1,3-bis(benzylamino)propan-2-ol | 65838-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(benzylamino)propan-2-ol
• 英文别名: 1,3-Bis-benzylamino-propan-2-ol
• CAS: 65838-17-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: NYZOJPYSSOFEQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  445.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(benzylamino)propan-2-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-bis[N-benzyl-N-(-L-valyl)amino]-1-phenylsulfanyl-2-hydroxypropane
  参考文献：
  名称：

  α-硫代苯氧基-羟乙基酰胺衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  以S-苯基苯硫代磺酸盐为硫代磺酰化剂，合成了一系列含有新型α-硫代苯氧基羟乙基酰胺核的新型抗HIV衍生物。一些新合成的化合物（1a，1c，1g，1i，1j和1l）在有效浓度（EC（50））为0.1-1 microM的细胞培养试验（合胞体形成）中抑制了HIV复制。在各种拟模拟肽主链内并入噻吩氧基取代提供了一系列高效的HIV抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80031-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis[(E)-benzylideneamino]propan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-bis(benzylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-硫代苯氧基-羟乙基酰胺衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  以S-苯基苯硫代磺酸盐为硫代磺酰化剂，合成了一系列含有新型α-硫代苯氧基羟乙基酰胺核的新型抗HIV衍生物。一些新合成的化合物（1a，1c，1g，1i，1j和1l）在有效浓度（EC（50））为0.1-1 microM的细胞培养试验（合胞体形成）中抑制了HIV复制。在各种拟模拟肽主链内并入噻吩氧基取代提供了一系列高效的HIV抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80031-8
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二氨基-2-羟基丙烷 、 Sodium sulfate-III 、 苯甲醛 、 硼氢化钠 在 乙醇 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 1,3-bis(benzylamino)propan-2-ol 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.17h， 以to give 0.93 g, 62% of the compound of this Example (1,3-Bis-benzylamino-propan-2-ol)的产率得到1,3-bis(benzylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  CYTOCHROME P450 OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及式I化合物或其药物可接受的盐、溶剂或前药，以及使用它们来抑制CYP酶的代谢活性的方法。本发明还涉及使用这些化合物、盐、溶剂或前药来改善被CYP酶代谢的药物的药代动力学的方法。

  公开号：

  US20130131085A1

文献信息

• Synthesis of new 7-membered α-phenylthio cyclic oxamides: HIV inhibitors
  作者：M. Medou、G. Priem、G. Quélever、M. Camplo、J.L. Kraus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00680-7

  日期：1998.6

  Based on the concept of bioisosterism, we report the computer design and the synthesis of original 7-membered α-phenylthio cyclic oxamides with potent anti HIV-1 properties.

  基于生物立体异构的概念，我们报告了计算机设计和具有有效抗HIV-1性质的原始7元α-苯硫基环状乙酰胺的合成。
• Synthesis and anti-HIV activities of symmetrical N1,N3-dibenzyl-2-hydroxy-propane derivatives
  作者：M. Medou、M. Bouygues、L. Rocheblave、J.-C. Chermann、J.-L. Kraus

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00323-0

  日期：1998.7

  We report the synthesis and the anti-HIV activities of new C2-symmetrical and achiral N1,N3-dibenzyl-2-hydroxy-propane isosteres. Some of them showed significant inhibitory activity with respect to HIV-infected MT4 cells (compound 6a and 7a, IC50 = 0.1 microM). These new structurally simple compounds represent new synthons which can be suitable for combinatorial chemistry purposes.

  我们报告了新的C2对称和非手性的N1，N3-二苄基-2-羟基丙烷等排体的合成和抗HIV活性。它们中的一些对HIV感染的MT4细胞显示出显着的抑制活性（化合物6a和7a，IC50 = 0.1 microM）。这些新的结构简单的化合物代表了适用于组合化学目的的新合成子。
• Cytochrome P450 Oxidase Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：Klein Larry L.

  公开号：US20080161246A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention features compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, and methods of using the same to inhibit the metabolizing activities of CYP enzymes. The present invention also features methods of using these compounds, salts, solvates or prodrugs to improve the pharmacokinetics of drugs that are metabolized by CYP enzymes.

  本发明涉及I式化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，以及使用它们来抑制CYP酶的代谢活性的方法。本发明还涉及使用这些化合物、盐、溶剂或前药的方法，来改善被CYP酶代谢的药物的药代动力学。
• Triaza-tricyclanos – synthesis of a new class of tricyclic nucleoside analogues by stereoselective cascade cyclocondensation
  作者：Miklós Bege、Mihály Herczeg、Ilona Bereczki、Nóra Debreczeni、Attila Bényei、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/d3ob00154g

  日期：——

  Herein, we report a stereoselective synthesis of a novel type of conformationally constrained nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new symmetrical tricycle consisting of a morpholine ring condensed with two imidazolidines. 1,5-Dialdehydes obtained from trityl- and dimethoxytrityl-protected uridine, ribothymidine, inosine, cytidine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation

  在此，我们报告了一种新型构象受限核苷类似物的立体选择性合成，其中糖部分被新的对称三环取代，该三环由与两个咪唑啉缩合的吗啉环组成。将三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护的尿苷、核苷、肌苷、胞苷、腺苷和鸟苷通过偏高碘酸氧化获得的 1,5-二醛与N 1 , N 3 -二苄基-1,2,3-三氨基丙烷反应；后一种反应物是使用一种避免爆炸性中间体的新方法生产的。二醛与丙烷三胺的反应通过级联三环化导致相应的三氮杂三环衍生物以高产率带有三个新的手性中心。在八种可能的非对映异构体中，由于起始核苷二醛的手性控制和稠环系统的空间限制，每种情况下都会形成一种立体异构体。新立体三联体的绝对构型由 X 射线衍射和核磁共振实验确定。在还原条件下捕获假定的双环中间体的机理研究表明，三胺反应物首先攻击 2'-醛基，然后快速双环化形成咪唑啉-吗啉单元。
• Cytochrome P450 oxidase inhibitors and uses thereof
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2465855A1

  公开（公告）日：2012-06-20

  The present invention features compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates thereof, and compounds of formula (I) for use in inhibiting the metabolizing activities of CYP enzymes. The present invention also features compounds of formula (I) for use in improving the pharmacokinetics of drugs that are metabolized by CYP enzymes.

  本发明的特征是式(I)化合物或其药学上可接受的盐、溶液剂以及式(I)化合物用于抑制CYP酶的代谢活动。本发明的另一特征是式 (I) 化合物用于改善经 CYP 酶代谢的药物的药代动力学。