1-(4-bromophenyl)-2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)ethanone | 307343-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]ethanone
• CAS: 307343-40-4
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂OS₂
• mdl: MFCD01464858
• 分子量: 329.241
• InChiKey: VJIPSGSCDRRYPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 溶解度：
  13.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑的意外分子内加成消除反应合成1,3,4-噻二唑-2（3 H）-one衍生物

  摘要：

  基于噻二唑环上的新排列以及分子内加成消除反应，开发了一种新的合成用于1,3,4-thiadiazol-2（3 H）-one衍生物的方法。 为此，从5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇（1）开始，3-（（未）取代的苄基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2的衍生物（3 ħ） -酮（7A-G）和（（未）取代的苯基）-2-氧代乙基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3 H ^） -酮（10-15）分别为合成（产率分别为81–88％和63–71％）。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱以及元素分析，质谱和X射线衍射分析（化合物3c，7b-f和10）技术对所有合成化合物的结构进行表征。 这项研究为合成1,3,4-噻二唑-2（3 H）-one衍生物提供了一种新的有效反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.006
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑的意外分子内加成消除反应合成1,3,4-噻二唑-2（3 H）-one衍生物

  摘要：

  基于噻二唑环上的新排列以及分子内加成消除反应，开发了一种新的合成用于1,3,4-thiadiazol-2（3 H）-one衍生物的方法。 为此，从5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇（1）开始，3-（（未）取代的苄基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2的衍生物（3 ħ） -酮（7A-G）和（（未）取代的苯基）-2-氧代乙基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3 H ^） -酮（10-15）分别为合成（产率分别为81–88％和63–71％）。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱以及元素分析，质谱和X射线衍射分析（化合物3c，7b-f和10）技术对所有合成化合物的结构进行表征。 这项研究为合成1,3,4-噻二唑-2（3 H）-one衍生物提供了一种新的有效反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.006

文献信息

• Methods of treating muscular dystrophy
  申请人：Burkin Dean

  公开号：US10028992B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Disclosed herein are α7β1 integrin modulatory agents and methods of using such to treat conditions associated with decreased α7β1 integrin expression or activity, including muscular dystrophy. In one example, methods for treating a subject with muscular dystrophy are disclosed. The methods include administering an effective amount of an α7β1 integrin modulatory agent to the subject with muscular dystrophy, wherein the α7β1 integrin modulatory agent increases α7β1 integrin expression or activity as compared to α7β1 integrin expression or activity prior to treatment, thereby treating the subject with muscular dystrophy. Also disclosed are methods of enhancing muscle regeneration, repair, or maintenance in a subject and methods of enhancing α7β1 integrin expression by use of the disclosed α7β1 integrin modulatory agents. Methods of prospectively preventing or reducing muscle injury or damage in a subject are also disclosed.

  本文公开了α7β1整合素调节剂以及用其治疗与α7β1整合素表达或活性降低有关的疾病（包括肌肉萎缩症）的方法。在一个例子中，公开了治疗肌肉萎缩症患者的方法。该方法包括向肌肉萎缩症患者施用有效量的α7β1整合素调节剂，其中与治疗前的α7β1整合素表达或活性相比，α7β1整合素调节剂可增加α7β1整合素表达或活性，从而治疗肌肉萎缩症患者。还公开了增强受试者肌肉再生、修复或维持的方法，以及通过使用公开的α7β1整合素调节剂增强α7β1整合素表达的方法。还公开了预防或减少受试者肌肉损伤或损害的方法。
• Synthesis of 3-heteroarylthioquinoline derivatives and their in vitro antituberculosis and cytotoxicity studies
  作者：Selvam Chitra、Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian、Paramasivam Manisankar、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.046

  日期：2011.10

  A series of 3-heteroarylthioquinoline derivatives has been synthesized by the Friedlander annulation of 2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-aryl-1-ethanone/2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-aryl-1-ethanone/1-aryl-2-[(2-phenyl-2H-1,2,3,4-tetraazol-5-yl)sulfanyl]-1-ethanone with 2-aminobenzophenone in good yields using YbCl3 as the catalyst. These compounds have been screened for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) and among the 21 compounds screened, 2-[2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-3-quinolyl]sulfanyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole (5d) and 2-[2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3-quinolyl]sulfanyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole (5c) were found to be the most active compounds with MIC of 3.2 and 3.5 mu M respectively against MTB. The cytotoxic effects against mouse fibroblasts (NIH 3T3) in vitro were evaluated for 5c and 5d, which displayed no toxic effects (IC50 > 1000 mu M) against the mouse fibroblast cell line NIH 3T3. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• METHODS OF TREATING MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Board of Regents of the Nevada System of Higher Education, on Behalf of the University of Nevada, Reno

  公开号：EP2892525B1

  公开（公告）日：2018-06-13