2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]-2-cyclopenten-1-one | 503457-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopent-2-enone；2-Cyclopenten-1-one, 2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]-；2-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 503457-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: VUXSKTNXBJRYBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindole-1-carboxylate 、 2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]-2-cyclopenten-1-one 在 奎宁胺 、 D-扁桃酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到1'-(tert-butyl) 3-ethyl 6-((E)-4-methoxybenzylidene)-2',5-dioxospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-indoline]-1',3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  未修饰的森田-贝利斯-希尔曼醇的新型有机催化活化，用于合成双环α-亚烷基-酮

  摘要：

  首次证明了通过H键合亚胺离子形成的Morita–Baylis–Hillman醇的有机催化活化作用。这种激活策略使Morita-Baylis-Hillman醇能够进行正式的S N 2'反应。结合已建立的烯胺反应性，可创建新的反应模式。证明了这种新的活化方式在合成双环α-亚烷基-酮中的应用。发达的反应序列可以高效地进行，从而以高度立体选择性的方式为自然灵感的目标产物提供了四个连续的立体发生中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201404468
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 UiO-67 metal-organic framework immobilized Fe₃⁺ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  UiO-67 金属-有机骨架固定化 Fe3+ 催化剂用于高效 Morita-Baylis-Hillman 反应

  摘要：

  溶剂热技术用于制备 UiO-67，一种基于锆的金属有机骨架；使用简便的合成后修饰方法添加固定化的Fe 3+活性位点。合成后的催化剂 UiO-67@Fe 通过 SEM、XRD、FT-IR、EDX、XPS BET 和 TGA 进行了充分表征，作为 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应的非均相催化剂。在优化反应条件后，UiO-67@Fe 可以重复使用八次而不会影响产率。UiO-67@Fe 复合材料的合成功效，结合其优异的热稳定性和可回收性，显示出适合作为 MBH 反应的催化剂。由于路易斯碱性和路易斯酸性位点的组合，以高产率产生了几种所需的 MBH 加成产物。

  DOI：

  10.1039/d1nj04544j

文献信息

• Mild and Efficient Iodine-Catalyzed Direct Substitution of Hydroxy Group of Alcohols with C- and N-Nucleophiles
  作者：Zhe Liu、Dong Wang、Yongjun Chen

  DOI：10.2174/157017811794557787

  日期：2011.1.1

  A mild and efficient iodine-catalyzed direct substitution of hydroxy group of allylic, progargylic and other alcohols with various C- and N-nucleophiles was described in this contribution. C-C and C-N bond formations could be readily achieved by non-metallic and green catalysis for various compounds. This facilitates access to possible transformations of a broad scope of substrates into bioactive and

  在该贡献中描述了温和且有效的碘催化的烯丙基，脯氨酰和其他醇的羟基被各种C-和N-亲核试剂直接取代。通过对各种化合物进行非金属和绿色催化，很容易实现CC和CN键的形成。这有利于获得将广泛范围的底物转化为生物活性和药学上重要的组成部分的可能性。
• Efficient Baylis−Hillman Reactions of Cyclic Enones in Methanol As Catalyzed by Methoxide Anion
  作者：Sanzhong Luo、Xueling Mi、Hui Xu、Peng George Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo0491760

  日期：2004.11.1

  The Baylis−Hillman reactions of cyclic enones with a variety of aldehydes were investigated. 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) was found to be a viable catalyst in promoting the reactions of sterically retarded substrates in methanol. The reactions showed clear solvent dependence and only occurred in hydroxylic solvents, especially in methanol. Further consideration on the steric character of

