2-(二甲基氨基)-5-硝基苯甲醛 | 34601-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二甲基氨基)-5-硝基苯甲醛
• 英文名称: 2-dimethylamino-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 5-nitro-2-dimethylaminobenzaldehyde；2-dimethylamino-5-nitro-benzaldehyde；2-Dimethylamino-5-nitro-benzaldehyd；2-Dimethylamino-5-nitrobenzaldehyd；2-(Dimethylamino)-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 34601-40-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD04085744
• 分子量: 194.19
• InChiKey: NBISLQQKJKDSRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)-5-硝基苯甲醛 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-3'-(1'-methyl-6'-nitro-1',2',3',4'-tetrahydroquinoline)
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸与邻二烷基氨基苯甲醛的相互作用

  摘要：

  巴比妥酸或2-硫代巴比妥酸与邻二烷基氨基苯甲醛相互作用生成5-邻二烷基氨基苄叉基衍生物，该衍生物环化成2,4,6-三氧杂氢嘧啶-5-螺-3'-（1'，2'，3'，4' -四氢喹啉）在温和的条件下; 基于1，3-二甲基-5-（2-二甲基氨基-4-硝基亚苄基）巴比妥酸的XRD分析，揭示了叔氨基效应反应关键阶段的机理。

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n01abeh002216
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯甲醛 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(二甲基氨基)-5-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基的甲基醚介导的胺化定向的Ti（NME 2）4在室温

  摘要：

  已经实现了芳基甲基醚的有效C-O胺化反应。这种转变是通过在室温下亚甲基定向的Ti（IV）介导的芳基甲基醚与Ti（NR 2）4之间的交叉偶联反应进行的，直接导致了一系列芳基胺的出现。该方案具有广泛的底物范围，独特的区域选择性和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01229

文献信息

• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XXIV. Cyclisation studies with ortho-substituted arylcarbene and arylnitrene precursors
  作者：G. V. Garner、D. B. Mobbs、H. Suschitzky、J. S. Millership

  DOI：10.1039/j39710003693

  日期：——

  indolines. The scope and mechanism of this cyclisation have been explored. Moreover, benzaldehyde tosylhydrazones with o-alkoxy-, o-thioalkyl-, and o-phosphonate substituents as well as the corresponding diazoalkanes were pyrolysed and photolysed. The products from these carbene precursors were compared with those obtained from the analogous nitrene precursors [i.e. ArN3 or ArNO2+(RO)3P].

  邻二烷基氨基取代的苯甲醛的甲苯磺酰的热分解和光分解产生二氢吲哚。已经探索了这种环化的范围和机理。此外，苯甲醛甲苯磺酰腙与ø -烷氧基- ，ø -thioalkyl-，和ø -膦取代基以及相应的重氮烷进行热解和光解。从这些前体的碳烯的产物与来自类似的氮宾的前体[获得的那些进行比较即ARN 3或ARNO 2 +（RO）3 P]。
• Low-Valent, High-Spin Chromium-Catalyzed Cleavage of Aromatic Carbon–Nitrogen Bonds at Room Temperature: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Xuefeng Cong、Fei Fan、Pengchen Ma、Meiming Luo、Hui Chen、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.7b08579

  日期：2017.10.25

  inexpensive chromium(II) chloride as precatalyst, accompanied by an imino auxiliary, the selective arylative and alkylative C–C coupling of C(aryl)–N bonds can be achieved. Crossover experiments indicate that a low-valent chromium species, formed in situ by reduction of CrCl2 with Grignard reagent, is responsible for the catalytic cleavage of C(aryl)–N bonds. DFT calculations show that facile insertion of the

  过渡金属催化的芳香碳氮键的裂解具有很高的合成价值，因为这种键在有机化学中很常见。但是，很少有金属催化剂可用于选择性地破坏电子中性分子中的C（芳基）–N键。我们在这里报告了室温下电子中性苯胺衍生物中C（芳基）–N键的第一个低价，高旋转铬催化裂解。通过使用简单且廉价的氯化铬（II）作为预催化剂，并辅以亚氨基辅助剂，可以实现C（芳基）-N键的选择性芳基化和烷基化C-C偶联。交叉实验表明，低价铬物质是通过还原CrCl 2原位形成的与格氏试剂一起，负责C（芳基）–N键的催化裂解。DFT计算表明，铬（0）容易插入C（芳基）–N键，可以在高纺丝五重态（S = 2）基态下发生，而低纺丝单重态（S = 0）和三重态（S = 1）状态在能量上是不可访问的。发现高自旋铬（0）的d 6壳层中唯一配对的d电子对C（芳基）–N键的反键轨道的供体以及氮与金属中心的孤键结作用对在零价铬物种裂解C（芳基）–N键中起重要作用。
• Synthesis of spiro[imidazole-4,3'-quinolin]ones from [2-(dimethylamino)benzylidene]-2-(methylsulfanyl)imidazolones
  作者：Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1007/s10593-021-02969-5

  日期：2021.6

  5-[2-(dimethylamino)benzylidene]-3-methyl-2-(methylsulfanyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones with catalytic amounts of scandium triflate resulted in a [1,5]-hydride shift followed by cyclization, giving 1,1'-dimethyl-2-(methylsulfanyl)-1',4'-dihydro-2'Hspiro[imidazole-4,3'-quinolin]-5(1H)-ones. All of the newly synthesized compounds containing various substituents in the benzylidene moiety were isolated

  用催化量的三氟甲磺酸钪处理 5-[2-(二甲氨基)苯亚甲基]-3-甲基-2-(甲基硫烷基)-3,5-二氢- 4 H -咪唑-4-酮导致 [1, 5]-氢化物转移，然后环化，得到 1,1'-二甲基-2-(甲基硫烷基)-1',4'-二氢-2' H螺[咪唑-4,3'-喹啉]-5(1 H）-那些。所有在亚苄基部分含有各种取代基的新合成化合物均以良好的产率分离。
• 二氢吡唑并嘧啶酮类大环衍生物及其用途
  申请人：轩竹生物科技股份有限公司

  公开号：CN115197221A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一类可用作Wee1激酶抑制剂的二氢吡唑并嘧啶酮类大环衍生物化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体，含有所述化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体的药物组合物及制剂，制备所述化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体的方法，以及所述化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体的用途。
• Cohn; Blau, Monatshefte fur Chemie, 1904, vol. 25, p. 369
  作者：Cohn、Blau

  DOI：——

  日期：——