4-(tert-butoxycarbonylamino-dideutero-methyl)-benzoic acid methyl ester | 1605324-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonylamino-dideutero-methyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[dideuterio-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]benzoate；methyl 4-[dideuterio-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]benzoate
• CAS: 1605324-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 267.293
• InChiKey: UDPLKASYJHMKIP-KNXIQCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonylamino-dideutero-methyl)-benzoic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-(dideutero-{[6-(4-fluoro-3-methyl-benzylcarbamoyl)pyrimidine-4-carbonyl]amino}-methyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of a selective matrix metalloproteinase 13 (MMP-13) inhibitor for the treatment of Osteoarthritis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113666
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 、 对氰基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氘 作用下， 以 氘代乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到4-(tert-butoxycarbonylamino-dideutero-methyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASES MATRICIELLES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET D'AUTRES MALADIES

  摘要：

  本发明一般涉及含有MMP抑制化合物的双酰胺，更具体地涉及选择性氘代双酰胺MMP-13抑制化合物，该化合物相对于目前已知的MMP-13抑制剂具有增加的稳定性或效力。此外，本发明还涉及一种治疗病人疼痛和炎症的方法，包括向病人施用一种现有化合物的减痛有效量。

  公开号：

  WO2014062204A1

文献信息

• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISEASES
  申请人：SUCHOLEIKI Irving

  公开号：US20150274702A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates generally to bis-amide containing MMP inhibiting compounds, and more particularly to selectively deuterated bis-amide MMP-13 inhibiting compounds that exhibit increased stability or potency in relation to currently known MMP-13 inhibitors. Additionally, the present invention relates to methods for treating pain and inflammation in a patient comprising administering to the patient a pain-reducing effective amount of a present compound.

  本发明一般涉及含有MMP抑制化合物的双酰胺，更具体地涉及具有选择性氘代的双酰胺MMP-13抑制剂，其相对于当前已知的MMP-13抑制剂表现出增强的稳定性或效力。此外，本发明还涉及一种治疗患者疼痛和炎症的方法，包括向患者施用本化合物的减痛有效量。
• US9505743B2
  申请人：——

  公开号：US9505743B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASES MATRICIELLES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：AQUILUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014062204A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates generally to bis-amide containing MMP inhibiting compounds, and more particularly to selectively deuterated bis-amide MMP-13 inhibiting compounds that exhibit increased stability or potency in relation to currently known MMP-13 inhibitors. Additionally, the present invention relates to methods for treating pain and inflammation in a patient comprising administering to the patient a pain-reducing effective amount of a present compound.

  本发明一般涉及含有MMP抑制化合物的双酰胺，更具体地涉及选择性氘代双酰胺MMP-13抑制化合物，该化合物相对于目前已知的MMP-13抑制剂具有增加的稳定性或效力。此外，本发明还涉及一种治疗病人疼痛和炎症的方法，包括向病人施用一种现有化合物的减痛有效量。
• Development of a selective matrix metalloproteinase 13 (MMP-13) inhibitor for the treatment of Osteoarthritis
  作者：Alison M. Bendele、Madhavi Neelagiri、Venugopal Neelagiri、Irving Sucholeiki

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113666

  日期：2021.11