3-methoxybenzyl, benzyl ether | 81395-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxybenzyl, benzyl ether
• 英文别名: 1-((benzyloxy)methyl)-3-methoxybenzene；1-methoxy-3-(phenylmethoxymethyl)benzene
• CAS: 81395-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: HFLJJNSHUKAVNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 3-methoxybenzyl, benzyl ether 在 6-喹喔啉甲腈 、 3-(三氟甲基)苯磺酸 、 C₁₁H₁₆O₂ 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 20.0h， 以56%的产率得到methyl 3'-((benzyloxy)methyl)-5'-methoxy[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃的间位 C−H 芳基化：逆转传统的位点选择性

  摘要：

  在不使用导向基团的情况下控制 CH 活化的位点选择性仍然是一个重大挑战。虽然由相互排斥的吡啶型配体调节的 Pd(II) 催化剂已被证明有利于芳烃相对富电子的碳中心，但逆转选择性以有利于相对缺电子位置的钯化作用是不可能的。在这里，我们报告了第一个催化系统，该系统有效地对包括 2,3-二氢苯并呋喃和色烷在内的各种烷氧基芳烃进行间位 CH 芳基化，具有独特的间位选择性，从而逆转了由天然电子效应控制的传统位点选择性。有效配体和改性降冰片烯 (NBE-CO2Me) 的鉴定，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07887
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-methoxybenzyl, benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化芳基硼酸同系化作为苯甲基 C-X 键多样性合成的平台

  摘要：

  我们报告了一个用于形成苄基 C-X 键的合成平台。苄基硼酸频哪醇 (Bpin) 酯是有用的合成中间体，但在商业上并不常见，导致其制备通常依赖于化学计量金属化。钯催化的芳基硼酸的形式同系化提供了获得这些化合物的途径，这些化合物反过来又允许通过钯和铜介导的交叉偶联或氧化过程形成 C-C、C-O 和 C-N 键。这提供了多种苄醇、二芳基甲烷、苄胺和苄基醚。公开了其局限性，并且通过氯苯甲嗪类似物的产生进一步证明了其实用性。

  DOI：

  10.1055/a-2117-9878

文献信息

• Radical substitution with azide: TMSN₃–PhI(OAc)₂as a substitute of IN₃
  作者：Christian Marcus Pedersen、Lavinia Georgeta Marinescu、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b500037h

  日期：——

  TMSN3 and PhI(OAc)2 were found to promote high-yield azide substitution of ethers, aldehydes and benzal acetals. The reaction is fast and occurs at zero to ambient temperature in acetonitrile. However, it is essential for the reaction that TMSN3 is added subsequent to the mixture of PhI(OAc)2 and the substrate. A primary deuterium kinetic isotope effect was found for the azidonation of benzyl ethers

  发现TMSN3和PhI（OAc）2可以促进醚，醛和苯甲醛缩醛的高产率叠氮化物取代。该反应是快速的，并且在乙腈中于零至环境温度下发生。但是，对于反应而言必不可少的是，在PhI（OAc）2和底物的混合物之后添加TMSN3。在用TMSN3-PhI（OAc）2和IN3进行苄基醚的叠氮反应中​​，发现了主要的氘动力学同位素效应。该反应的哈米特自由能关系研究也显示与sigma +常数具有良好的相关性，对于TMSN3-PhI（OAc）2，rho值为-0.47，对于IN3，rho值为-0.39。在此基础上，提出了反应的根本机理。
• Reductive Etherification of Aldehydes and Ketones with Alcohols and Triethylsilane Catalysed by Yb(OTf) ₃ : an Efficient One‐Pot Benzylation of Alcohols
  作者：Azzurra Pelosi、Daniela Lanari、Andrea Temperini、Massimo Curini、Ornelio Rosati

  DOI：10.1002/adsc.201900281

  日期：2019.10.8

  The one‐pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical ethers from aldehydes and ketones can be conveniently performed using Yb(OTf)3 as catalyst and triethylsilane as reducing agent in presence of alcohols. This methodology leads to the synthesis of ether derivatives with good yields. Notably, this process resulted a useful tool to protect alcohols as benzyl ether derivatives using differently substituted

  在醇存在下，使用Yb（OTf）3作为催化剂，三乙基硅烷作为还原剂，可以方便地从醛和酮进行对称和不对称醚的一锅法合成。该方法导致以良好的产率合成醚衍生物。值得注意的是，该方法产生了有用的工具，该工具在温和条件下使用不同取代的苯甲醛作为保护剂来保护作为苄基醚衍生物的醇。还提出了一个合理的机制。
• Unusual Cleavage of Ethers by Thiophenol on the Surface of Silica Gel Impregnated with Indium(III) Chloride under Microwave Irradiation: Efficient Procedure for the Synthesis of Thioethers through Transthioetherification
  作者：Brindaban C. Ranu、Sampak Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1055/s-2002-31911

  日期：——

  Cyclic and open-chain benzylic ethers undergo cleavage by thiophenol on the surface of silica gel impregnated with indium(III) chloride under microwave irradiation to produce the corresponding di- and monothioethers.

  环状和开链苄醚在掺有氯化铟(III)的硅胶表面，在微波辐照下与硫苯发生裂解，生成相应的二硫醚和单硫醚。
• Novel Reactions of Ethylene Acetals with Silyl-Substituted Nucleophiles. A Mild and Efficient Procedure for the Synthesis of Homoallyl Alkyl Ethers and Unsymmetrical Dialkyl Ethers
  作者：Takeshi Suzuki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1080/00397919908086101

  日期：1999.4

  Abstract Efficient one-pot synthesis of homoallyl alkyl ethers and dialkyl ethers was performed by the allylation and reduction of ethylene acetals with allyltrimethylsilane and f-butyldimethylsilane, respectively, in the presence of alkoxytrimethylsilane.

  摘要 在烷氧基三甲基硅烷存在下，通过乙烯缩醛分别与烯丙基三甲基硅烷和叔丁基二甲基硅烷进行烯丙基化和还原反应，高效地一锅法合成高烯丙基烷基醚和二烷基醚。
• Synthesis of (±)-3-Methoxyestra-1,3,5(10)-trienes by the Repetitive Use of Negishi Reagent
  作者：Pavel Herrmann、Martin Kotora、Miloš Buděšínský、David Šaman、Ivana Císařová

  DOI：10.1021/ol053119r

  日期：2006.3.1

  repetitive use of Cp(2)ZrBu(2) (Negishi reagent) was applied in the synthesis of three 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trienone isomers within four steps from the advanced intermediate 11. The overall synthesis is based on three zirconium-mediated reactions: (a) oxidative addition of a benzyl ether, (b) cyclization of an allyl-ene compound, and (c) cyclocarbonylation of a diene. The presented synthesis demonstrates

  [反应：请参见文本]在先进技术的四个步骤内，重复使用Cp（2）ZrBu（2）（Negishi试剂）来合成三个3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯酮异构体中间体11。整个合成基于三个锆介导的反应：（a）苄基醚的氧化加成；（b）烯丙烯化合物的环化；以及（c）二烯的环羰基化。提出的合成证明，可以通过重复使用一种试剂来制备复杂的有机化合物。