4-nitro-2-(trifluoromethyl)indole | 1000604-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-nitro-2-(trifluoromethyl)indole
• 英文别名: 4-nitro-2-trifluoromethyl-1H-indole；4-Nitro-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 1000604-20-5
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 230.146
• InChiKey: CRGDGLITXHGILQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2-溴苯乙酮 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-nitro-2-(trifluoromethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-4-和1-羟基-6-硝基吲哚的简便合成

  摘要：

  α-氯代烷基酮与 1,3-二硝基苯反应生成 2,4-二硝基苄基酮，当用氯化锡 (II) 还原时形成 1-羟基吲哚的 6-硝基衍生物。另一种方法是将 2,4- 和 2,6- 二硝基甲苯与草酸二乙酯或三氟乙酸乙酯缩合得到二硝基苄基酮，在用氯化锡 (II) 还原后生成 1-羟基吲哚-2-羧酸酯或 1- 的硝基衍生物。羟基-2-（三氟甲基）吲哚，分别。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291044

文献信息

• NOVEL 6-5 BICYCIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd

  公开号：EP2036887A1

  公开（公告）日：2009-03-18

  An object of the present invention is to provide a medicament as a thyroid hormone receptor ligand which is sufficient in drug efficacy and safety, and has the excellent action as a drug. The present invention provides a compound represented by the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: [wherein [Chemical Formula 2] is a single bond or a double bond; A is -CH2- or -CO-; X, Y, and Z are each independently a nitrogen atom or a carbon atom; R1 is a hydrogen atom or an aralkyl group; R2 is an alkyl group or an aralkyl group, etc.; R3 is a hydrogen atom or an alkyl group, etc.; R4 is a hydrogen atom or an alkyl group; R5 is a hydrogen atom, an alkyl group or a halo lower alkyl group, etc.; R6 is a hydrogen atom or an alkyl group; R7 is a hydrogen atom, etc.; R8 is a hydrogen atom, or an alkyl group, etc.; and E is -NHCO-G-COR12, etc. (wherein G is a single bond or an alkylene group, and R12 is a hydroxy group or an alkoxy group)].

  本发明的目的是提供一种药物，作为甲状腺激素受体配体，其在药物疗效和安全性上足够，并且具有作为药物的优秀作用。本发明提供了一种由以下通式（I）表示的化合物或其药用可接受的盐：[其中[化学公式2]是单键或双键；A是-CH2-或-CO-；X、Y和Z各自独立为氮原子或碳原子；R1是氢原子或芳烷基团；R2是烷基团或芳烷基团等；R3是氢原子或烷基团等；R4是氢原子或烷基团；R5是氢原子、烷基团或卤素低烷基团等；R6是氢原子或烷基团；R7是氢原子等；R8是氢原子或烷基团等；E是-NHCO-G-COR12等（其中G是单键或亚烷基团，R12是羟基或烷氧基）]。
• NOVEL 6-5 SYSTEM BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND ITS PHARMACEUTICAL UTILITY
  申请人：Asano Yukiyasu

  公开号：US20090176841A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  An object of the present invention is to provide a medicament as a thyroid hormone receptor ligand which is sufficient in drug efficacy and safety, and has the excellent action as a drug. The present invention provides a compound represented by the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: [wherein [Chemical Formula 2] is a single bond or a double bond; A is —CH 2 — or —CO—; X, Y, and Z are each independently a nitrogen atom or a carbon atom; R 1 is a hydrogen atom or an aralkyl group; R 2 is an alkyl group or an aralkyl group, etc.; R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group, etc.; R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group; R 5 is a hydrogen atom, an alkyl group or a halo lower alkyl group, etc.; R 6 is a hydrogen atom or an alkyl group; R 7 is a hydrogen atom, etc.; R 8 is a hydrogen atom, or an alkyl group, etc.; and E is —NHCO-G-COR 12 , etc. (wherein G is a single bond or an alkylene group, and R 12 is a hydroxy group or an alkoxy group)].

  本发明的目的是提供一种作为甲状腺激素受体配体的药物，具有充分的药效和安全性，并具有优秀的药物作用。本发明提供了以下通式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐：[其中[化学式2]是单键或双键；A是-CH2-或-CO-；X、Y和Z分别是氮原子或碳原子；R1是氢原子或芳基烷基；R2是烷基或芳基烷基等；R3是氢原子或烷基等；R4是氢原子或烷基；R5是氢原子、烷基或卤代低烷基等；R6是氢原子或烷基；R7是氢原子等；R8是氢原子或烷基等；E是-NHCO-G-COR12等（其中G是单键或烷基亚基，R12是羟基或烷氧基）]。
• Expedient Synthesis of 1-Hydroxy-4- and 1-Hydroxy-6-nitroindoles
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Robert Bujok、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1055/s-0031-1291044

  日期：2012.6

  Reaction of α-chloroalkyl ketones with 1,3-dinitrobenzenes provides 2,4-dinitrobenzyl ketones which when reduced with tin(II) chloride form 6-nitro derivatives of 1-hydroxyindoles. An alternative approach is the condensation of 2,4- and 2,6-dinitrotoluenes with diethyl oxalate or ethyl trifluoroacetate provides dinitrobenzyl ketones which leads after reduction with tin(II) chloride to nitro derivatives

  α-氯代烷基酮与 1,3-二硝基苯反应生成 2,4-二硝基苄基酮，当用氯化锡 (II) 还原时形成 1-羟基吲哚的 6-硝基衍生物。另一种方法是将 2,4- 和 2,6- 二硝基甲苯与草酸二乙酯或三氟乙酸乙酯缩合得到二硝基苄基酮，在用氯化锡 (II) 还原后生成 1-羟基吲哚-2-羧酸酯或 1- 的硝基衍生物。羟基-2-（三氟甲基）吲哚，分别。