(Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-4-thioxothiazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-4-thioxothiazolidin-2-one
• 英文别名: (5Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-4-thioxo-1,3-thiazolidin-2-one；(5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S₂
• 分子量: 251.33
• InChiKey: IEEHZFBXMTTZLA-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-4-thioxothiazolidin-2-one 、 富马酸二乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ead, Hamed A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 48, # 1-4, p. 235 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-硫代噻唑烷-2-酮 反应 0.1h， 以81%的产率得到(Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-4-thioxothiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成的一些4-硫代-噻唑烷-2-一衍生物

  摘要：

  使用微波辐射技术合成了一系列的（Z）-5-亚芳基-4-硫代-噻唑烷-2-酮（4a-o）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR光谱研究和元素分析证实了新合成的化合物的结构。评价所有化合物的初步体外抗微生物和细胞毒性活性。抗菌活性的研究表明，与标准品相比，化合物4d，4f，4g和4h对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌具有明显的活性，而化合物4d和4h对白色念珠菌，黄曲霉具有良好的抗真菌活性。 ，A。niger和C. neoformans。在初步的MTT细胞毒性研究中，发现（Z）-5-亚芳基-4-硫代-噻唑烷-2-一衍生物（4k，4l和4m）最有效。化合物4m抑制HeLa，HT29，

  DOI：

  10.2174/157018011796235275

文献信息

• Novel Anti-Melanogenic Compounds, (Z)-5-(Substituted Benzylidene)-4-thioxothiazolidin-2-one Derivatives: In Vitro and In Silico Insights
  作者：Heejeong Choi、Il Young Ryu、Inkyu Choi、Sultan Ullah、Hee Jin Jung、Yujin Park、Yeongmu Jeong、YeJi Hwang、Sojeong Hong、In-Soo Yoon、Hwayoung Yun、Min-Soo Kim、Jin-Wook Yoo、Yunjin Jung、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.3390/molecules26164963

  日期：——

  that compounds 2b and 2f are competitive tyrosinase inhibitors, which was supported by high binding affinities with the active site of tyrosinase by docking simulation. Docking results using a human tyrosinase homology model indicated that 2b and 2f might potently inhibit human tyrosinase. In vitro assays of 2b and 2f were conducted using B16F10 melanoma cells. Compounds 2b and 2f significantly and

  为了确认β-苯基-α,β-不饱和硫代羰基（PUSTC）支架与β-苯基-α,β-不饱和羰基（PUSC）支架类似，可以作为酪氨酸酶的核心抑制结构，十二（ Z ）设计并合成了-5-(取代亚苄基)-4-硫代噻唑烷-2-酮(( Z )-BTTZ)衍生物。十二种衍生物中的七种对蘑菇酪氨酸酶表现出比曲酸更强的抑制活性。化合物2b (IC 50 = 0.47 ± 0.97 µM) 的抑制效力比曲酸高 141 倍。动力学研究结果证实，化合物2b和2f是竞争性酪氨酸酶抑制剂，通过对接模拟与酪氨酸酶活性位点的高结合亲和力证实了这一点。使用人酪氨酸酶同源模型的对接结果表明2b和2f可能有效抑制人酪氨酸酶。使用 B16F10 黑色素瘤细胞进行2b和2f的体外测定。化合物2b和2f显着且浓度依赖性地抑制细胞内黑色素含量，并且10μM的2b和25μM的2f的抗黑色素生成作用明显大于25μM的曲酸的抑制作用。化合物2b和
• A simple green synthesis of (<i>Z</i>)-5-arylmethylene-4- thioxothiazolidines and thiopyrano[2,3-<i>d</i>]thiazolidine-2-thiones in PEG-400 under catalyst-free conditions
  作者：Nadia Hanafy Metwally

  DOI：10.1080/17415993.2014.933341

  日期：2014.9.3
• Ead, Hamed Abdel Reheem; Kassab, Nazmi Abdel Latif; Koeppel, Hubert, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 1, p. 155 - 160
  作者：Ead, Hamed Abdel Reheem、Kassab, Nazmi Abdel Latif、Koeppel, Hubert、Bloedorn, Wolf-Dieter、Schleinitz, Klaus-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Albuquerque; Galdino; Chantegrel, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1997, vol. 55, # 5, p. 201 - 205
  作者：Albuquerque、Galdino、Chantegrel、Thomasson、Pitta、Luu-Duc

  DOI：——

  日期：——
• Anticancer thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazol-2-ones with norbornane moiety. Synthesis, cytotoxicity, physico-chemical properties, and computational studies
  作者：Roman Lesyk、Borys Zimenkovsky、Dmytro Atamanyuk、Frank Jensen、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Andrzej Gzella

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.053

  日期：2006.8

  A series of novel 9-substituted-3,7-dithia-5-azatetracyclo[9.2.1.0(2,10).O-4,O-8]tetradecen-4(8)-ones-6 have been synthesized by a stereoselective hetero-Diels-Alder reaction of 5-ylidene-4-thioxo-2-thiazolidone derivatives with norbornene-2. All the compounds have been evaluated for antitumor activity in in vitro human tumor cell lines, and 10 of them possessed significant and selective cytotoxicity (MGM logGI(50) similar to -4.17 to -4.98, for individual cell lines logGI(50) up to -8). COMPARE analyses of differential growth inhibition patterns of compounds at the GI(50) level showed high correlations with some of the antitubulin agents. The lipophilicity of the compounds was studied by RP-TLC and found to correlate well with calculated log P values. Docking and structure-activity relationship studies produced seven QSAR models with 2 or 3 variables, with correlation coefficients r(2) > 0.9 and leave-one-out cross-validation correlation coefficients, q(2) > 0.8. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.