N-(2-acetylphenyl)furan-2-carboxamide | 1875-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 1875-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: KIUCLFGBUSUTAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  288.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)furan-2-carboxamide 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-(呋喃-2-基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Anti-tubercular and Docking Studies of Novel 2-Furanyl-3-substituted Quinazolin-4-one Derivatives

  摘要：

  在这项工作中，研究了新型 2-呋喃基-3-取代喹唑啉-4-酮衍生物的合成、表征和抗结核活性，并预测了它们对分枝杆菌的亲和力。 取代的喹唑啉-4-酮衍生物的合成、表征和抗结核活性，并预测了它们对结核分枝杆菌烯酰酰基载体蛋白还原酶的亲和力。 结核分枝杆菌烯酰基酰基载体蛋白还原酶的亲和力。目标化合物 是通过 2-(呋喃-2-基)-4(3H)-1-苯并恶嗪-4-酮与不同伯胺缩合合成的。 胺缩合而成。在利用光谱数据阐明结构后，对这些化合物进行了抗结核活性筛选。 结核分枝杆菌 H37RV 株的抗结核活性。通过预测与烯酰酰基载体蛋白还原酶的结合亲和力 载体蛋白还原酶的结合亲和力。合成的 在 12.5 至 100 μg/mL 的范围内显示出良好的抗结核活性。根据 根据 MOE 对接，发现 InhA 活性位点上的常见氨基酸形成了氢键和疏水作用。 键和疏水相互作用。对接模拟还显示 的亲和力。 2-呋喃基喹唑啉酮与烯酰酰基载体蛋白还原酶的亲和力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27482
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-acetylphenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用全氟烷基亚磺酸钠对 4-喹诺酮进行区域选择性全氟烷基化

  摘要：

  在R f SO 2 Na 和(NH 4 ) 2 S 2 O 8存在下，通过自由基途径顺利获得了一系列C-3位全氟烷基化4-喹诺酮类化合物。该方案具有底物范围广、区域选择性高、不含过渡金属、易于获得的氟化试剂等特点，在获得生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200842

文献信息

• Selective Oxidative Decarbonylative Cleavage of Unstrained C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond: Synthesis of Substituted Benzoxazinones
  作者：Ajay Verma、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02142

  日期：2016.9.2

  A transition metal (TM)-free practical synthesis of biologically relevant benzoxazinones has been established via a selective oxidative decarbonylative cleavage of an unstrained C(sp3)–C(sp2) bond employing iodine, sodium bicarbonate, and tbutyl hydroperoxide in DMSO at 95 °C. Control experiments and Density Functional Theory (DFT) calculations suggest that the reaction involves a [1,5]H shift and

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。
• Nickel-Catalyzed N-Arylation of Amides with (Hetero)aryl Electrophiles by Using a DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Mark Stradiotto、Travis Lundrigan、Joseph P. Tassone

  DOI：10.1055/a-1337-6459

  日期：2021.10

  The first nickel-catalyzed N-arylation of amides with (hetero)aryl (pseudo)halides employing an organic amine base is described. When using Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos catalyst mixtures in combination with DBU/NaTFA as a dual-base system, a diversity of (hetero)aryl chloride, bromide, tosylate, and mesylate electrophiles were successfully cross-coupled with structurally varied primary amides, as well as

  描述了使用有机胺碱对酰胺与（杂）芳基（伪）卤化物进行第一次镍催化的 N-芳基化反应。当使用 Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos 催化剂混合物与 DBU/NaTFA 作为双碱体系时，多种（杂）芳基氯、溴、甲苯磺酸和甲磺酸亲电子试剂成功地与结构变化的交叉偶联伯酰胺，以及一系列仲酰胺、内酰胺和恶唑烷酮亲核试剂。
• n-Bu₄NI-catalyzed selective dual amination of sp³ C–H bonds: oxidative domino synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines on a gram-scale
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc01444h

  日期：——

  An n-Bu4NI catalyzed domino reaction that involves selective dual amination of sp(3) C-H bonds has been developed. The protocol affords a facile and efficient approach to the synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines under mild conditions.

  已开发出n-Bu4NI催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及sp（3）CH键的选择性双重胺化。该方案为在温和条件下合成咪唑并[1,5-c]喹唑啉提供了一种简便而有效的方法。
• 一种4-胺基喹啉化合物及其制备方法和应用
  申请人：成都理工大学

  公开号：CN110372588B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明公开了一种4‑胺基喹啉化合物及其制备方法和应用，本发明中的4‑胺基喹啉化合物的2位被环状R基取代；制备时利用邻氨基苯乙酮与甲酰氯经过四步反应即得，反应路线简单，反应条件在实验室容易达到，操作简便。所得到的4‑胺基喹啉化合物具有较高的抗菌活性，可用于制备高效农用抗菌药物。
• Synthesis and trypanocidal activity of substituted 2,4-diarylquinoline derivatives
  作者：Kola A. Oluwafemi、Siyolise Phunguphungu、Sinalo Gqunu、Michelle Isaacs、Heinrich C. Hoppe、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.499

  日期：——