2-(二甲基氨基)-5-硝基苯甲酸 | 4405-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二甲基氨基)-5-硝基苯甲酸
• 中文别名: 2-(二甲氨基)-5-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 4405-28-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD01566151
• 分子量: 210.189
• InChiKey: DOWIJKGYCPKWNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1-dimethyl-5-nitro-1H-indazol-3-ylio oxide
  参考文献：
  名称：

  Decomposition of 2-dialkylaminobenzoyl azides to yield isocyanates and 1,1-dialkylindazol-1-ium-3-olates

  摘要：

  取代苯甲酰叠氮通常产生相应的取代异氰酸酯，但当二烷基氨基团位于2位时，除了异氰酸酯外，还生成1,1-二烷基化的吲唑-1-鎓-3-氧酸盐。这两种产物的比例非常可变，取决于苯环上的取代情况。无论3位的取代基是电子供体还是电子受体，当3位有取代基时，偶极离子的产率最高。

  DOI：

  10.1039/p19960000271
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯腈 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(二甲基氨基)-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  发现新型 2-苯基氨基-4-脯氨酰嘧啶衍生物作为具有良好抗肿瘤作用的 TRK/ALK 双重抑制剂

  摘要：

  为了探索新型TRK和ALK双重抑制剂，设计、合成了一系列2-苯基氨基-4-脯氨酰嘧啶衍生物，并对其体外细胞毒性和酶活性进行了评估。令人高兴的是，大多数化合物在细胞测定中都被检测到具有出色的活性。其中，化合物21对KM12、H2228和KARPAS299细胞表现出令人鼓舞的细胞毒性，IC 50值为0.86、0.141和0.072 μM。同时，21个酶促检测的表现与抗增殖活性良好一致，对TRKA、ALK WT和ALK L1196M的IC 50值分别为2.2、9.3和38 nM。， 分别。与Entrectinib相比，化合物21不仅保证了对TRKA的抑制活性，而且在一定程度上提高了与ALK和ALK L1196M的亲和力。最终通过分子对接理想地建立了21与TRKA和ALK的结合模型，进一步证实了SARs分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116396

文献信息

• Discovery of novel N-benzylbenzamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors with potent antitumor activities
  作者：Huajian Zhu、Wenlong Li、Wen Shuai、Yang Liu、Limei Yang、Yuchen Tan、Tiandong Zheng、Hong Yao、Jinyi Xu、Zheying Zhu、Dong-Hua Yang、Zhe-Sheng Chen、Shengtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113316

  日期：2021.4

  site and displayed potent anti-vascular activity. Notably, the corresponding disodium phosphate 20b-P exhibited an excellent safety profile with the LD50 value of 599.7 mg/kg (i.v. injection), meanwhile, it significantly inhibited tumor growth and decreased microvessel density in liver cancer cell H22 allograft mouse model without obvious toxicity. Collectively, 20b and 20b-P are novel promising anti-tubulin

  设计并合成了一系列新型的N-苄基苯甲酰胺衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂。在五十一个目标化合物中，化合物20b对几种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC 50值为12至27 nM，并具有良好的血浆稳定性和令人满意的理化性质。机制研究表明20b与秋水仙碱结合位点结合并显示出有效的抗血管活性。值得注意的是，相应的磷酸氢二钠20b-P在LD 50上表现出出色的安全性在静脉注射H2O3达到599.7 mg / kg时，它显着抑制了H22同种异体移植肝癌小鼠模型中的肿瘤生长并降低了微血管密度，而没有明显的毒性。总的来说，20b和20b-P是新型的有前景的抗微管蛋白药物，具有更强的可药物性，值得进一步研究用于癌症治疗。
• N-苄基苯甲酰胺类衍生物及其制备方法与制药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109678815B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明涉及药物化学领域，公开了一类具有抗肿瘤活性的N‑苄基苯甲酰胺类衍生物及其制备方法，还公开了含有所述化合物的药用组合物，以及所述化合物或其药用盐或含有其的组合物在制备治疗肿瘤以及抑制微管蛋白活性相关疾病或病症的药物中的应用。
• Synthesis and Gastroprokinetic Activity of 2-Amino-N-((4-benzyl-2-morpholinyl)methyl)benzamide Derivatives.
  作者：Shiro KATO、Toshiya MORIE、Kazunori OHNO、Naoyuki YOSHIDA、Toyokichi YOSHIDA、Shunsuke NARUTO

  DOI：10.1248/cpb.43.582

  日期：——

  2-Alkoxy-4-amino-N-[(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl]-5-chlorobenzamides had been identified as the interesting members of a series of selective and potent gastroprokinetic agents. A new series of 2-amino- and 2-(substituted amino)-N-[(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl]benzamides (13-35) has been synthesized and these compounds were examined to determine whether they have advantages over the 2-morpholinyl benzamides 1 with a 2-alkoxy group.The gastroprokinetic activity was generally reduced, but several compounds showed relatively potent activity, comparable to that of the standard agent, metoclopramide. N-[(4-Benzyl-2-morpholinyl)methyl]-4-chloro-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]benzamide (32) showed the most potent activity in this series.

  2-烷氧基-4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯苯甲酰胺已被确定为一系列选择性强效胃动力药的有趣成员。我们合成了一系列新的 2-氨基-和 2-（取代氨基）-N-[（4-苄基-2-吗啉基）甲基]苯甲酰胺（13-35），并对这些化合物进行了研究，以确定它们与带有 2-烷氧基的 2-吗啉基苯甲酰胺 1 相比是否具有优势。胃动力活性普遍降低，但有几个化合物显示出相对较强的活性，可与标准药物甲氧氯普胺相媲美。N-[(4-Benzyl-2-morpholinyl)methyl]-4-chloro-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]benzamide (32) 在该系列中显示出最强的活性。
• Antifungal Agents
  申请人：Thomson Samantha Patricia

  公开号：US20080161302A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, may be used in therapy, for example as antifungal agents: (I) wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and X 1 are as defined herein. Certain compounds of formula (I) are also provided. Compounds of formula (T), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐可用于治疗，例如作为抗真菌剂：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和X1如此定义。还提供了式(I)的某些化合物。式(T)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• Antifungal agents
  申请人：Thomson Samantha Patricia

  公开号：US08486962B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, may be used in therapy, for example as antifungal agents: (I) wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and X1 are as defined herein. Certain compounds of formula (I) are also provided. Compounds of formula (T), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐可以用于治疗，例如作为抗真菌剂：（I）其中：R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，X和X1如所定义。同时还提供了某些公式（I）的化合物。公式（T）的化合物及其农业上可接受的盐也可以用作农业杀菌剂。