  研究了环状烯酮与各种醛类的Baylis-Hillman反应。发现1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）是促进空间延迟的底物在甲醇中反应的可行催化剂。反应显示出明显的溶剂依赖性，仅在羟基溶剂中发生，特别是在甲醇中。进一步考虑DBU的空间特性及其高碱度，再加上其他实验观察结果表明，甲醇盐阴离子应为“真正的” Baylis-Hillman催化剂。直接用甲醇盐作为催化剂进行类似反应的有效性已证实了这一点。提出这种类型的催化的反应途径取决于底物的选择。支持性的实验观察结果被证明并讨论了有关机械方面的考虑。该研究还表明，DBU和甲醇钠均可成功地用作甲醇中的有效催化剂，以促进一系列环烯酮（包括环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，γ-吡喃酮和γ-吡喃酮）的Baylis-Hillman反应。 1-苯并吡喃-4（4H）-一个。
• Remarkable Rate Acceleration of Imidazole-Promoted Baylis−Hillman Reaction Involving Cyclic Enones in Basic Water Solution
  作者：Sanzhong Luo、Peng George Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo035345p

  日期：2004.1.1

  The Baylis−Hillman reaction of cyclic enones was greatly accelerated in basic water solution with imidazoles as catalysts, which resulted in short reaction time, high yields, and expanding substrate scopes. Bicarbonate solution was shown to be the optimal reaction medium for the reaction in this study. The apparent “enhanced basicity” of imidazoles accounted for the rate increase in alkaline solution

  以咪唑为催化剂在碱性水溶液中，环状烯酮的Baylis-Hillman反应大大加快，这导致反应时间短，产率高和扩大了底物范围。在该研究中，碳酸氢盐溶液被证明是反应的最佳反应介质。咪唑的明显“增强的碱度”解释了碱性溶液的速率增加。
• Lewis Base Effects in the Baylis−Hillman Reaction of Arenecarbaldehydes and N-Arylidene-4-methylbenzenesulfonamides with α,β-Unsaturated Cyclic Ketones
  作者：Min Shi、Yong-Mei Xu、Gui-Ling Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3666::aid-ejoc3666>3.0.co;2-9

  日期：2002.11

  and 2-cycloocten -1- one in methanol, products 10 - derived from Michael additions of methanol to 9-were formed as the major products, along with traces of 9. In general, the ring-size of the α,β-unsaturated cyclic ketone can significantly affect the reaction products and rates, the Baylis-Hillman reaction and the aldol condensation reaction taking place at the same time for 2-cyclohexen-1-one or 2-cyclohepten-1-one

  在研究芳烃甲醛与 2-cyclohexen-1-one 或 2-cyclopenten-1-one 之间的 Baylis-Hillman 反应时，我们发现 te 反应非常复杂，因为路易斯碱、溶剂、底物和环- α,β-不饱和环酮的大小都会显着影响 Baylis-Hillman 反应速率甚至反应产物，特别是异常加合物 3 与正常的 Baylis-Hillman 加合物 2 在处理芳烃甲醛和 2 -cyclopenten-1-one 在 Baylis-Hillman 反应条件下，存在 Pbu^3 作为路易斯碱。另一方面，在 N-benzylidene-4-methylbenzosulfonamides 和 2-cyclohexen-1-one 或 2-cyclopenten-1-one 之间的 Baylis-Hillman 反应中，我们发现，在催化量的 DMAP 存在下，反应可以大大加速，导致正常的
• Baylis-Hillman Reaction of Cyclic Enones with Arenecarbaldehydes and <i>N-</i>Arylidene-4-methylbenzenesulfonamides by Using NAP-MgO
  作者：M. Kantam、L. Chakrapani、B. Choudary

  DOI：10.1055/s-2008-1077959

  日期：——

  Baylis-Hillman reaction of cyclic enones with arene­carbaldehydes and N-arylidene-4-methylbenzenesulfonamides under mild conditions by using nanocrystalline MgO (NAP-MgO) afforded the Baylis-Hillman adducts in moderate to good yields with higher selectivity than the corresponding aldol products.

  在温和条件下，使用纳米结晶氧化镁（NAP-MgO）进行环状烯酮与芳香醛和N-芳亚甲基-4-甲基苯磺酰胺的Baylis-Hillman反应，得到了中等至较高产率的Baylis-Hillman加合物，其选择性高于相应的醛醇产物。