α-trimethylsilyl-α-trimethylsiloxytoluene | 53172-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-trimethylsilyl-α-trimethylsiloxytoluene
• 英文别名: Trimethyl-[phenyl(trimethylsilyl)methoxy]silane
• CAS: 53172-92-2
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi₂
• 分子量: 252.504
• InChiKey: UUZQIOZXDYMERZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-trimethylsilyl-α-trimethylsiloxytoluene 在 正丁基锂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  阴离子自由基诱导的有机硅烷脱甲硅烷基化。在丁基锂或锂金属存在下苄基硅烷与醛和相关化合物的反应

  摘要：

  在醛或相关化合物的存在下，通过丁基锂或锂金属在诸如 DMF 或 HMPA 等极性非质子溶剂中的作用，一些苄基硅烷发生阴离子自由基诱导的脱甲硅烷基化作用，形成苄基碳负离子，其添加到醛和相关化合物中。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1223
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-trimethylsilyl-α-trimethylsiloxytoluene
  参考文献：
  名称：

  通过布鲁克重排与CO 2进行羧基化：α-羟基酸衍生物的制备

  摘要：

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol403099f

文献信息

• Mg-promoted reductive coupling of aromatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride and bis(chlorodimethylsilyl) compounds
  作者：Tetsuro Uchida、Yoshio Kita、Hirofumi Maekawa、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.026

  日期：2006.3

  Mg-promoted reductive coupling of aromatic carbonyl compounds (1) with chlorosilanes, such as trimethylsilyl chloride (TMSCl:2), 1,2-bis(chlorodimethylsilyl)ethane (3) and 1,5-dichlorohexamethyltrisiloxane (4), in N,N-dimethylformamide (DMF) at room temperature brought about selective and facile reductive formation of both of carbon–silicon and oxygen–silicon bonds to give the corresponding α-trimethylsilylalkyl

  毫克促进的芳香族羰基化合物（的还原偶联1）用氯硅烷，例如三甲基氯硅烷（的TMSCl：2），1,2-双（chlorodimethylsilyl）乙烷（3）和1,5- dichlorohexamethyltrisiloxane（4），在Ñ，室温下的N-二甲基甲酰胺（DMF）选择性且容易地还原形成碳-硅键和氧-硅键，从而生成相应的α-三甲基甲硅烷基烷基三甲基甲硅烷基醚（5）和环状硅氧烷（6），（7）分别以中等到良好的产量。可以通过从镁金属到芳族羰基化合物（1）的电子转移来引发本发明的容易的和选择性的偶联。
• Mg-Promoted Reductive Cross Coupling of Carbonyl Compounds with Trimethylsilyl Chloride
  作者：Yoshio Ishino、Hirofumi Maekawa、Hiroshi Takeuchi、Kazuaki Sukata、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.1995.829

  日期：1995.9

  Mg-promoted cross-coupling of aromatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride (TMSCl) in DMF at room temperature brought about reductive carbon-silicon bond formation to give the corresponding α-trimethylsilylalkyl trimethylsilyl ethers selectively in good yields. The reaction may be initiated through electron transfer from Mg metal to the carbonyl compounds.

  在室温下，在 DMF 中，Mg 促进芳族羰基化合物与三甲基甲硅烷基氯 (TMSCl) 的交叉偶联导致还原性碳 - 硅键形成，从而选择性地以良好的产率得到相应的 α-三甲基甲硅烷基烷基三甲基甲硅烷基醚。该反应可以通过从Mg金属到羰基化合物的电子转移而引发。
• Palladium or platinum complex catalysed reactions of carbonyl and imine compounds with disilanesElectronic supplementary information (ESI) available: characterization data of the silicon-containing products obtained in the catalytic reactions. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b207987a/
  作者：Neil A. Williams、Yuko Uchimaru、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/b207987a

  日期：2003.1.8

  The transition metal catalysed reactions of benzaldehydes and benzylideneamines with disilanes have been investigated. Palladium phosphine complexes catalyse the double silylation of the CO bond in benzaldehydes and the CN bond in benzylideneamines with 1,2-difluoro-1,1,2,2-tetramethyldisilane to yield α-(fluorodimethylsilyl)-α-(fluorodimethylsiloxy)toluene and N-methyl-N-(fluorodimethylsilyl)-α-(

  过渡金属催化的反应 苯甲醛苯二甲胺和乙硅烷已被研究。钯膦配合物催化苯甲醛中C O键的双甲硅烷基化。苯甲醛和亚苄基胺中的C N键1,2-二氟-1,1,2,2-四甲基乙硅烷 屈服 α-（氟二甲基甲硅烷基）-α-（氟二甲基甲硅烷氧基）甲苯 其他 N-甲基-N-（氟二甲基甲硅烷基）-α-（氟二甲基甲硅烷基）苄胺分别。当活化较少的乙硅烷，例如1,2-二氯和1,2-二甲氧基-1,1,2,2-四甲基乙硅烷如果使用钯膦配合物，则其活性和选择性较低，导致广泛的副反应，包括1,2-二甲硅烷氧基1,2-二苯乙烷的形成。的反应二苯甲酮 与二氟乙硅烷形成2,2-二甲基-4,4,5,5-四苯基-1,3-二氧杂-2-硅杂环戊烷而未提供相应的简单双 甲硅烷基化产品。副产品的形成如1,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷 在反应中 苯甲醛 与2,2-二甲基-4,4,5,5-四苯基-1,3-二氧杂-2-硅环戊烷反应 二苯甲酮似乎暗
• Elektroreduktion organischer Verbindungen. 22. Darstellung aromatischer Aldehyde durch Elektroreduktion von Estern und Amiden in Gegenwart von Chlortrimethylsilan
  作者：P.-R. Goetz-Schatowitz、G. Struth、J. Voss、G. Wiegand

  DOI：10.1002/prac.19933350304

  日期：——

  The electroreduction of aromatic esters 1 and amides 9 in dry acetonitrile in the presence of chlorotrimethylsilane 2 affords aldehydes 3 in moderate to good yields depending on the aromatic substituents. The formation of 3 and characteristic by-products is discussed.
• New anionic rearrangements. XVII. 1,2-Anionic rearrangements from oxygen to carbon in benzyloxyorganosilanes and benzyloxyorganogermanes
  作者：Antony Wright、Robert West

  DOI：10.1021/ja00817a030

  日期：1974.5