2-(benzoylaminomethyl)indole | 25888-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzoylaminomethyl)indole
• 英文别名: 2-Benzaminomethylindol；N-indol-2-ylmethyl-benzamide；N-(1H-indol-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 25888-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: JHHCRFCBLFOTGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoylaminomethyl)indole 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(thiobenzoylaminomethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基噻嗪[5,6- b ]吲哚衍生物的有效途径

  摘要：

  通过使2-氨基甲基吲哚（9）与取代的苯甲酰氯反应，然后使用Lawesson试剂进行硫化，可以制备2-硫代苯甲酰胺基甲基吲哚衍生物（14a – e）。或者，这些硫代酰胺是在胺存在下，或在室温下借助取代的二硫代苯甲酸甲酯，通过使用取代的苯甲醛以一种有效的方式，从胺中一步一步地从胺中获得的。硫代苯甲酰胺（14a – e）与三溴化苯基三甲基铵的Hugerschoff反应提供了罕见的标题2-芳基噻嗪[5,6- b ]吲哚（15a – e），收益率很高。还描述了一种方便的一锅法，由2-氨基甲基吲哚（9）合成2-苯基-1,3-噻嗪并[5,6- b ]吲哚（15a）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.132
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 840007.33h， 生成 2-(benzoylaminomethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基噻嗪[5,6- b ]吲哚衍生物的有效途径

  摘要：

  通过使2-氨基甲基吲哚（9）与取代的苯甲酰氯反应，然后使用Lawesson试剂进行硫化，可以制备2-硫代苯甲酰胺基甲基吲哚衍生物（14a – e）。或者，这些硫代酰胺是在胺存在下，或在室温下借助取代的二硫代苯甲酸甲酯，通过使用取代的苯甲醛以一种有效的方式，从胺中一步一步地从胺中获得的。硫代苯甲酰胺（14a – e）与三溴化苯基三甲基铵的Hugerschoff反应提供了罕见的标题2-芳基噻嗪[5,6- b ]吲哚（15a – e），收益率很高。还描述了一种方便的一锅法，由2-氨基甲基吲哚（9）合成2-苯基-1,3-噻嗪并[5,6- b ]吲哚（15a）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.132

文献信息

• Enantioselective Chlorocyclization of Indole Derived Benzamides for the Synthesis of Spiro-indolines
  作者：Qin Yin、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol4020943

  日期：2013.8.16

  (DHQD)(2)PHAL catalyzed enantioselective chlorocyclization of indole derived benzamides was realized. Spiro-indolines containing a continuous quaternary carbon center and tertiary carbon center were obtained in good yields with excellent enantioselectivity (up to 90% yield and 96% ee).

  (DHQD)(2) 中的 PHAL 催化了 1-苯胺类不安定的映射选择性氯环化反应,得到了含有连续四价碳中心和三价碳中心的透环-孤对结构的 spiro-indolines, 其产率在 excellent 青睐下（高达90%以上,并且达到了96%的映射纯度）。
• EP1225894A4
  申请人：——

  公开号：EP1225894A4

  公开（公告）日：2003-01-08
• FAB I INHIBITORS
  申请人：Affinium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1225894B1

  公开（公告）日：2006-07-05
• [EN] FAB I INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAB I
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2001026652A1

  公开（公告）日：2001-04-19

  Compounds of formula (I) and (II) are disclosed which are Fab I inhibitors and are useful in the treatment of bacterial infections wherein R1 is H or C¿1-4?alkyl; R?2¿ is C¿1-4?alkyl; R?3¿ is (a) or (b); Q is a single bond, -O-, -S-, -NH-, -CH¿2?-, or -CH2CH2-; R?4¿ is C¿1-6?alkyl, OC1-6alkyl, OH, CF3 or piperidinyl; (c) is a five- or six-membered heteroaromatic ring or a six-membered aromatic ring unsubstituted or substituted by R?5¿; (d) is a five- or six-membered heteroaromatic ring or a six-membered aromatic ring unsubstituted or substituted by R6; (e) is a five- or six-membered heteroaromatic ring or a six-membered aromatic ring unsubstituted or substituted by R6; R5 is OR' or NR'C(O)R'; R6 is OR' or N(R')¿2?; X is H, C1-4alkyl, OR', SR', CN, N(R')2, CH2N(R')2, NO2, CF3, CO2R', CON(R')2, COR', NR'C(O)R', F, Cl, Br, I or -S(O)rCF3; R' is H, C1-6alkyl or -C0-6alkyl-Ar; and r is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• An efficient route for the synthesis of 2-arylthiazino[5,6-b]indole derivatives
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、István Mándity、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.132

  日期：2007.6

  dithiobenzoates. The Hugerschoff reactions of thiobenzamides (14a–e) with phenyltrimethylammonium tribromide provided the rare title 2-arylthiazino[5,6-b]indoles (15a–e) in good yields. A convenient one-pot approach for the synthesis of 2-phenyl-1,3-thiazino[5,6-b]indole (15a) from 2-aminomethylindole (9) is also described.

  通过使2-氨基甲基吲哚（9）与取代的苯甲酰氯反应，然后使用Lawesson试剂进行硫化，可以制备2-硫代苯甲酰胺基甲基吲哚衍生物（14a – e）。或者，这些硫代酰胺是在胺存在下，或在室温下借助取代的二硫代苯甲酸甲酯，通过使用取代的苯甲醛以一种有效的方式，从胺中一步一步地从胺中获得的。硫代苯甲酰胺（14a – e）与三溴化苯基三甲基铵的Hugerschoff反应提供了罕见的标题2-芳基噻嗪[5,6- b ]吲哚（15a – e），收益率很高。还描述了一种方便的一锅法，由2-氨基甲基吲哚（9）合成2-苯基-1,3-噻嗪并[5,6- b ]吲哚（15a）。