N-(N-Boc-prolinyl)-2-aminobenzophenone | 1093987-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(N-Boc-prolinyl)-2-aminobenzophenone
• 英文别名: (S)-N-Boc-(2-benzoylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide；(S)-2-[N-(N'-Boc-prolyl)amino]benzophenone；Boc-L-proline-2-aminobenzophenone amide；(S)-tert-butyl 2-{[(2-benzoylphenyl)amino]carbonyl}pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(2-benzoylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1093987-00-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: BKFDQAJKBHCUGL-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  600.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-Boc-prolinyl)-2-aminobenzophenone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2-fluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用掺锌结合基团的Fmoc氨基酸合成HDAC底物拟肽抑制剂

  摘要：

  制备具有锌结合基团的Fmoc氨基酸的合成，并使用Fmoc / t Bu固相肽合成（SPPS）将其掺入底物抑制剂H3K27肽中。使用Fmoc-Asu（NHO t Bu）-OH制备的肽11是核心NuRD核心加压复合物（HDAC1-MTA1-RBBP4）的有效抑制剂（IC 50 = 390 nM）。在寻找选择性HDAC抑制剂的过程中，Fmoc氨基酸具有促进快速制备底物拟肽抑制剂（SPI）库的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00885
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 2-氨基二苯甲酮 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到N-(N-Boc-prolinyl)-2-aminobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  对映体合成5-苯基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂s

  摘要：

  使用1-脯氨酸作为手性结构单元，从2-氨基二苯甲酮和2-氨基-4-甲氧基黄酮开始合成对映体纯的5-苯基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.168

文献信息

• Enantiospecific synthesis of 5-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Loreto Legerén、Eduardo Gómez、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.168

  日期：2008.12

  Enantiomerically pure 5-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines were synthesized starting from 2-aminobenzophenones and 2-amino-4-methoxyxanthone, using l-proline as a chiral building block.

  使用1-脯氨酸作为手性结构单元，从2-氨基二苯甲酮和2-氨基-4-甲氧基黄酮开始合成对映体纯的5-苯基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂。
• Improved synthesis of unnatural amino acids for peptide stapling
  作者：Bo Li、Jie Zhang、Yongjuan Xu、Xiaoxiao Yang、Li Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.007

  日期：2017.6

  more nucleophilic enolate salt, thereby can significantly enhance yield under room temperature. Final Fmoc protection was also dramatically facilitated in one-pot sequential manner by adding EDTA-2Na as the nickel chelator. Synthesis of α-bisalkenyl amino acid was also accomplished by achiral complex approach with high yield and efficacy. Accordingly, five most commonly used N-Fmoc protected α-alkenyl

  考虑到增强原子经济性，减少有害试剂的使用并简化后处理，系统地优化了各种α-烯基和炔烃氨基酸的合成程序。通过从Boc-Pro-OH开始并与EDCI / DMAP偶联，然后进行烷基化，可以高收率和对映选择性合成手性助剂。对于手性配合物的烷基化，发现tBuONa并通过定量计算证明在生成更多的亲核烯醇盐方面优于tBuOK，从而可以显着提高室温下的收率。通过添加EDTA-2Na作为镍螯合剂，以一锅顺序的方式大大促进了最终的Fmoc保护。α-双烯基氨基酸的合成也通过非手性络合物方法以高产率和高效率完成。因此，合成并表征了N -Fmoc保护的α-烯基和炔基氨基酸。
• DISUBSTITUTED AMINO ACIDS AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140128581A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Provided are crystalline α, α-disubstituted amino acids and their crystalline salts containing a terminal alkene on one of their side chains, as well as optionally crystalline halogenated and deuterated analogs of the α, α-disubstituted amino acids and their salts; methods of making these, and methods of using these.

  提供了结晶的α, α-二取代氨基酸及其结晶盐，其中在它们的侧链之一上含有一个末端烯烃，以及可选的结晶卤代和氘代的α, α-二取代氨基酸及其盐的类似物；制备这些的方法，以及使用这些的方法。
• Disubstituted amino acids and methods of preparation and use thereof
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US10669230B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  Provided are crystalline α, α-disubstituted amino acids and their crystalline salts containing a terminal alkene on one of their side chains, as well as optionally crystalline halogenated and deuterated analogs of the α, α-disubstituted amino acids and their salts; methods of making these, and methods of using these.

  本发明提供了结晶的α、α-二取代氨基酸及其结晶盐，它们的侧链上含有一个末端烯，以及α、α-二取代氨基酸及其盐的可选结晶卤代和氚代类似物；这些物质的制造方法和使用方法。
• Synthesis of 5-arylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines under mild cyclodehydration conditions
  作者：Loreto Legerén、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.109

  日期：2010.4

  The efficiency of a cyclodehydration reaction leading to benzodiazepinones is markedly improved by N-methylation of the amide link connecting the nucleophile and the electrophile, which is attributed to its favouring both the more reactive E-rotamer and the exit of the leaving group (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved