1-Benzoyl-2-formylpyrrolidin | 65950-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-2-formylpyrrolidin
• 英文别名: (2S)-1-benzoylpyrrolidin-2-al；(2S)-1-benzoylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 65950-14-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RBEVVYBWLHKEEO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-2-formylpyrrolidin 在 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-[2-(1-hydroxy-6-nitro-1H-indol-2-yl)pyrrolidin-1-yl][phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  合成2，4-二硝基苄基酮的通用且方便的方法。几乎无限制地从2,4-二硝基甲苯和醛中获得2-取代的6-硝基吲哚†

  摘要：

  2,4-二硝基甲苯在催化量的DBU与醛反应下以高收率（通常高于65％）形成相应的醇。所获得的醇可以容易地氧化成2，4-二硝基苄基酮，其用于合成在2-位具有各种取代基的6-硝基吲哚。从非外消旋醛开始，获得了非外消旋的2-取代的6-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c7nj04919f
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 (S)-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)(phenyl)methanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-Benzoyl-2-formylpyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  通式为：##STR1## 的杂环化合物，其中Z代表亚甲基基团或硫原子，R代表一个通式：G--E--D--B--A--，其中G代表一个碳环或杂环，E、D、B、A均为基团。

  公开号：

  US05053414A1

文献信息

• Bifunctional TEMPO-electrocatalysts enabled enantioselective oxidative lactonization of 1,4-diols
  作者：Pei-Sen Gao、Chang-Wang Pan、Cheng Liu、Wen-Tong Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113663

  日期：2024.1

  resolution of racemic 1,4-diols, affording diverse chiral 1,4-diols and γ-lactones with good or excellent chemo-, regio, and enantioselectivity. We also show that this cooperative Cu/TEMPO-BOX catalytic strategy is applicable to the electro-oxidative kinetic resolution of 1,2- and 1,3-amino alcohols. This work demonstrates the potential of bifunctional electrocatalysis for asymmetric synthetic methods and

  不对称电催化有望为获得对映体富集分子提供独特的途径，而这些分子很难通过更传统的方法获得，但开发能够进行高度对映选择性转化的高效电催化剂仍然难以实现。为了实现这一令人羡慕的目标，需要能够介导氧化还原和提供高立体控制的双功能电催化剂。在这里，我们公开了一种新型 TEMPO-BOX 连接的铜电催化剂，能够氧化动力学拆分外消旋 1,4-二醇，提供具有良好或优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性的多种手性 1,4-二醇和 γ-内酯。我们还表明，这种协同 Cu/TEMPO-BOX 催化策略适用于 1,2- 和 1,3- 氨基醇的电氧化动力学拆分。这项工作展示了双功能电催化在不对称合成方法中的潜力，我们预计它将刺激新型混合电催化剂的开发，以实现新颖的不对称电催化方法。
• Anti-amnesic pyrrolidine derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0345428A1

  公开（公告）日：1989-12-13

  Heterocyclic compounds of the general formula: wherein, Z represents a methylene group or a sulfur atom, and non-toxic salts or hydrates thereof possess an inhibitory activity on prolyl endopeptidase, and therefore are usefull for prevention and/or treatment of amnesia.

  通式如下的杂环化合物 其中，Z 代表亚甲基或硫原子，其无毒盐或水合物对脯氨酰内肽酶具有抑制活性，因此可用于预防和/或治疗健忘症。
• N-acylpyrrolidines and N-acylthiazolidines, process for their preparation and their use for prevention and/or treatment of amnesia
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0537802A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  N-Acyl Pyrrozidines and N-Acyl Thiazolidines of the general formula: wherein, Z represents a methylene group or a sulfur atom, their non-toxic salts or hydrates. The compounds possess an inhibitory activity on propyl endopeptidase, and therefore are usefull for the prevention and/or treatment of amnesia.

