2-benzyl-8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole | 39876-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 2-benzyl-8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole；2-Benzyl-8-fluor-γ-carbolin；1H-Pyrido[4,3-b]indole, 2-benzyl-8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-；2-benzyl-8-fluoro-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 39876-42-1
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂
• 分子量: 280.345
• InChiKey: QQDXGEMPVMCBOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAGAI Y.; IRIE A.; MASUDA Y.; OKA M.; UNO H., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 6, 677-683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-benzyl-8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  γ-咔啉-吩噻嗪偶联物同时作为 NMDA 受体阻滞剂和胆碱酯酶抑制剂的评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是最常见的痴呆症。它与主要由中枢神经系统中胆碱能和谷氨酸能信号传导的进行性缺陷引起的记忆和其他认知功能障碍有关。乙酰胆碱酯酶和的离子型谷氨酸受体的抑制剂Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体家族目前批准作为AD的治疗剂。我们之前使用基于细胞的 NMDA 受体介导的谷氨酸盐诱导的兴奋性毒性试验表明，双-γ-咔啉结合物是有用的 NMDA 受体阻滞剂。然而，这些化合物也可作为亚纳摩尔 AChE 抑制剂，在体内应用时可能会导致严重的抗胆碱能副作用. 在这里，我们评估了包含通过丙酰基间隔基连接到吩噻嗪的 γ-咔啉的新结构。这些化合物优于之前表征的双-γ-咔啉结合物，因为它们无需季吡啶N原子即可阻断 NMDA 受体，并以 0.54–5.3 µM 的中等 IC 50值抑制 AChE 。此外，这些新化合物对丁酰胆碱酯酶 (BChE；IC 50  = 0.008–0.041 µM)的抑制显示出相当大的选择性，这可能有利于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116355