天冬氨酸（或天冬酰胺）与邻二氨基苯缩合，在熔融反应体系中通过进一步的脱氨基反应得到了无氨基的发光双苯并咪唑产物。大多数氨基酸与邻二氨基苯的缩合反应表现出更高的产率（58%至86%，大多超过66%），反应时间更短（5小时），并且对氨基酸中的不同官能团具有更好的耐受性。通过FTIR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析系统地表征了含有多官能团的二十种苯并咪唑的结构，其中包括十三种新化合物。这些研究有利于进一步探索它们在生物化学、配位化学和有机合成中间体中的应用。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2601188B1

  公开（公告）日：2017-10-18
• Synthesis of Chiral Benzimidazole‐Pyrrolidine Derivatives and their Application in Organocatalytic Aldol and Michael Addition Reactions
  作者：K. Rajender Reddy、G. Gopi Krishna、C. V. Rajasekhar

  DOI：10.1080/00397910701575335

  日期：2007.11
• PDF INHIBITORS
  申请人：Pichota Arkadius

  公开号：US20090318445A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention relates to novel compounds that are inhibitors of peptidyl deformylase (PDF). The compounds are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as MMPs. Methods of preparation and uses of the compounds are also disclosed.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是肽变形酶（PDF）的抑制剂。这些化合物可用作抗微生物和抗生素。本发明的化合物具有选择性地抑制肽变形酶而不是其他金属蛋白酶，如MMPs。还公开了化合物的制备方法和用途。