trans-1,2-dibromocycloheptane | 29974-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: trans-1,2-dibromocycloheptane
• 英文别名: (+/-)-1r,2t-dibromo-cycloheptane；(+/-)-1r,2t-Dibrom-cycloheptan；(1R,2R)-1,2-dibromocycloheptane
• CAS: 29974-68-3；52021-35-9
• 化学式: C₇H₁₂Br₂
• mdl: MFCD28118474
• 分子量: 255.98
• InChiKey: PQKOJNVKGNOTKZ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-dibromocycloheptane 在 吗啉 、 二甲基亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到1-溴环庚烯
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparation of Cyclic Vinylic Bromides (1-Bromocycloalkenes and 1-Bromo-1,5-cyclooctadiene) from 1,2-Dibromocycloalkanes

  摘要：

  1,2-二溴环戊烷、1,2-二溴环己烷、1,2-二溴环庚烷、1,2-二溴环辛烷、1,2-二溴环十二烷，以及5,6-二溴环辛烯在苯或乙醇中使用哌啶和二甲基亚砜进行平稳的脱溴反应，得到相应的1-溴环烯烃，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27031
• 作为产物：
  描述：

  1-溴环庚烯 在 氢溴酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 trans-1,2-dibromocycloheptane
  参考文献：
  名称：

  The Free Radical Addition of Hydrogen Bromide to the 1-Bromocycloalkenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01499a034

文献信息

• Phase-Vanishing Reactions that Use Fluorous Media as a Phase Screen. Facile, Controlled Bromination of Alkenes by Dibromine and Dealkylation of Aromatic Ethers by Boron Tribromide
  作者：Ilhyong Ryu、Hiroshi Matsubara、Shinji Yasuda、Hiroyuki Nakamura、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja027965y

  日期：2002.11.1

  In fluorous triphasic reactions, such as bromination of alkenes by dibromine and dealkylation of aromatic ethers by boron tribromide, the middle fluorous phase acts as a liquid membrane permitting passive transport of the reagents at the bottom to the top layer involving the substrates, thereby regulating the reactions.

  在含氟三相反应中，例如通过二溴使烯烃溴化和通过三溴化硼使芳醚脱烷基化，中间的氟相充当液膜，允许底部的试剂被动传输到涉及底物的顶层，从而调节反应。
• Debrominations of <i>vic</i>-Dibromides with Diorganotellurides. 1. Stereoselectivity, Relative Rates, and Mechanistic Implications
  作者：Timothy S. Butcher、Feng Zhou、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo9713363

  日期：1998.1.1

  Debrominations of vic-dibromides with diaryl tellurides 1-4 and di-n-hexyl telluride (9) are described. A mechanistic explanation of the debromination is offered which accounts for several key experimental observations: (1) the reaction is highly stereoselective with erythro-dibromides giving trans-olefins and threo-dibromides giving cis-olefins, (2) the reaction is accelerated by more electron-rich

  描述了用二芳基碲化物1-4和二正己基碲化物（9）对vic-二溴化物进行脱溴。提供了脱溴机理的解释，这解释了几个关键的实验观察结果：（1）该反应具有立体立体选择性，其中赤-二溴化物提供反式烯烃，而苏-二溴化物提供顺式烯烃，（2）该反应可进一步促进反应。富含电子的二有机碲化物，（3）在极性更大的溶剂中加速反应，（4）通过向带有溴取代基的碳中添加稳定碳阳离子的取代基来加速反应，（5）赤型二溴化物非常多比苏式二溴化物更具反应性。有人提出，维他命二溴化物形成溴离子的速度很慢，而且速度决定。形成溴离子后，快速清除“
• A Highly Efficient Method for the Bromination of Alkenes, Alkynes and Ketones Using Dimethyl Sulfoxide and Oxalyl Bromide
  作者：Hongyu Tian、Baoguo Sun、Rui Ding、Jiaqi Li、Wenyi Jiao、Mengru Han、Yongguo Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1609560

  日期：2018.11

  α-bromoketones. The pairing of DMSO and oxalyl bromide is reported as a highly efficient brominating reagent for various alkenes, alkynes and ketones. This bromination approach demonstrates remarkable advantages, such as mild conditions, low cost, short reaction times, provides excellent yields in most cases and represents a very attractive alternative for the preparation of dibromides and α-bromoketones.

  摘要 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。
• Linear Paired Electrolysis—Realising 200 % Current Efficiency for Stoichiometric Transformations—The Electrochemical Bromination of Alkenes
  作者：Julia Strehl、Marvin L. Abraham、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.202016413

  日期：2021.4.26

  The generation of bromine by oxidation of bromide anions at the anode and reduction of molecular oxygen at the cathode to hydrogen peroxide resulted in the overall formation of two molecules of Br2 (=four electron oxidation) by passing just two electrons through the solution. The bromine was used for the bromination of alkenes and thereby a linear paired electrolysis was attained which resulted in

  通过使阳极上的溴化物阴离子氧化并将阴极上的分子氧还原为过氧化氢而生成溴，导致两个分子Br 2的整体形成（=四电子氧化），使两个电子通过该溶液。溴用于烯烃的溴化，因此可实现线性配对电解，从而导致电流效率高达200％。同样，环己烯的二碘化以及富电子芳烃的亲电子芳族溴化反应均实现了168％的电流效率。
• Anticancer Agents Derived from Cyclic Thiosulfonates: Structure‐Reactivity and Structure‐Activity Relationships
  作者：Amanda F. Ghilardi、Elham Yaaghubi、Renan B. Ferreira、Mary E. Law、Yinuo Yang、Bradley J. Davis、Christopher M. Schilson、Ion Ghiviriga、Adrian E. Roitberg、Brian K. Law、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1002/cmdc.202200165

  日期：2022.7.19

  Exchange dynamics: Reported are structure-property-function relationships of cyclic thiosulfonate molecules—disulfide-bond disrupting agents (DDAs)—that downregulate the Epidermal Growth Factor Receptor (HER) family in parallel and selectively induce apoptosis of EGFR+ or HER2+ breast cancer cells. Shown recently, the DDAs covalently bind to the active site cysteine residue(s) of selected protein disulfide

  交换动态：据报道，环状硫代磺酸盐分子（二硫键破坏剂 (DDA)）的结构-性质-功能关系，可同时下调表皮生长因子受体 (HER) 家族，并选择性诱导 EGFR+ 或 HER2+ 乳腺癌细胞凋亡。最近显示，DDA 与选定的蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 的活性位点半胱氨酸残基共价结合。如图所示，DDA 的结构修饰可以调节硫醇-硫代磺酸盐交换反应的动力学，并产生更有效的化合物。