5-methoxy-3-[1,2,3,6-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-4-pyridinyl]-1H-indole | 52157-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-[1,2,3,6-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-4-pyridinyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-5-methoxy-1H-indole；5-methoxy-3-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole；3-(1'-benzyl-1',2',3',6'-tetrahydro-4'-pyridyl)-5-methoxy-indole；3-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-5-methoxy-indole；1-benzyl-4-(5'-methoxy-3'-indolyl)-1,2,3,6,-tetrahydropyridine；3-<1'-Benzyl-1',2',3',6'-tetrahydro-pyridyl-(4')>-5-methoxy-indol；3-(1-Benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-5-methoxy-1H-indole；3-(1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 52157-81-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: ALXBTSBMBMBYHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-[1,2,3,6-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-4-pyridinyl]-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-甲氧基-3-哌啶-4-基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷-2,5-二酮衍生物作为潜在的抗抑郁药的合成及生物学评价。第1部分

  摘要：

  合成了一系列3-（1 H-吲哚-3-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物，并对其生物学活性进行了评估。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-HRMS光谱数据确认了新制备的化合物的化学结构。所有测试的化合物均被证明是有效的5-HT 1A受体和血清素转运蛋白（SERT）配体。其中，化合物15，18，19和30显示出显著对5-HT 1A和SERT。对化合物进行计算机对接模拟15，31和32至5-HT的模型1A受体和SERT证实了生物学测试的结果。由于对高亲和性对5-HT 1A受体和SERT中度亲和力的化合物，31，32，35，和37测试它们对于d亲和力评估2L，5-HT 6，5-HT 7和5-HT 2A受体的。在体内试验中，进而，导致确定化合物的功能活性15，18，19和30到5-HT 1A受体。这些测试的结果表明，所有配体均具有5-HT 1A受体激动剂的特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.033
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 N-苄基哌啶酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-methoxy-3-[1,2,3,6-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-4-pyridinyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷-2,5-二酮衍生物作为潜在的抗抑郁药的合成及生物学评价。第1部分

  摘要：

  合成了一系列3-（1 H-吲哚-3-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物，并对其生物学活性进行了评估。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-HRMS光谱数据确认了新制备的化合物的化学结构。所有测试的化合物均被证明是有效的5-HT 1A受体和血清素转运蛋白（SERT）配体。其中，化合物15，18，19和30显示出显著对5-HT 1A和SERT。对化合物进行计算机对接模拟15，31和32至5-HT的模型1A受体和SERT证实了生物学测试的结果。由于对高亲和性对5-HT 1A受体和SERT中度亲和力的化合物，31，32，35，和37测试它们对于d亲和力评估2L，5-HT 6，5-HT 7和5-HT 2A受体的。在体内试验中，进而，导致确定化合物的功能活性15，18，19和30到5-HT 1A受体。这些测试的结果表明，所有配体均具有5-HT 1A受体激动剂的特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.033

文献信息

• 3-(Tetrahydropyridinyl)indoles
  作者：Parviz Gharagozloo、Masao Miyauchi、Nigel J.M. Birdsall

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00553-4

  日期：1996.7

  Substituted indoles have been condensed with N-benzyl-4-piperidone to give 3-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles. Under basic conditions, 5-, 6-, and 7- (but not 4-) substituted indoles give reasonable yields of the product. For condensation with 4-substituted indoles, acidic conditions and the presence of at least a 3-fold excess of N-benzyl-4-piperidone are beneficial. Under basic

  取代的吲哚已经与N-苄基-4-哌啶酮缩合，得到3-（1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-1 H-吲哚。在碱性条件下，用5-，6-和7-（但不是4-）取代的吲哚可得到合理的产物收率。为了与4-取代的吲哚缩合，酸性条件和至少3-倍过量的N-苄基-4-哌啶酮的存在是有利的。在碱性条件下，取决于N-取代基的性质，吲哚与N-取代-3-哌啶酮的缩合是高度区域选择性的，具有区域选择性。4-取代的吲哚不与N反应在碱性条件下被取代的-3-哌啶酮，但在酸性条件下得到单一产物。
• Omega-[4-(3"-indolyl)-piperidino]-alkyl-arylketones as nevroleptics
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US03947578A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  Novel [4'-(3"-indolyl)-piperidino]-alkyl-arylketones of the formula ##SPC1## Wherein R is selected from the group consisting of hydrogen and alkoxy of 1 to 5 carbon atoms, R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 5 carbon atoms, n is 2 or 3 and X is selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine and bromine and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having central nervous system depressant activity.

