3-octyl-1,3-oxazinan-2-one | 1228566-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-octyl-1,3-oxazinan-2-one
• 英文别名: 3-Octyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 1228566-86-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: IPPVHWVMSNAORC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 1,1-二甲基乙基甲基碳酸酯 、 1,3-丙二醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 2.0h， 以25%的产率得到3-octyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Oxazinan-2-ones 从胺和 1,3-二醇通过碳酸二烷基酯化学

  摘要：

  描述了在碳酸二烷基酯和叔丁醇钾的存在下，从胺和 1,3-二醇中合成 1,3-oxazinan-2-ones 的一锅法绿色合成。使用了四种碳酸二烷基酯：碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯和碳酸叔丁基甲基酯。所用碳酸二烷基酯的受阻越多，1,3-oxazinan-2-one 的产率就越高。四种具有伯-伯、伯-仲、伯-叔和仲-叔官能团的 1,3-二醇反应，恶嗪酮的产率随着二醇的阻碍增加而降低。在含有伯和仲或叔官能团的二醇的情况下，在如此形成的恶嗪酮的6-位选择性地发现取代基。然后将优化的条件用于不同的亲核试剂，

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290368

文献信息

• New Simple Synthesis of N-Substituted 1,3-Oxazinan-2-ones
  作者：Rastko Vukićević、Srećko Trifunović、Dejana Dimitrijević、Gordana Vasić、Niko Radulović、Mirjana Vukićević、Frank Heinemann

  DOI：10.1055/s-0029-1218642

  日期：2010.3

  An efficient and simple synthesis of N-substituted 1,3-oxazinan-2-ones was developed that involves a three-component, one-pot reaction of readily available tetraethylammonium bicarbonate, 1,3-dibromopropane, and a primary amine in methanol at room temperature. l-Alanine can be used as the amino component to give the chiral product (2S)-2-(2-oxo-1,3-oxazinan-3-yl)propanoic acid.

  开发了一种高效且简单的N取代1,3-噁唑烷-2-酮的合成方法，该方法涉及在室温下将易得的四乙基铵碳酸氢盐、1,3-二溴丙烷和一元胺在甲醇中进行三组分一锅反应。l-丙氨酸可以用作氨基成分，以得到手性产物(2S)-2-(2-氧-1,3-噁唑烷-3-基)丙酸。