(2E)-1-(3-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 22966-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(3-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22966-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: YKKLGUWECWKQPJ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(3-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 4-氟苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以70.23%的产率得到(E)-1-(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of biaryl-based chalcones and their potential in TNFα-induced nuclear factor-κB activation inhibition

  摘要：

  A series of biaryl-based chalcones were designed as a combination of the natural chalcone and biphenyl moieties, and synthesized by two step chemistry involving Knoevenagel reaction and microwave assistant Suzuki coupling. Sulforhodamine B (SRB) assay was performed to evaluate the cell viability inhibitory abilities of these compounds against five cancer cell lines (A549, CNE2, SW480, MCF-7, and HepG2) from different tissues. Their Nuclear Factor-kappa B (NF-kappa B) nuclear translocation inhibitory activities were further investigated by High Content Analysis (HCA) based assay. Most of the compounds showed moderate to strong anticancer and NF-kappa B nuclear translocation inhibition activities and potent compounds were found. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.023
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3'-溴苯乙酮 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以41%的产率得到(2E)-1-(3-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  QSAR驱动的具有抗结核活性的有效查尔酮衍生物的设计，合成和发现

  摘要：

  迫切需要新的抗结核药，以抗药性结核分枝杆菌菌株并缩短目前的6-12个月治疗方案。在这项工作中，我们继续通过计算机设计和QSAR驱动的方法来开发基于查尔酮的抗结核化合物。最初，我们使用文献数据开发了SAR规则和二元QSAR模型，用于针对性设计具有抗TB活性的新杂芳基查尔酮化合物。使用这些模型，我们为合成和生物学评估确定了33种化合物的优先级。其结果是，10种的杂芳基查耳酮类化合物（4，8，9，11，13，17-20和23）表现出对复制分枝杆菌的纳摩尔活性，对非复制细菌的微摩尔活性低，对利福平（RMP）和异烟肼（INH）单抗菌株（rRMP和rINH）的纳摩尔和微摩尔（<1μM和<10μM ， 分别）。该系列还显示出对共生细菌的低活性，通常对结核分枝杆菌显示出良好的选择性，对Vero细胞的细胞毒性非常低（SI = 11–545）。我们的结果表明，我们设计的杂芳基查尔酮化合物由于其高效力和高选择性而成为很有前途的抗结核药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.026

文献信息

• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES MÉTABOLIQUES, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2013022951A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  揭示了一种用于治疗糖尿病和代谢综合征的茚素组合物。具体来说，在环A中与2-卤素结合的茚素化合物在体外抗糖尿病效应实验中显着降低了血糖水平。在体内动物模型中，主要的茚素化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加方面没有显著差异。在为期七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• COMPOSITION FOR TREATING ATHEROSCLEROSIS AND A PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：WU YANG-CHANG

  公开号：US20130040996A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed are a composition for preventing and treating atherosclerosis which includes chalcone compound. In particular, the chalcone compound bound with 2-hydroxyl in ring A and 4′-methyoxy in ring B has versatile therapeutic potentials on anti-atherosclerosis by acting as PPARγ inducer, p44/42 MAPK inhibitor and cell cycle blocker and does not show toxicity to human aortic smooth muscle cells (HASMCs). In addition, the chalcone compound exhibits synergistic effect with the PPARγ ligand (rosiglitazone) to inhibit cell proliferation and the upregulation of cyclin D1, cyclin D3, interleukin-1β (IL-1β) and interleukin-6 (IL-6) induced by oxidized low density lipoprotein (Ox-LDL).

  本发明涉及一种用于预防和治疗动脉粥样硬化的组合物，其中包括查尔酮化合物。特别地，环A中与2-羟基结合，环B中与4'-甲氧基结合的查尔酮化合物具有多种治疗潜力，可作为PPARγ诱导剂、p44/42 MAPK抑制剂和细胞周期阻滞剂，且不对人体主动脉平滑肌细胞（HASMCs）显示毒性。此外，查尔酮化合物与PPARγ配体（罗格列酮）表现出协同作用，可抑制由氧化低密度脂蛋白（Ox-LDL）诱导的细胞增殖和cyclin D1、cyclin D3、白细胞介素-1β（IL-1β）和白细胞介素-6（IL-6）上调。
• COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Wu Yang-Chang

  公开号：US20140350304A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  本发明公开了一种治疗糖尿病和代谢综合症的查尔酮组合物。特别是，环A中结合有2-卤素的查尔酮化合物在体外抗糖尿病实验中显著降低血糖水平。在体内动物模型中，主要的查尔酮化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加也没有显著差异。在七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• US9085520B2
  申请人：——

  公开号：US9085520B2

  公开（公告）日：2015-07-21