2-(二环己基膦)-1-苯基-1H-吲哚 | 740815-36-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(二环己基膦)-1-苯基-1H-吲哚
• 中文别名: 2-(二环己基膦基)-1-苯基吲哚；N-苯基-2-(二环己基膦基)吲哚；2-(二环己基膦)-1-苯基吲哚；2-（二环己基膦基）-1-苯基吲哚95％(NMR)；2-(二环己基膦基)-1-苯基吲哚 95% (NMR)
• 英文名称: 2-(dicyclohexylphosphino)-N-phenylindole
• 英文别名: CataCXium PInCy；2-(Dicyclohexylphosphino)-1-phenylindole；dicyclohexyl-(1-phenylindol-2-yl)phosphane
• CAS: 740815-36-5
• 化学式: C₂₆H₃₂NP
• 分子量: 389.521
• InChiKey: TZWPHBJJVRIXMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159℃ (hexane )
• 沸点：
  546.2±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339900
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放条件为室温、干燥且在惰性气体环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-(DicyclohexylphOSphino)-1-phenylindole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
cataCXium® PInCy
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: cataCXium® PInCy
别名
: C26H32NP
分子式
: 389.51 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不互溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在空气中。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 氧
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2-(二环己基膦)-1-苯基-1H-吲哚 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(biphenyl-2-yl)-2-(dicyclohexylphosphino)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的叔膦定向CH芳基化：配体库的快速构建。

  摘要：

  描述了通过铑（I）催化的叔膦定向的CH活化来用芳基溴化物或氯化物修饰市售单膦配体。以高收率获得了一系列含有单和二芳基取代基的配体库，这些基团具有不同的空间和电子性质。基于其母体支架的出色性能，已发现修饰的配体在有机反应中具有强大的功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201703354
• 作为产物：
  描述：

  二环己基氯化膦 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到2-(二环己基膦)-1-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING MONODENTATE PHOSPHINES AND THEIR USE IN CATALYSIS
  [FR] PHOSPHINES MONODENTELEES CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION DANS UNE CATALYSE

  摘要：

  公开号：

  WO2004101581A3
• 作为试剂：
  描述：

  吗啉 、 2-氯吡啶 在 palladium diacetate sodium t-butanolate 、 2-(二环己基膦)-1-苯基-1H-吲哚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 以90%的产率得到2-吗啉基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING MONODENTATE PHOSPHINES AND THEIR USE IN CATALYSIS
  [FR] PHOSPHINES MONODENTELEES CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION DANS UNE CATALYSE

  摘要：

  公开号：

  WO2004101581A3

文献信息

• New Ligands for a General Palladium-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：Franck Rataboul、Alexander Zapf、Ralf Jackstell、Surendra Harkal、Thomas Riermeier、Axel Monsees、Uwe Dingerdissen、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200306026

  日期：2004.6.21

  prepared, the new dialkyl-2-(N-arylindolyl)phosphines (cataCXium P) perform excellently in the palladium-catalyzed amination of aryl and heteroaryl chlorides. Coupling of both activated and deactivated chloroarenes proceeds under mild conditions (room temperature to 60 degrees C). By using optimized conditions remarkable catalyst productivity (total turnover number, TON, up to 8000) and activity (turnover

  描述了单齿N-取代的杂芳基膦的合成和应用。通常，通过使用正丁基锂/四甲基乙二胺（TMEDA）在相应的N-取代的杂环（吡咯，吲哚）的2-位选择性金属化，然后用二烷基-或二芳基氯膦淬灭，方便地制备配体。在制备的不同配体中，新的二烷基-2-（N-芳基吲哚基）膦（cataCXium P）在钯催化的芳基氯化物和杂芳基氯化物的胺化反应中表现出色。在温和的条件下（室温至60摄氏度）进行活化和失活的氯代芳烃的偶联反应。通过使用优化的条件，可显着提高催化剂的生产率（总周转率（TON），最高8000）和活性（周转频率，
• Rhodium(II)‐Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Biaryl‐Type Monophosphines with Hydrosilanes
  作者：Dingyi Wang、Yunfei Zhao、Chengkai Yuan、Jian Wen、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201906975

  日期：2019.9.2

  situ modification of biaryl-type monophosphines with hydrosilanes through a PIII -chelation-assisted dehydrogenative silylation reaction. A series of ligands containing silyl groups with different steric and electronic properties were obtained with excellent regioselectivities. This method offers many advantages, including the use of commercially available phosphines, no requirement for an external ligand

