2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-phenylquinazoline | 1229610-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-phenylquinazoline
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-phenylquinazoline
• CAS: 1229610-03-0
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 326.354
• InChiKey: QKSRERGYZGHNQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 2-氨基二苯甲酮 在 [(C₆H₆)(PCy₃)(CO)RuH]⁺*BF₄⁻ 、 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  配体促进的钌催化的2-氨基苯基酮和2-氨基苯甲酰胺与胺的脱氢和脱氨偶联反应合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  发现原位形成的钌催化体系（[Ru] / L）对2-氨基苯基酮与胺的脱氢偶联反应形成喹唑啉产物具有高度选择性。2-氨基苯甲酰胺与胺的脱氨基偶联反应导致喹唑啉酮产物的有效形成。催化偶合方法可有效合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物，而无需使用任何反应性试剂或形成任何有毒副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01082

文献信息

• A novel and efficient methodology for the construction of quinazolines based on supported copper oxide nanoparticles
  作者：Jintang Zhang、Chenmin Yu、Sujing Wang、Changfeng Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c002454f

  日期：——

  A series of quinazolines were synthesized from 2-aminobenzophenones and benzylic amines in good to excellent yields by employing a new heterogeneous catalyst based on the copper oxide nanoparticles supported on kaolin.

  一系列喹唑啉类化合物通过使用基于负载于高岭土上的氧化铜纳米粒子的新型非均相催化剂，从2-氨基二苯酮和苄胺中合成，产率良好至优异。
• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Cyclization of Nitroacetophenones with Benzylamines: Access to C−N Bonds
  作者：Lin Tang、Pengfei Wang、Yang Fan、Xingkun Yang、Changfeng Wan、Zhenggen Zha

  DOI：10.1002/cctc.201601060

  日期：2016.12.7

  The first Pd/C‐catalyzed oxidative C(sp3)−H bond amination of o‐nitroacetophenones with benzylamines or amino acids proceeding through C−N bond cleavage followed by C−N bond formation by a hydrogen‐transfer strategy was developed. These transformations proceeded smoothly in water to afford the desired quinazolines in moderate to good yields. This protocol has a broad substrate scope and good tolerance

  开发了第一个Pd / C催化邻硝基苯乙酮与苄胺或氨基酸的氧化C（sp 3）-H键胺化反应，先通过C-N键断裂，然后通过氢转移策略形成C-N键。这些转化在水中顺利进行，以中等至良好的产率提供所需的喹唑啉。该方案具有广泛的底物范围和良好的空气耐受性，提供了出色的催化剂可回收性，并且不需要任何其他的氧化剂，配体或碱。所有这些因素的结合为多重C-N键的形成提供了一个新的实用途径。此外，热过滤实验表明，反应过程中的非均相钯纳米颗粒是活性物质。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Quinazolines from Benzonitriles and 2-Ethynylanilines via Carbon–Carbon Bond Cleavage Using Molecular Oxygen
  作者：Xu Wang、Dandan He、Yubing Huang、Qihang Fan、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00378

  日期：2018.5.18

  A copper-catalyzed process for the synthesis of substituted quinazolines from benzonitriles and 2-ethynylanilines using molecular oxygen (O2) as sole oxidant is described. The mild catalytic system enabled the effective cleavage of the C–C triple bond and construction of new C–N and C–C bonds in one operation. Furthermore, the compound N,N-dimethyl-4-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4-yl)aniline

  描述了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂由苄腈和2-乙炔基苯胺合成取代的喹唑啉的铜催化方法。温和的催化系统可在一次操作中有效裂解C-C三键并构建新的C-N和C-C键。此外，化合物N，N-二甲基-4-（2-（4-（三氟甲基）苯基）喹唑啉-4-基）苯胺（3dj）表现出明显的聚集诱导发射现象，荧光量子产率（ΦF ，薄膜状态下的薄膜寿命和薄膜寿命（τ薄膜）分别为45.5％和5.8 ns。
• TMSOTf-catalyzed synthesis of substituted quinazolines using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d0ob01507e

  日期：——

  we report an efficient and mild synthetic route for the construction of substituted quinazolines from functionalized 2-aminobenzophenones with various benzaldehydes using cat. TMSOTf and hexamethyldisilazane (HMDS) under neat, metal-free and microwave irradiation conditions in which gaseous ammonia was formed in situ. This synthetic protocol provided the desired quinazolines with a broad substrate scope

  在本文中，我们报道了一种高效且温和的合成路线，用于使用cat由官能化的 2-氨基二苯甲酮与各种苯甲醛构建取代的喹唑啉。TMSOTf 和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在纯净、无金属和微波辐照条件下原位形成气态氨。这种合成方案提供了所需的喹唑啉，其底物范围广泛，产率良好。通过 X 射线单晶衍射分析证实了一些结构。
• Arene Ruthenium(II)-Catalyzed Sustainable Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinazolines <i>via</i> Acceptorless Dual Dehydrogenative Coupling of Alcohols
  作者：Saranya Sundar、Tamilthendral Veerappan、Anandaraj Pennamuthiriyan、Ramesh Rengan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01808

  日期：2023.12.15

  4-disubstituted quinazolines have been successfully derived (25 examples) from 2-aminobenzhydrol derivatives with various benzyl alcohols using 1 mol % of catalyst loading in the presence of NH4OAc. The present protocol is highly selective and produces a maximum yield of 95% under mild reaction conditions. The different reaction intermediates detected through control experiments such as aldehyde, 2-aminobenzophenone

  我们首次展示了一种高效且可持续的策略，通过2-氨基二苯甲醇衍生物和苯甲醇的环保连续无受体脱氢偶联，由芳烃 Ru(II)苯甲腙配合物直接合成 2,4-二取代喹唑啉。合成了通式 [(η 6 - p -伞花烃)Ru(L1)Cl]（L1-苊醌腙）的新型钌(II)配合物，并通过分析、光谱和单晶 X 射线衍射进行了表征技术。在 NH 4 OAc 存在下，使用 1 mol% 的催化剂负载量，从 2-氨基二苯甲醇衍生物与各种苯甲醇成功衍生出广谱 2,4-二取代喹唑啉（25 个实例）。本方案具有高度选择性，在温和的反应条件下最高收率可达 95%。通过对照实验检测到的不同反应中间体，如醛、2-氨基二苯甲酮、亚苄基(氨基)苯基甲酮和1,2-二氢喹唑啉，通过NMR研究进行分离和验证。令人欣慰的是，偶联反应简单且原子经济，仅释放水和氢气作为副产物。 2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基喹唑啉的克级合成说明了本方案的合成效用。