benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate | 95656-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
• 英文别名: (S)-2-t-butoxycarbonylaminobutanoic acid benzyl ester；benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 95656-92-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: MYKBDRZGUBONDK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-ethylaminobutanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL THIOPHENECARBOXAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是提供一种具有激活葡萄糖激酶作用的化合物。一种包含以下通式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐为活性成分的药物组合物：其中X代表一个氮原子或CR6，其中R6代表氢原子或卤素原子；R1代表氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基；R2代表氢原子或氟原子；R3代表氢原子或C1-C6烷基；而R4和R5中的一个代表氢原子或C1-C6烷基，另一个代表C1-C6烷基羧酸、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基或CONH2。

  公开号：

  US20120101137A1
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基氯甲酸酯 在 N-甲基吗啉 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Homolytic decarboxylation of glutamate analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99583-2

文献信息

• Nickel-Catalyzed Barton Decarboxylation and Giese Reactions: A Practical Take on Classic Transforms
  作者：Tian Qin、Lara R. Malins、Jacob T. Edwards、Rohan R. Merchant、Alexander J. E. Novak、Jacob Z. Zhong、Riley B. Mills、Ming Yan、Changxia Yuan、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201609662

  日期：2017.1.2

  Two named reactions of fundamental importance and paramount utility in organic synthesis have been reinvestigated, the Barton decarboxylation and Giese radical conjugate addition. N‐hydroxyphthalimide (NHPI) based redox‐active esters were found to be convenient starting materials for simple, thermal, Ni‐catalyzed radical formation and subsequent trapping with either a hydrogen atom source (PhSiH3)

  已经重新研究了有机合成中两个具有根本重要性和最重要实用性的反应，即巴顿脱羧反应和吉斯自由基共轭加成反应。人们发现基于N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 的氧化还原活性酯是简单、热、Ni 催化自由基形成以及随后用氢原子源 (PhSiH 3 ) 或缺电子烯烃捕获的方便起始材料。这些反应具有操作简单、试剂便宜和范围扩大的特点，肽化学领域的例子证明了这一点。
• A General Organocatalytic System for Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation and Its Use in Radical Processes
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Davide Spinnato、Wei Zhou、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.1c05607

  日期：2021.8.11

  variety of radical precursors. Excitation with visible light generates open-shell intermediates under mild conditions, including nonstabilized carbon radicals and nitrogen-centered radicals. The modular nature of the commercially available xanthogenate and dithiocarbamate anion organocatalysts offers a versatile EDA complex catalytic platform for developing mechanistically distinct radical reactions

  我们在此报告了一类模块化有机催化剂，作为供体，可以很容易地与各种自由基前体形成光活性电子供体 - 受体（EDA）复合物。可见光激发在温和条件下产生开壳中间体，包括不稳定的碳自由基和以氮为中心的自由基。市售的黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐阴离子有机催化剂的模块化性质为开发机械上不同的自由基反应提供了一个多功能的 EDA 复合催化平台，包括氧化还原中性和净还原过程。机械研究，通过量子产率测定，确定了一个封闭的催化循环对所有开发的自由基过程都是可操作的，强调有机催化剂翻转和迭代驱动每个催化循环的能力。我们还展示了催化剂的稳定性和该方法的高官能团耐受性如何有利于丰富官能团（包括脂肪族羧酸和胺）的直接自由基官能化，以及在生物相关化合物和对映选择性自由基的后期制备中的应用催化。
• A detailed investigation of the preparation of 2,7-diaminosuberic acid and 2,5-diaminoadipic acid derivatives using Kolbe electrolysis
  作者：Johann Hiebl、Michael Blanka、Andras Guttman、Hermann Kollmann、Kornelia Leitner、Günter Mayrhofer、Franz Rovenszky、Karin Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10412-4

  日期：1998.3

  The yield of protected 2,7- diaminosuberic acid (DAS) prepared by Kolbe reaction of N-protected α-glutamic acid esters is dependent on solvent, temperature, concentration of carboxylate anion, and protecting groups. The highest yield of protected L,L-2,7-diaminosuberic acid is obtained with Boc-Glu-OMe as starting material using MeOH/pyridine/NaOMe as electrolyte.

  通过N-保护的α-谷氨酸酯的Kolbe反应制备的被保护的2,7-二氨基硫酸（DAS）的产率取决于溶剂，温度，羧酸根阴离子的浓度和保护基团。以Boc-Glu-OMe为起始原料，以MeOH /吡啶/ NaOMe为电解质，得到最高的保护的L，L -2,7-二氨基丁二酸。
• SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：NAUREX, INC.

  公开号：US20160122359A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMD A receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及具有增强的NMDA受体活性调节效力的化合物。这样的化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。本发明还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉制剂。
• Development of novel PEX5-PEX14 protein-protein interaction (PPI) inhibitors based on an oxopiperazine template
  作者：Monika Marciniak、Piotr Mróz、Valeria Napolitano、Vishal C. Kalel、Roberto Fino、Emilia Pykacz、Wolfgang Schliebs、Oliver Plettenburg、Ralf Erdmann、Michael Sattler、Grzegorz M. Popowicz、Maciej Dawidowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115587

  日期：2023.10

  peptidomimetic scaffolds to target the PEX5-PEX14 PPI. The molecular design was based on an oxopiperazine template for the α-helical mimetics. A structural simplification along with modifications of the central oxopiperazine scaffold and addressing the lipophilic interactions led to the development of peptidomimetics that inhibit PEX5-TbPEX14 PPI and display cellular activity against T. b. brucei. This approach

  蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）构成了一类重要但具有挑战性的小分子分子靶标。PEX5-PEX14 PPI 已被证明在糖体生物合成中发挥着关键作用，其破坏会损害Trpanosoma寄生虫的新陈代谢，最终导致其死亡。因此，该 PPI 是对抗锥虫感染引起的疾病的新药的潜在分子靶点。在这里，我们报告了一类新的肽模拟支架，以 PEX5-PEX14 PPI 为目标。分子设计基于α-螺旋模拟物的氧代哌嗪模板。结构简化以及中心氧代哌嗪支架的修饰和解决亲脂性相互作用导致了肽模拟物的开发，该模拟物可抑制 PEX5- Tb PEX14 PPI 并显示出针对T. b. 的细胞活性。布鲁塞. 这种方法为开发杀锥虫剂提供了另一种方法，并且通常可用于设计作为 PPI 抑制剂的螺旋模拟物。