  引入了铑催化体系，用于通过PIII螯合辅助脱氢甲硅烷基化反应用氢硅烷原位修饰联芳基型单膦。获得具有优异的区域选择性的一系列含有具有不同空间和电子性质的甲硅烷基的配体。该方法具有许多优点，包括使用可商购的膦，不需要外部配体或氧化剂，较宽的底物范围，高效率以及可使用单一的区域异构体。基于母体支架的出色性能，甲硅烷基取代的膦可作为Pd催化的不对称Suzuki偶联反应中的出色配体。
• Accessing Ambiphilic Phosphine Boronates through C−H Borylation by an Unforeseen Cationic Iridium Complex
  作者：Shawn E. Wright、Stephanie Richardson‐Solorzano、Tiffany N. Stewart、Christopher D. Miller、Kelsey C. Morris、Christopher J. A. Daley、Timothy B. Clark

  DOI：10.1002/anie.201812857

  日期：2019.2.25

  Ambiphilic molecules, which contain a Lewis base and Lewis acid, are of great interest based on their unique ability to activate small molecules. Phosphine boronates are one class of these substrates that have interesting catalytic activity. Direct access to these phosphine boronates is described through the iridium‐catalyzed C−H borylation of phosphines. An unconventional cationic iridium catalyst

  含有路易斯碱和路易斯酸的两性分子，基于其激活小分子的独特能力，引起了人们的极大兴趣。膦硼酸根是这些底物中的一类，它们具有令人感兴趣的催化活性。通过铱催化的膦的CH H硼酸酯化反应可直接获得这些膦硼酸膦。一种非常规的阳离子铱催化剂被认为是一系列膦的最佳选择，可在多种膦酸硼酸酯（被硼烷保护的膦分离）中提供良好的收率和选择性。互补的催化剂体系（具有[（COD）IrOMe] 2的喹啉基硅烷配体）对于基于联苯的膦是最佳选择。还显示了选择性的双硼化，可提供双和三硼化的膦。膦硼酸酯的脱保护提供了游离的两性膦硼酸酯，其在溶液或固态中的磷和硼原子之间没有可检测的相互作用。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING N-(HETERO)ARYLAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE N-(HÉTÉRO)ARYLAZOLES
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2013032035A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention provides a process for effectively producing an N-(hetero)arylazole with high yield, which is useful as a medical or agrochemical product, an organic photoconductor material, an organic electroluminescent element material, or the like. The present invention relates to a process for producing an N-(hetero)arylazole, which includes reacting a (hetero)aryl (pseudo)halide with an NH-azole in the presence of: a catalyst including a palladium compound and a coordination compound; and a basic magnesium compound.

  本发明提供了一种有效生产高产率的N-(杂)芳唑的方法，该方法可用作医药或农药产品、有机光导体材料、有机电致发光元件材料等。本发明涉及一种生产N-(杂)芳唑的方法，包括在存在催化剂包括钯化合物和配位化合物以及碱性镁化合物的情况下，将(杂)芳(伪)卤化物与NH-唑反应。
• METHOD FOR SELECTIVE PALLADIUM-CATALYZED TELOMERIZATION OF SUBSTITUTED DIENES
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：US20170275235A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  A method for the selective synthesis of a tail-to-head, or a head-to-head, or a tail-to-tail telomer from an unsymmetrical diene by polymerizing the diene in the presence of [Pd(C 3 H 5 )COD]BF 4 and dicyclohexyl-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-yl]phosphane, Pd(OAc) 2 and triphenylphosphine, or [Pd(C 3 H 5 )COD]BF 4 and tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite in combination with a polar protic alcohol, an acidic polar protic alcohol, a polar aprotic ether, or a non-polar aprotic hydrocarbon is provided.

  提供了一种从非对称二烯通过在[Pd(C3H5)COD]BF4和二环己基-[1-(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-基]膦烷，Pd(OAc)2和三苯基膦，或[Pd( )COD]BF4和三(2,4-二叔丁基苯基)磷酸酯的存在下，通过在极性质子醇，酸性极性质子醇，极性无水醚或非极性无水碳氢化合物中聚合二烯的方法，选择性地合成尾-头，头-头或尾-尾缩聚物。