  新型[4'-(3"-吲哚基)-哌啶基]-烷基芳基酮的化学式为##SPC1## 其中R从由氢和1至5个碳原子的烷氧基组成的基团中选择，R.sub.1和R.sub.2分别从由氢和1至5个碳原子的烷基组成的基团中选择，n为2或3，X从由氢、氟、氯和溴组成的基团中选择，以及其无毒、药用可接受的酸盐，具有中枢神经系统抑制活性。
• Synthesis, pharmacological and structural studies of 5-substituted-3-(1-arylmethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles as multi-target ligands of aminergic GPCRs
  作者：Magda Kondej、Tomasz M. Wróbel、Andrea G. Silva、Piotr Stępnicki、Oliwia Koszła、Ewa Kędzierska、Agata Bartyzel、Grażyna Biała、Dariusz Matosiuk、Maria I. Loza、Marián Castro、Agnieszka A. Kaczor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.050

  日期：2019.10

  why it is best treated with multi-target drugs, such as second generation antipsychotics. Here we present 5-substituted-3-(1-arylmethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles (1-20) which are ligands of dopamine D2 and serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors and display affinity in the nanomolar range. These compounds were designed as modifications of the virtual hit experimentally confirmed, D2AAK1

  精神分裂症是一种复杂的疾病，其发病机理尚未完全明了，涉及许多神经递质及其受体。这就是为什么最好用多靶点药物（例如第二代抗精神病药）对其进行治疗的原因。在这里，我们介绍了多巴胺D2和5-羟色胺5-HT1A和5的配体5-取代-3-（1-芳甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1H-吲哚（1-20） -HT2A受体在纳摩尔范围内显示亲和力。这些化合物被设计为经实验证实的虚拟命中化合物D2AAK1的修饰，并在甲醇中，在氢氧化钾的存在下，由吲哚或5-烷氧基吲哚和N-取代的哌啶-4-酮合成。对化合物9进行了X射线研究，它在不对称单元中有一个分子的中心对称单斜空间群P21 / c中结晶。三种最有效的化合物（5、9和17）被证明是D2和5-HT2A受体的拮抗剂，这对于它们作为抗精神病药的潜在应用是有益的。对化合物5进行了行为研究，并在适当的小鼠模型中显示出抗精神病药，促认知药和抗抑郁药的活性。使
• Experimental and computational structural studies of 5-substituted-3-(1-arylmethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles
  作者：Agata Bartyzel、Magda Kondej、Piotr Stępnicki、Tomasz M. Wróbel、Agnieszka A. Kaczor

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130998

  日期：2021.12

  additionally stabilized with C–H···S hydrogen bonds. In case of compound 3, molecule chains are formed by N–H···N hydrogen bonds and are further linked via C–H···O hydrogen bonds into layer. The crystal structure is also stabilized by intermolecular C–H···π interactions. The molecules of compound 4 are linked by N–H···N hydrogen bonds and further stabilized by intermolecular C–H···π interactions. Crystallographic

  在我们之前的工作中报道的四种化合物 ( 1-4 ) 作为对多巴胺 D 2和血清素 5-HT 1A和 5-HT 2A受体具有亲和力的潜在抗精神病药，现在进行了详细的结构表征。对所研究化合物进行的 X 射线分析证明，其晶体结构中的原子间距离和键角在正常值内。所有化合物中的吲哚基团都是平面的，而四氢吡啶部分表现出几乎理想或接近半椅的构象，并且相对于吲哚基团平面略微或显着旋转了 9.49(1)°、30.24(11)°、7.43(化合物1-4分别为6)° 和 15.98(18)° 。R 1在所有情况下，四氢吡啶基团的取代基与吲哚部分形成二面角，其值范围为66.57（14）°（2）至86.73（17）°（4）。的晶体结构1是由N-H ... n个氢键和C-H···π相互作用来稳定。分子间C(12)-H(12B)... Cg (2)相互作用形成超分子二维网络。2的晶体中的分子通过N-H...N连接。形成的链通过
• 5-HTX MODULATORS
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20090029979A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  This invention relates to compounds which bind to serotonin receptors inside or outside the central nervous system, in particular compounds which bind to the 5-HT 2 or 5-HT 7 receptors, their preparation and use, compositions containing them, and methods of treatment using them.

  本发明涉及与中枢神经系统内或外的血清素受体结合的化合物，特别是与5-HT2或5-HT7受体结合的化合物，其制备和使用，包含它们的组合物以及使用它们的治疗方法。