  通式为 N-酰基吡咯烷和 N-酰基噻唑烷： 其中，Z 代表亚甲基或硫原子，它们的无毒盐或水合物。这些化合物对丙基内肽酶具有抑制活性，因此可用于预防和/或治疗健忘症。
• Anti-amnesic thiazolidine derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0965585A1

  公开（公告）日：1999-12-22

  In the present application there is described a thiazolidine derivative of the general formula: [wherein A represents a bond, alkylene group of from 1 to 6 carbon atom(s), alkenylene group of from 2 to 6 carbon atoms, a group of general formula: (wherein Y represents alkylene group of from 1 to 4 carbon atom(s) or alkenylene group of from 2 to 4 carton atoms.) or a saturated hydrocarbon ring of from 4 to 7 carbon atoms or heterocyclic mono ring. B represents a bond or alkylene group of from 1 to 6 carbon atom(s). D represents a bond, oxygen atom, carbonyl group or a group of general formula:         -NR1-CO- or -CO-NR1- (wherein R1 represents hydrogen atom, alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s), phenyl group or benzyl group. E represents a bond, alkylene group of from 1 to 8 carbon atom(s) or alkylene group of from 1 to 8 carbon atom(s) substituted by phenyl or benzyl group. G represents a carbocyclic or heterocyclic ring which is unsubstituted or substituted by 1 ∼ 3 of alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s), alkoxy group of from 1 to 6 carbon atom(s), halogen atom, trifluoromethyl group or nitro group. L represents a group of general formula:         -CO-COR2         -CH(OH)-COR2         -CH(OR3)2         -CH(OH)-R4         -CO-R4         -CO-CH2-COR2         -CH(OH)-CH2-COR2         -CO-CF2-COR2         -CH(OH)-CF2-COR2         -CO-CO-NR5R6 or         -CO-CH2-CO-NR5R6 (wherein, R2 represents hydroxy group, alkoxy group of from 1 to 6 carbon atom(s), or alkoxy group of from 1 to 6 carbon atom(s) substituted by phenyl group. R3 represents alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s), phenyl group, or alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s) substituted by phenyl group. R4 represents alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s), phenyl group, alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s) substituted by phenyl group or trifluoromethyl group. R5 and R6 independently represents hydrogen atom, alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s), phenyl group, or alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s) substituted by phenyl group.) With the proviso that the compounds wherein both of A and B are bonds are excluded: or non-toxic salt or hydrate thereof.

  本申请描述了一种通式如下的噻唑烷衍生物： [其中 A 代表键、1 至 6 个碳原子的亚烷基、2 至 6 个碳原子的烯基、通式如下的基团： (其中 Y 代表 1 至 4 个碳原子的亚烷基或 2 至 4 个碳原子的烯基）或 4 至 7 个碳原子的饱和烃环或杂环单环。B 代表键或 1 至 6 个碳原子的烯基。D 代表键、氧原子、羰基或通式中的基团： -NR1-CO-或 -CO-NR1- (其中 R1 代表氢原子、1 至 6 个碳原子的烷基、苯基或苄基。 E 代表键、1 至 8 个碳原子的亚烷基或被苯基或苄基取代的 1 至 8 个碳原子的亚烷基。 G 代表未被取代或被 1 ∼ 3 个 1 ∼ 6 个碳原子的烷基、1 ∼ 6 个碳原子的烷氧基、卤素原子、三氟甲基或硝基取代的碳环或杂环。 L 代表通式如下的基团 -CO-COR2 -CH(OH)-COR2 -CH(OR3)2 -CH(OH)-R4 -CO-R4 -CO-CH2-COR2 -CH(OH)-CH2-COR2 -CO-CF2-COR2 -CH(OH)-CF2-COR2 -CO-CO-NR5R6 或 -CO-CH2-CO-NR5R6或 (其中，R2 代表羟基、1 至 6 个碳原子的烷氧基或被苯基取代的 1 至 6 个碳原子的烷氧基。 R3 代表 1-6 个碳原子的烷基、苯基或被苯基取代的 1-6 个碳原子的烷基。 R4 代表 1-6 个碳原子的烷基、苯基、被苯基或三氟甲基取代的 1-6 个碳原子的烷基。 R5 和 R6 独立地代表氢原子、1 至 6 个碳原子的烷基、苯基或被苯基取代的 1 至 6 个碳原子的烷基）。 但 A 和 B 均为键的化合物除外：或其无毒盐或水合物。
• N-acylpyrrolidines, process for their preparation and their use for prevention and/or treatment of amnesia
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0537802B1

  公开（公告）日：1999-08-25