N-(2-benzylphenyl)pyridine-2-carboxamide | 765282-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 765282-91-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: GENWIUDEDVMICC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzylphenyl)pyridine-2-carboxamide 在 乙醇 、 氧气 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-氨基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Arylation/Oxidation of Benzylic C–H Bond

  摘要：

  A palladium-catalyzed benzylic C-H arylation/oxidation reaction leading to diaryl ketones has been accomplished. The indispensable role of the bidentate system is disclosed for this sequential process. This chemistry offers a direct new access to a range of diarylketones.

  DOI：

  10.1021/ol300037p
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 氧气 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-benzylphenyl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Arylation/Oxidation of Benzylic C–H Bond

  摘要：

  A palladium-catalyzed benzylic C-H arylation/oxidation reaction leading to diaryl ketones has been accomplished. The indispensable role of the bidentate system is disclosed for this sequential process. This chemistry offers a direct new access to a range of diarylketones.

  DOI：

  10.1021/ol300037p

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Activation of C(sp³)–H Bonds: Organic Oxidant Enabled Selective Functionalization
  作者：He Zhang、Meng-Chan Sun、Dandan Yang、Tong Li、Mao-Ping Song、Jun-Long Niu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05250

  日期：2022.2.4

  develop a new “cobalt(II)/organic oxidant” catalytic system for the selective activation of 1°, 2°, and 3° C(sp3)–H bonds to construct C–N and C–O bonds, respectively. The method highlights the use of an organic compound (TsNHOPiv or its analogues) as an emerging oxidant and thus provides a flexible strategy for the preparation of indoline and benzoxazine derivatives. Attractive advantages of this cobalt

  在此，我们开发了一种新的“钴（II）/有机氧化剂”催化体系，用于选择性激活 1°、2° 和 3° C(sp 3 )-H 键，分别构建 C-N 和 C-O 键. 该方法突出了有机化合物（TsNHOPiv 或其类似物）作为新兴氧化剂的用途，从而为二氢吲哚和苯并恶嗪衍生物的制备提供了灵活的策略。这种钴催化的有吸引力的优点包括操作简单、成本低、条件温和、底物范围广。此外，合成了一种催化能力强的羟胺螯合有机金属钴（III）物种，从而为催化机理提供了深刻的见解。
• Palladium catalyzed acetoxylation of benzylic C–H bonds using a bidentate picolinamide directing group
  作者：Tao Cheng、Weiyu Yin、Yi Zhang、Yingnan Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1039/c3ob42196a

  日期：——

  A general palladium catalyzed acetoxylation of benzylic C–H bonds has been developed. Picolinamides serve as an excellent directing group for the C–H activation of benzylic methyls. A wide range of 2-amino benzyl alcohol analogues were synthesized in good yields. The products demonstrated broad synthetic utilities toward various benzo-fused heterocycles. Mechanistic studies revealed the key rate-limiting

  已经开发出了一般的钯催化的苄基CH键的乙酰氧基化反应。吡啶甲酰胺是苄基甲基C–H活化的极好指导基团。以高产率合成了多种2-氨基苄醇类似物。该产品对各种苯并稠合杂环具有广泛的合成用途。机理研究表明，关键的限速C–H插入步骤可能受母体芳烃取代模式的影响。