α-D-methyl benzyl ether | 129385-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-D-methyl benzyl ether
• 英文别名: α-monodeuterated benzyl methyl ether；(methoxymethyl-d)benzene；(deuterio-methoxy-methyl)-benzene；[Deuterio(methoxy)methyl]benzene
• CAS: 129385-10-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 123.159
• InChiKey: GQKZBCPTCWJTAS-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-methyl benzyl ether 在 sodium periodate 、 四氧化钌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 苯甲酸甲酯 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bakke, Jan M.; Froehaug, Astrid E., Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 8, p. 615 - 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 α-D-methyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（三氟甲基）-乙烯-1,1-二腈经氢化物取代取代和脱氢

  摘要：

  标题化合物（BTF）取代苄基H生成仅具有-CH（CF 3）2末端的产物；氢化物转移产生中间的苄基离子对。代替离子重组，质子转移可以是产生脱氢产物和2，2-双（三氟甲基）乙烷-1，1-二腈的最后步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85985-7

文献信息

• Merging α-Lithiation and Aldol-Tishchenko Reaction to Construct Polyols from Benzyl Ethers
  作者：Carlos Sedano、Rocío Velasco、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03014

  日期：2020.10.16

  α-Lithiobenzyl ethers, generated by selective α-lithiation, undergo an aldol-Tishchenko reaction upon treatment with carboxylic esters and paraformaldehyde. The reaction of the organolithium with the carboxylate generates an intermediate enolate that, after formaldehyde addition, affords 1,2,3-triol derivatives in a straightforward and one-pot manner. These products are obtained as single diastereoisomers

  通过选择性α-锂化生成的α-亚硫基苄基醚经过羧酸酯和多聚甲醛处理后会发生aldol-Tishchenko反应。有机锂与羧酸盐的反应生成中间体烯醇盐，在添加甲醛后，该中间体烯醇化物以直接和一锅法的方式提供1,2,3-三醇衍生物。这些产物以带有四级立体中心的单一非对映异构体形式获得。Aldol-Tishchenko过程的完全非对映控制归因于过渡态下的立体电子偏好。
• 一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112939748B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法。该方法以羧酸化合物为原料，将其在氘水中将羧酸根的氢原子交换为氘原子后，经过光催化脱羧氘化的过程，以羧酸基团作为定位基团实现化合物的选择性氘化，制备氘代化合物。所述的反应过程如下所示，其中R1、R2和R3均选自烷基、芳香基、氢原子中的至少一种。本发明利用氘水/氘水与氘气作为氘源，不需要使用昂贵、有毒的氘源试剂，无需添加剂，反应条件温和，且底物适用范围广。
• Single and double reductive cleavage of CO bonds of aromatic dimethyl acetals and ketals: Generation of benzylic mono- and dicarbanions
  作者：Ugo Azzena、Giovanni Melloni、Luisa Pisano、Barbara Sechi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73488-5

  日期：1994.9

  The reductive cleavage of aromatic dimethyl acetals and ketals, 1, with Li metal in THF at low temperature allows the generation of stable α-alkoxy-α-arylsubstituted carbanions, avoiding the Wittig rearrangement. Reaction of these carbanions with various electrophiles afforded the expected products 2. Further in situ reaction of compounds 2 afforded the products of reductive electrophilic disubstitution

  在低温下用四氢呋喃中的锂金属对芳族二甲基乙缩醛和缩酮1进行还原性裂解，可生成稳定的α-烷氧基-α-芳基取代的碳负离子，从而避免了Wittig重排。这些碳负离子与各种亲电试剂的反应提供了预期的产物2。进一步原位化合物的反应2得到的还原电双取代，的产品3。
• Dehydrogenative Nucleophilic Addition of Aliphatic Ether to Benzaldehyde Dimethyl Acetal Mediated by Ether–Boron Trifluoride (1/1) Affording 1-Alkoxy-2-alkylindenes or α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Specifically
  作者：Takashi Jobashi、Katsuya Maeyama、Keiichi Noguchi、Yasuhiko Yoshida、Noriyuki Yonezawa

  DOI：10.1246/bcsj.79.627

  日期：2006.4

  -mediated dehydrogenative crossed aldol condensation reaction of acyclic aliphatic ethers with benzaldehyde dimethyl acetal to give specifically indene derivatives or α,β-unsaturated carbonyl compounds has been found. When the ethers have bis(β-alkylethyl) ether structures, dehydrogenative formation of enol ether equivalents followed by successive crossed aldol addition to acetal-originated electrophile

  已经发现了R 2 O·BF 3 介导的脱氢交叉羟醛缩合反应与苯甲醛二甲基乙缩醛的无环脂肪醚缩合反应，生成特定的茚衍生物或α,β-不饱和羰基化合物。当醚具有双（β-烷基乙基）醚结构时，烯醇醚等价物的脱氢形成，然后依次交叉羟醛加成到缩醛衍生的亲电试剂和分子内亲电芳族取代反应，得到 l-烷氧基-2-烷基茚的环化产物。当醚具有两个β-和一个或多个α-氢时，得到α，β-不饱和羰基化合物。氘代原料与所得产物的结构相关性，醚类的结构要求，
• Boron Trifluoride Etherate Mediated Dehydrogenative Nucleophilic Addition Reaction of Aliphatic Ethers in the Presence of Acetal Affording α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takashi Jobashi、Masaomi Takano、Tetsuo Hino、Katsuya Maeyama、Keigo Fugami、Hiroyuki Ozaki、Kenji Ogino、Noriyuki Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.2004.1246

  日期：2004.10

  In the presence of boron trifluoride etherate, some kinds of aliphatic ethers have been found to react with benzaldehyde dimethyl acetal yielding α,β-unsaturated carbonyl compounds with evolution of H 2 . In this reaction,dehydrogenation of the ether undergoes in cooperation with the acetal and BF 3 , which enables the ether molecule to behave as enol ether equivalent affording crossed aldol adduct

  在三氟化硼醚合物的存在下，已发现某些脂肪族醚与苯甲醛二甲缩醛反应生成 α,β-不饱和羰基化合物，同时放出 H 2 。在该反应中，醚的脱氢与乙缩醛和 BF 3 共同发生，这使得醚分子表现为烯醇醚等价物，通过亲核攻击由缩醛形成的氧碳鎓离子亲电试剂提供交叉羟醛加合物。