2',4'-Dihydroxy-2,3-dimethoxychalcone | 34000-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4'-Dihydroxy-2,3-dimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(2',4'-dihydroxyphenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)propenone；2',4'-dihydroxy-2,3-dimethoxy-trans-chalcone；2',4'-Dihydroxy-2,3-dimethoxy-trans-chalkon；2,3-Dimethoxy-2',4'-dihydroxychalcone；(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 34000-40-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: JUCNRAJYHMZLOT-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  503.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-Dihydroxy-2,3-dimethoxychalcone 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of ΔF508- and G551D-CFTR-Mediated Cl- Current by Novel Hydroxypyrazolines

  摘要：

  CFTR 最常见的突变是 508 位苯丙氨酸缺失（F508del、ΔF508），约影响 90% 的 CF 患者。 ΔF508-CFTR 的错误折叠会损害其向质膜的运输及其氯通道活性。为了鉴定可以恢复 ΔF508-CFTR 通道活性的小分子，我们合成并评估了 18 种新型羟基吡唑啉类似物作为 CFTR 增强剂。为了阐明羟基吡唑啉对 ΔF508-CFTR 的增强活性，使用卤化物敏感的 YFP 测定、尤斯室测定和膜片钳技术测量 CFTR 活性。化合物 7p、7q 和 7r 表现出优异的增强作用，EC50 值 <10 μM。在这些化合物中，7q（一种新型 CFTR 增强剂，CP7q）显示出最高的增强活性，野生型和 ΔF508-CFTR 的 EC50 值分别为 0.88 ± 0.11 和 4.45 ± 0.31 μM。此外，CP7q 显着增强了 G551D-CFTR（一种 CFTR 门控突变体）的氯电导；其最大增强活性比著名的CFTR增强剂金雀异黄素高1.9倍。与单独使用 VX-809 相比，CP7q 和 VX-809（ΔF508-CFTR 的校正剂）的联合治疗显着增强了 ΔF508-CFTR 的功能挽救。 CP7q 不会改变胞质 cAMP 水平，并且在显示最大功效的浓度下没有表现出细胞毒性。羟基吡唑啉类药物可能是囊性纤维化药物治疗的潜在开发候选者。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0149131
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2',4'-Dihydroxy-2,3-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of ΔF508- and G551D-CFTR-Mediated Cl- Current by Novel Hydroxypyrazolines

  摘要：

  CFTR 最常见的突变是 508 位苯丙氨酸缺失（F508del、ΔF508），约影响 90% 的 CF 患者。 ΔF508-CFTR 的错误折叠会损害其向质膜的运输及其氯通道活性。为了鉴定可以恢复 ΔF508-CFTR 通道活性的小分子，我们合成并评估了 18 种新型羟基吡唑啉类似物作为 CFTR 增强剂。为了阐明羟基吡唑啉对 ΔF508-CFTR 的增强活性，使用卤化物敏感的 YFP 测定、尤斯室测定和膜片钳技术测量 CFTR 活性。化合物 7p、7q 和 7r 表现出优异的增强作用，EC50 值 <10 μM。在这些化合物中，7q（一种新型 CFTR 增强剂，CP7q）显示出最高的增强活性，野生型和 ΔF508-CFTR 的 EC50 值分别为 0.88 ± 0.11 和 4.45 ± 0.31 μM。此外，CP7q 显着增强了 G551D-CFTR（一种 CFTR 门控突变体）的氯电导；其最大增强活性比著名的CFTR增强剂金雀异黄素高1.9倍。与单独使用 VX-809 相比，CP7q 和 VX-809（ΔF508-CFTR 的校正剂）的联合治疗显着增强了 ΔF508-CFTR 的功能挽救。 CP7q 不会改变胞质 cAMP 水平，并且在显示最大功效的浓度下没有表现出细胞毒性。羟基吡唑啉类药物可能是囊性纤维化药物治疗的潜在开发候选者。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0149131

文献信息

• Prostaglandin reductase inhibitors
  申请人：Lin Rong-Hwa

  公开号：US20090124688A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A method of inhibiting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 by contacting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 with an aryl compound of Formula (I), (II), (III), or (IV) shown herein. Also disclosed are methods of treating peroxisome proliferators-activated receptor related diseases and lowering blood glucose levels by administering to a subject in need thereof an effective amount of such an aryl compound.

  本发明涉及一种通过将公式（I），（II），（III）或（IV）的芳基化合物与15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2接触来抑制15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2的方法。本发明还公开了通过向需要的受试者施用有效量的这种芳基化合物来治疗过氧化物酶体增殖物活化受体相关疾病和降低血糖水平的方法。
• Modulation of peroxisome proliferator-activated receptors
  申请人：Abgenomics Corporation

  公开号：EP1803809A2

  公开（公告）日：2007-07-04

  A method of treating a peroxisome proliferators-activated receptors related disease by administering to a subject in need thereof an effective amount of a modulator of 15-keto prostaglandin-Δ13-reductase. Also disclosed are methods of identifying a compound for inhibiting activity of the reductase and of lowering blood glucose levels by administering to a subject an effective amount of a reductase inhibitor.

  一种治疗与过氧化物酶体增殖物激活受体有关的疾病的方法，其方法是向有需要的受试者施用有效量的15-酮前列腺素-Δ13-还原酶调节剂。还公开了通过向受试者施用有效量的还原酶抑制剂来鉴定抑制还原酶活性和降低血糖水平的化合物的方法。
• Compositions that modulate the activity of estrogen receptors and estrogen-related receptors and methods for use
  申请人：Chen Shiuan

  公开号：US20060241094A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Disclosed are compositions for treating an estrogen receptor (ER) or estrogen related receptor (ERR) mediated disorder, comprising a therapeutically effective amount of a compound selected from the group consisting of Compound Nos. 1-9, 7-2, 7-4, 7-5, 7-7, 7-8, 8-2 and 3-15 set forth herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein said compound modulates estrogen receptors and/or estrogen-related receptors and methods for use of said compositions.

  公开了用于治疗雌激素受体（ER）或雌激素相关受体（ERR）介导的紊乱的组合物，该组合物包含治疗有效量的选自本文所述化合物1-9、7-2、7-4、7-5、7-7、7-8、8-2和3-15组成的组的化合物或其药学上可接受的盐，其中所述化合物调节雌激素受体和/或雌激素相关受体以及所述组合物的使用方法。
• Chalcones. Condensation of Aromatic Aldehydes with Resacetophenone. II
  作者：DURGA NATH DHAR、JAGRAJ BEHARI LAL

  DOI：10.1021/jo01102a021

  日期：1958.8
• Bellino; Venturella, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 111,118
  作者：Bellino、Venturella

  DOI：——

  日期：——