3,4-dimethyl-1,1-bis-trimethylsilanyl-2,5-dihydro-1H-silole | 51650-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1,1-bis-trimethylsilanyl-2,5-dihydro-1H-silole
• 英文别名: (3,4-Dimethyl-1-trimethylsilyl-2,5-dihydrosilol-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 51650-56-7
• 化学式: C₁₂H₂₈Si₃
• 分子量: 256.611
• InChiKey: MSKCXWWQTPXDKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,5-diphenyl-1-trimethylsilylsilol-1-yl)-trimethylsilane 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3,4-dimethyl-1,1-bis-trimethylsilanyl-2,5-dihydro-1H-silole
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of 2,3-benzo-1,4-diphenyl-7-silanorbornadiene derivatives and the first clear evidence of silylene-to-disilene thermal rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a072

文献信息

• The photolytic and hydrolytic lability of sisyl (Si(SiMe3)3) ethers, an alcohol protecting group
  作者：Michael A. Brook、Sonya Balduzzi、Mustafa Mohamed、Christine Gottardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00562-1

  日期：1999.8

  The tris(trimethylsilyl)silyl (sisyl) group is a photolabile protecting group for primary and secondary alcohols. Sisyl (tris(trimethylsilyl)silyl) ethers 2b–11b of a number of primary and secondary alcohols 2a–11a were prepared in yields ranging from 70–97%. The resulting silyl ethers were stable to aqueous bases, Grignard reagents and Wittig reagents as would be expected for bulky alkoxysilanes.

  三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（甲硅烷基）是伯醇和仲醇的光不稳定保护基。多种伯醇和仲醇2a-11a中的甲硅烷基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）醚2b-11b制备的产率在70-97％之间。生成的甲硅烷基醚对水性碱，格利雅试剂和维蒂希试剂稳定，这是对大体积烷氧基硅烷所期望的。它们对包括CsF在内的选定氟化物盐也稳定。可以在30分钟内使用254 nm的光解裂解甲硅烷基醚，得到起始醇的产率为62-95％。使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯作为甲硅烷基阱，对甲硅烷基醚的光解行为进行了更详细的研究。寡硅烷片段化为亚甲硅的区域化学性质显示取决于烷氧基。三个sisyl醚的水解稳定性与类似比较吨-丁基二甲基甲硅烷基醚。可以通过选择溶剂来改变两个甲硅烷基的相对稳定性：在乙酸/水中，易于水解的顺序为：ROSi（SiMe 3）3 > ROSiMe 2 t -Bu ；使用p -TsOH·H 2 O在CDCl 3中观察到相反的顺序。在AcOH
• Rapid and Mild Synthesis of an NHC-Coordinated Bis(trimethylsilyl)silylene via Elimination of Halotrimethylsilane
  作者：Hayato Sasaki、Yuki Yokouchi、Takumi Nukazawa、Takeaki Iwamoto

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00380

  日期：2021.8.9

  often used as electron-donating ligands for metal complexes and low-coordinate species of main group elements. However, the synthesis routes to base-coordinated silylenes remain limited. Herein, we report a rapid and mild reaction providing NHC-coordinated bis(trimethylsilyl)silylene 2, which includes the coordination of 1,3,4,5-tetramethylimidazol-2-ylidene (IMe4) to (Me3Si)3SiX (1, X= Cl, Br, and

  碱配位亚甲硅烷通常用作金属配合物和主族元素的低配位物质的给电子配体。然而，碱配位甲硅烷的合成路线仍然有限。在此，我们报告了一种快速温和的反应，提供了 NHC 配位的双（三甲基甲硅烷基）亚甲硅烷2，其中包括 1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚基（IMe 4）与（Me 3 Si）3 SiX 的配位( 1 , X= Cl, Br, and I) 以及随后在另一个 IMe 4分子的协助下消除相应的 Me 3 SiX 。亚甲硅烷2不仅与 BPh 3 配位以及与 2,3-二甲基丁二烯和 Me 3 SiI的加成反应以及与 (Me 3 Si) 3 SiI的前所未有的取代反应，提供了 (Me 3 Si) 3 Si 取代的 IMe 4 -配位亚甲硅烷基6。
• Ohshita Joji, Yoshitomi Takashi, Ishikawa Mitsuo, Organometallics, 13 (1994) N 8, S 3227- 3232
  作者：Ohshita Joji, Yoshitomi Takashi, Ishikawa Mitsuo

  DOI：——

  日期：——
• SAKURAI, H.;SAKABA, H.;NAKADAIRA, Y., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 22, 6156-6158
  作者：SAKURAI, H.、SAKABA, H.、NAKADAIRA, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Facile preparation of 2,3-benzo-1,4-diphenyl-7-silanorbornadiene derivatives and the first clear evidence of silylene-to-disilene thermal rearrangement
  作者：H. Sakurai、H. Sakaba、Y. Nakadaira

  DOI：10.1021/ja00386a072

  日期：1982.11