1,1-difuoro-2-methoxy-2-p-methoxyphenylethene | 173066-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1-difuoro-2-methoxy-2-p-methoxyphenylethene
• 英文别名: 1,1-Difluoro-2-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)ethene；1-(2,2-difluoro-1-methoxyethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 173066-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: XSXFEHBVGFPQCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difuoro-2-methoxy-2-p-methoxyphenylethene 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到2,2-difluoro-3-methoxy-1-p-methoxyphenyl-3-methyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化1，1-二氟乙烯基甲基醚衍生物的醛醇型反应

  摘要：

  在路易斯酸（如SbCl 5，SbCl 6 ·NAr 3或Cu（OTf）2）存在下，二氟乙烯基甲基醚（1,1-二氟-2-甲氧基-1-烯烃）1与羰基化合物反应生成O -甲基化的醛醇型产物3的收率很高，而路易斯酸（如TMSOTf，TiCl 4或BF 3 ·Et 2 O）在这些反应中不起作用。另一方面，发现TMSOTf是在烷基TMS醚8的存在下1与羰基化合物反应的有效催化剂，以高收率得到O-烷基化的醛缩型产物9。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00785-7
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1-difuoro-2-methoxy-2-p-methoxyphenylethene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化1，1-二氟乙烯基甲基醚衍生物的醛醇型反应

  摘要：

  在路易斯酸（如SbCl 5，SbCl 6 ·NAr 3或Cu（OTf）2）存在下，二氟乙烯基甲基醚（1,1-二氟-2-甲氧基-1-烯烃）1与羰基化合物反应生成O -甲基化的醛醇型产物3的收率很高，而路易斯酸（如TMSOTf，TiCl 4或BF 3 ·Et 2 O）在这些反应中不起作用。另一方面，发现TMSOTf是在烷基TMS醚8的存在下1与羰基化合物反应的有效催化剂，以高收率得到O-烷基化的醛缩型产物9。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00785-7

文献信息

• Synthesis of β-amino-α,α-difluoroketones by reactions of 1,1-difluorovinyl methyl ethers with N-acyliminium intermediates
  作者：Yoshitoshi Kodama、Masato Okumura、Noriko Yanabu、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02348-8

  日期：1996.2

  An efficient preparation of β-amino-α,α-difluoroketones 4 was developed. Reactions of 1,1-difluorovinyl methyl ethers 1 with N-acyliminium intermediates, generated by treating biscarbamates 2 with trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) in the presence of molecular sieves 4A (MS 4A), provided 4 in good yields.

  开发了β-氨基-α，α-二氟酮4的有效制备方法。在分子筛4A（MS 4A）存在下，通过用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）处理双氨基甲酸酯2生成的1,1-二氟乙烯基甲基醚1与N-酰基亚胺中间体的反应提供了高收率的4。
• Lewis acid catalyzed aldol-type reaction of 1,1-difluorovinyl methyl ether derivatives
  作者：Yoshitoshi Kodama、Hidefumi Yamane、Masato Okumura、Motoo Shiro、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00785-7

  日期：1995.11

  In the presence of Lewis acid, such as SbCl5, SbCl6·NAr3 or Cu(OTf)2, difluorovinyl methyl ether (1,1-difluoro-2-methoxy-1-alkene) 1 reacted with carbonyl compounds to give O-methylated aldol-type products 3 in good yields, while Lewis acid, such as TMSOTf, TiCl4 or BF3·Et2O, did not work in these reactions. On the other hand, TMSOTf was found an effective catalyst for the reaction of 1 with carbonyl

  在路易斯酸（如SbCl 5，SbCl 6 ·NAr 3或Cu（OTf）2）存在下，二氟乙烯基甲基醚（1,1-二氟-2-甲氧基-1-烯烃）1与羰基化合物反应生成O -甲基化的醛醇型产物3的收率很高，而路易斯酸（如TMSOTf，TiCl 4或BF 3 ·Et 2 O）在这些反应中不起作用。另一方面，发现TMSOTf是在烷基TMS醚8的存在下1与羰基化合物反应的有效催化剂，以高收率得到O-烷基化的醛缩型产物9。