4-phenyl-2-(piperidin-1-yl)quinazoline | 14005-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(piperidin-1-yl)quinazoline
• 英文别名: 4-phenyl-2-piperidin-1-yl-quinazoline；4-phenyl-2-piperidin-1-ylquinazoline
• CAS: 14005-51-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃
• 分子量: 289.38
• InChiKey: OLRQEYHHPDXGTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡啶甲酯 、 2-氨基二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-phenyl-2-(piperidin-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  一种通过无金属氧化环合成2-胺基喹唑啉衍生物的简单有效方法。

  摘要：

  一种简单有效的方法，以中等到良好的产率合成2-氨基喹唑啉衍生物。该反应采用温和的反应条件，不含金属，并利用容易获得的起始原料，使其对于规模化合成和配体多样性而言是更可行的反应。值得注意的是，该方法允许使用游离胺或环状胺合成2-氨基喹唑啉，从而实现结构多样性和良好的原子经济性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.033

文献信息

• Novel norepinephrine reuptake inhibitors for the treatment of central nervous system disorders
  申请人：Caprathe William Bradley

  公开号：US20050096327A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 and R 4 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 如规范中所定义，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• Copper(II) Acetate/Oxygen-Mediated Nucleophilic Addition and Intramolecular CH Activation/CN or CC Bond Formation: One-Pot Synthesis of Benzimidazoles or Quinazolines
  作者：Hua-Feng He、Zhi-Jing Wang、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.201000469

  日期：2010.11.22

  Diarylcarbodiimides or benzylphenylcarbodiimides are converted to 1,2-disubstituted benzimidazoles or 1,2-disustituted quinazolines via addition/intramolecular CH bond activation/C-N or CC bond forming reaction using copper(II) acetate/oxygen [Cu(OAc)2/O2] as the oxidant at 100 °C in one-pot cascade procedure.

  使用乙酸铜（II）/氧[Cu（OAc）2 / O 2）通过加成/分子内CH键活化/ CN或CC键形成反应将二芳基碳二亚胺或苄基苯基碳二亚胺转化为1,2-二取代的苯并咪唑或1,2-取代的喹唑啉以一锅级联程序在100°C下作为氧化剂。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4(<i>3H</i>)-quinazolinone and 2-Aminoquinazoline Derivatives
  作者：Hua Fu、Renzhong Qiao、Xuhu Huang、Haijun Yang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1216871

  日期：——

  We have developed a versatile and efficient method for copper-catalyzed synthesis of both 2-amino-4(3H)-quinazolinone and 2-aminoquinazoline derivatives. The protocol uses readily available substituted 2-halobenzoic acids, 2-bromobenzaldehyde, 2-bromophenyl ketones and guanidines as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide as the catalyst, and the method has important application values

  我们已经开发了一种通用且有效的方法，用于铜催化的2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和2-氨基喹唑啉衍生物的合成。该方案使用容易获得的取代的2-卤代苯甲酸，2-溴苯甲醛，2-溴苯基酮和胍作为起始原料，廉价的碘化亚铜（I）作为催化剂，该方法对于在N-杂环结构中的应用具有重要的应用价值。有机化学和药物化学。 铜催化-交叉偶联-2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮-2-氨基喹唑啉-合成方法
• A simple and efficient approach for the synthesis of 2-aminated quinazoline derivatives via metal free oxidative annulation
  作者：Amit N. Pandya、Eric M. Villa、E. Jeffrey North

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.033

  日期：2017.3

  A simple and efficient approach for the synthesis of 2-aminoquinazoline derivatives in moderate to good yields. This reaction employs mild reaction conditions, is metal-free and utilizes readily available starting materials making it a more viable reaction for the scale up synthesis and ligand diversity. Notably, this methodology allows the synthesis of 2-aminoquinazolines using a free amine or cyclic

  一种简单有效的方法，以中等到良好的产率合成2-氨基喹唑啉衍生物。该反应采用温和的反应条件，不含金属，并利用容易获得的起始原料，使其对于规模化合成和配体多样性而言是更可行的反应。值得注意的是，该方法允许使用游离胺或环状胺合成2-氨基喹唑啉，从而实现结构多样性和良好的原子经济性。